tert-butyl 6-amino-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl(methyl)carbamate | 887147-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: tert-butyl 6-amino-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl(methyl)carbamate
• 英文别名: 4-[N-(methyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-6-amino-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine；tert-butyl 6-amino-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-yl(methyl)carbamate；tert-Butyl (6-amino-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)(methyl)carbamate；tert-butyl N-(6-amino-1-methylimidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)-N-methylcarbamate
• CAS: 887147-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₂
• 分子量: 277.326
• InChiKey: VDCFPCAPIOOABA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-amino-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl(methyl)carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1,6-dihydro-N,1-dimethyl-7-[6-[(methylamino)methyl]-2-pyridinyl]-imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/122137

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 铁粉 盐酸 、 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 96.33h， 生成 tert-butyl 6-amino-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/122137

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 8H-imidazo[4,5-D]thiazolo[4,5-B]pyridine based tricyclic compounds and pharmaceutical compositions comprising same
  申请人：Das Jagabandhu

  公开号：US20060128741A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention provides for thiazolopyridine-based tricyclic compounds having the formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 5 and R 6 are as described herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as the use of such compounds for treating inflammatory and immune diseases.

  本发明提供了具有以下式子（I）的噻唑吡啶基三环化合物，其中R1、R2、R5和R6如本文所述。本发明还提供了包含此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物治疗炎症和免疫性疾病的方法。
• 1,6-DIHYDRO-1,3,5,6-TETRAAZA-AS-INDACENE BASED TRICYCLIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME
  申请人：Pitts William J.

  公开号：US20100210629A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention provides for tricyclic compounds having the formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are as described herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as the use of such compounds for treating inflammatory and immune diseases.

  本发明提供了具有式（I）的三环化合物，其中R1、R2、R5、R6、R7和R8如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗炎症和免疫性疾病的方法。
• Synthesis, initial SAR and biological evaluation of 1,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-amine derived inhibitors of IκB kinase
  作者：James Kempson、Junqing Guo、Jagabandhu Das、Robert V. Moquin、Steven H. Spergel、Scott H. Watterson、Charles M. Langevine、Alaric J. Dyckman、Mark Pattoli、James R. Burke、XiaoXia Yang、Kathleen M. Gillooly、Kim W. McIntyre、Laishun Chen、John H. Dodd、Murray McKinnon、Joel C. Barrish、William J. Pitts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.159

  日期：2009.5

  A new series of tricyclic-based inhibitors of IKK have been derived from an earlier lead compound. The synthesis and structure-activity relationships (SAR) are described. Compound 4k inhibited TNF production in rats stimulated with LPS. Published by Elsevier Ltd.
• WO2006/53166
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Structure-Based Design of Selective Janus Kinase 2 Imidazo[4,5-<i>d</i>]pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine Inhibitors
  作者：Amy C. Hart、Gretchen M. Schroeder、Honghe Wan、James Grebinski、Jennifer Inghrim、James Kempson、Junqing Guo、William J. Pitts、John S. Tokarski、John S. Sack、Javed A. Khan、Jonathan Lippy、Matthew V. Lorenzi、Dan You、Theresa McDevitt、Ragini Vuppugalla、Yueping Zhang、Louis J. Lombardo、George L. Trainor、Ashok V. Purandare

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00225

  日期：2015.8.13

  Early hit to lead work on a pyrrolopyridine chemotype provided access to compounds with biochemical and cellular potency against Janus kinase 2 (JAK2). Structure-based drug design along the extended hinge region of JAK2 led to the identification of an important H-bond interaction with the side chain of Tyr 931, which improved JAK family selectivity. The 4,5-dimethyl thiazole analogue 18 demonstrated high levels of JAK family selectivity and was identified as a promising lead for the program.