3-(ethoxy)-2-cycloocten-1-one | 109183-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 3-(ethoxy)-2-cycloocten-1-one
• 英文别名: (2E)-3-ethoxycyclooct-2-en-1-one
• CAS: 109183-16-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KICBBFPADCEHCA-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxy)-2-cycloocten-1-one 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-butenyl)-2-cycloocten-1-one
  参考文献：
  名称：

  在自由基/自由基阳离子级联反应中的合成应用。

  摘要：

  氧化光诱导电子转移（PET）反应已通过各种带有烯键或炔键侧链的环状环丙基（乙烯基）甲硅烷基醚进行。该反应通过具有明确环连接的断裂自由基/自由基阳离子加成反应途径产生双环至四环系统。由于自由基阳离子反应途径的抑制，可以通过添加亲核试剂来部分控制环化的模式（内/外）。环化转变态的量子化学计算强调了实验发现的选择性。有关饱和步骤的其他机理研究表明，最终的自由基主要被溶剂和溶剂中的痕量水饱和。

  DOI：

  10.1002/chem.200304827
• 作为产物：
  描述：

  庚二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 、 diethylzinc 、 sodium 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(ethoxy)-2-cycloocten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ambident Reactivity of Medium-Ring Cycloalkane-1,3-dione Enolates¹

  摘要：

  Cycloalkane-1,3-diones with ring sizes 7-10 have been converted to their enolates and subjected to a variety of ethylation and methylation reagent/solvent systems. The greatest amount of O-alkylation was encountered using ethyl tosylate in HMPA. The O/C alkylation ratios decreased with almost every reagent/solvent system as the ring size was increased. This trend is consistent with greater steric strain in the conjugated enolate resonance contributor, resulting in diminished O-attack as the ring size is increased.

  DOI：

  10.1021/jo971515k

文献信息

• Mechanism of intramolecular photocycloadditions of cyclooctenones
  作者：Michael C. Pirrung、Nicholas J. G. Webster

  DOI：10.1021/jo00392a020

  日期：1987.8
• PIRRUNG, MICHAEL C.;WEBSTER, NICHOLAS J. G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 16, 3603-3613
  作者：PIRRUNG, MICHAEL C.、WEBSTER, NICHOLAS J. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Applications in Radical/Radical Cationic Cascade Reactions
  作者：Heiko Rinderhagen、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/chem.200304827

  日期：2004.2.20

  acetylenic side chain. The reactions result in bi- to tetracyclic ring systems via a fragmentation-radical/radical cationic addition reaction pathway with well defined ring juncture. The mode of cyclisation (endo/exo) can be partially controlled by addition of nucleophiles due to the suppression of radical cationic reaction pathways. Quantum chemical calculation of the cyclisation transition states underline

  氧化光诱导电子转移（PET）反应已通过各种带有烯键或炔键侧链的环状环丙基（乙烯基）甲硅烷基醚进行。该反应通过具有明确环连接的断裂自由基/自由基阳离子加成反应途径产生双环至四环系统。由于自由基阳离子反应途径的抑制，可以通过添加亲核试剂来部分控制环化的模式（内/外）。环化转变态的量子化学计算强调了实验发现的选择性。有关饱和步骤的其他机理研究表明，最终的自由基主要被溶剂和溶剂中的痕量水饱和。
• Ambident Reactivity of Medium-Ring Cycloalkane-1,3-dione Enolates¹
  作者：Glenn S. Thompson、Jerry A. Hirsch

  DOI：10.1021/jo971515k

  日期：1998.2.1

  Cycloalkane-1,3-diones with ring sizes 7-10 have been converted to their enolates and subjected to a variety of ethylation and methylation reagent/solvent systems. The greatest amount of O-alkylation was encountered using ethyl tosylate in HMPA. The O/C alkylation ratios decreased with almost every reagent/solvent system as the ring size was increased. This trend is consistent with greater steric strain in the conjugated enolate resonance contributor, resulting in diminished O-attack as the ring size is increased.