2,2,2-trichloroethyl 2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonate | 1185733-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonate
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl 2-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-1-sulfonate；2,2,2-trichloroethyl 2-methylimidazole-1-sulfonate
• CAS: 1185733-66-7
• 化学式: C₆H₇Cl₃N₂O₃S
• 分子量: 293.558
• InChiKey: WCIWSABECLBXSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  388.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3.1 g的产率得到2,2-dichlorovinyl 2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用硫酸盐保护基团策略高效固相合成硫酪氨酸肽

  摘要：

  双重保护：通过将sY残基作为二氯乙烯基保护的（DCV）磺基二酯，并使用2-甲基哌啶进行Fmoc去除，可实现磺基酪氨酸（sY）肽基于Fmoc的高效固相合成（SPPS） 。除去其他保护基团后，可通过温和的氢解作用裂解DCV基团，从而以高收率得到sY肽。

  DOI：

  10.1002/anie.200805642
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 2,2,2-三氯乙基氯磺酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  磺肽的发散和位点选择性固相合成

  摘要：

  扎实的基础：描述了有效合成磺肽的固相策略。正交保护的酪氨酸残基的选择性脱保护和固相硫酸化提供了高收率差异化获得差异化硫酸化肽的途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201100232

文献信息

• Sulfation of β-resorcylic acid esters—first synthesis of zearalenone-14-sulfate
  作者：Hannes Mikula、Barbara Sohr、Philipp Skrinjar、Julia Weber、Christian Hametner、Franz Berthiller、Rudolf Krska、Gerhard Adam、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.059

  日期：2013.6

  The chemical sulfation of β-resorcylic acid esters was investigated by applying state of the art procedures for the synthesis and deprotection of 2,2,2-trichloroethyl protected sulfates as appropriate intermediates. The selectivity of monosulfation was studied and reaction optimization was performed considering the effect of the solvent, different bases as well as the sulfation reagent itself. Finally

  β-间苯二酸酯的化学硫酸化通过应用2,2,2-三氯乙基保护的硫酸盐作为合适的中间体的合成和脱保护工艺进行了研究。研究了单硫酸化的选择性，并考虑了溶剂，不同的碱以及硫酸化试剂本身的影响进行了反应优化。最后，将获得的方案用于重要的共轭（掩蔽的）霉菌毒素玉米赤霉烯酮14-硫酸盐（铵盐）的首次合成，作为在生物分析和毒理学领域进一步研究的参考材料。
• Divergent and Site-Selective Solid-Phase Synthesis of Sulfopeptides
  作者：Deni Taleski、Stephen J. Butler、Martin J. Stone、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/asia.201100232

  日期：2011.6.6

  On solid ground: A solid‐phase strategy for the efficient synthesis of sulfopeptides is described. Selective deprotection of orthogonally‐protected tyrosine residues and solid‐phase sulfation provided divergent access to differentially sulfated peptides in high yields.

  扎实的基础：描述了有效合成磺肽的固相策略。正交保护的酪氨酸残基的选择性脱保护和固相硫酸化提供了高收率差异化获得差异化硫酸化肽的途径。
• Sulfation of deoxynivalenol, its acetylated derivatives, and T2-toxin
  作者：Philipp Fruhmann、Philipp Skrinjar、Julia Weber、Hannes Mikula、Benedikt Warth、Michael Sulyok、Rudolf Krska、Gerhard Adam、Erwin Rosenberg、Christian Hametner、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.064

  日期：2014.8

  The synthesis of several sulfates of trichothecene mycotoxins is presented. Deoxynivalenol (DON) and its acetylated derivatives were synthesized from 3-acetyldeoxynivalenol (3ADON) and used as substrate for sulfation in order to reach a series of five different DON-based sulfates as well as T2-toxin-3-sulfate. These substances are suspected to be formed during phase-II metabolism in plants and humans

  介绍了单端孢霉烯真菌毒素的几种硫酸盐的合成。脱氧雪腐镰刀菌烯醇 (DON) 及其乙酰化衍生物由 3-乙酰脱氧雪腐镰刀菌烯醇 (3ADON) 合成，并用作硫酸化的底物，以获得一系列五种不同的基于 DON 的硫酸盐以及 T2-toxin-3-sulfate。怀疑这些物质是在植物和人类的 II 期代谢过程中形成的。硫酸化使用硫酰基咪唑鎓盐进行，该盐在使用前合成。所有受保护的中间体和最终产品均通过 NMR 进行表征，并将作为参考材料用于真菌毒素毒理学和生物分析领域的进一步研究。
• Endoxifen and Other Metabolites of Tamoxifen Inhibit Human Hydroxysteroid Sulfotransferase 2A1 (hSULT2A1)
  作者：Edwin J. Squirewell、Xiaoyan Qin、Michael W. Duffel

  DOI：10.1124/dmd.114.059709

  日期：2014.11

  alternate substrates for the enzyme. We found that 4-hydroxy-N-desmethyltamoxifen (endoxifen) is a potent inhibitor of hSULT2A1-catalyzed sulfation of PREG and DHEA, with Ki values of 3.5 and 2.8 μM, respectively. In the hSULT2A1-catalyzed sulfation of PREG, 4-hydroxytamoxifen (4-OHTAM) and N-desmethyltamoxifen (N-desTAM) exhibited Ki values of 12.7 and 9.8 μM, respectively, whereas corresponding Ki values

  尽管他莫昔芬是治疗和预防雌激素依赖性乳腺癌的成功药物，但其使用因子宫内膜癌的低发病率而受到限制。人羟基类固醇磺基转移酶 2A1 (hSULT2A1) 催化他莫昔芬的 α-磺氧基代谢物的形成，该代谢物对 DNA 具有反应性，这与其致癌性有关。此外，hSULT2A1 在类固醇激素（如脱氢表雄酮 (DHEA) 和孕烯醇酮 (PREG)）的代谢中发挥作用。 hSULT2A1 在类固醇激素代谢和产生他莫昔芬反应性代谢物中的这些作用使我们检查了它与他莫昔芬及其几种主要代谢物的相互作用。我们假设他莫昔芬的代谢物可以通过直接抑制或作为酶的替代底物来调节 hSULT2A1 的催化活性。我们发现 4-羟基-N-去甲基他莫昔芬 (endoxifen) 是 hSULT2A1 催化的 PREG 和 DHEA 硫酸化的有效抑制剂，Ki 值分别为 3.5 和 2.8 μM。在 hSULT2A1 催化的 PREG 硫酸化中，4-羟基他莫昔芬
• <i>O</i>- and <i>N</i>-Sulfations of Carbohydrates Using Sulfuryl Imidazolium Salts
  作者：Laura J. Ingram、Ahmed Desoky、Ahmed M. Ali、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/jo9014112

  日期：2009.9.4

  A series of sulfuryl imidazolium salts (SISs) were prepared and examined as reagents for incorporating trichloroethyl-protected sulfate esters into carbohydrates. The SIS that contained a 1,2-dimethylimidazolium moiety (SIS 9) proved to be a superior sulfating compared to SISs bearing no alkyl groups or bulkier alkyl groups on the imidazolium ring. Difficult O-sulfations that required prolonged reaction times and a large excess of the SIS bearing a 1-methylimidazolium group (SIS 5) were achieved in high yield using less than half the amount of SIS 9 in less time. Certain N-sulfated compounds that were practically inaccessible using SIS 5 were obtained in excellent yield using SIS 9.