5-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide | 929278-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-[[(R)-alpha-Methyl-2-(trifluoromethyl)benzyl]oxy]-5-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-1H-benzoimidazole-1-yl]thiophene-2-carboxamide；5-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzimidazol-1-yl]-3-[(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 929278-54-6
• 化学式: C₂₇H₂₇BF₃N₃O₄S
• 分子量: 557.401
• InChiKey: TVXQAVHRLGTACH-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 5-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以53%的产率得到5-[5-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助硼酸酯的形成方便地合成杂芳基连接的苯并咪唑

  摘要：

  通过微波辅助合成方便地获得N-取代的5-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）-1 H-苯并咪唑。随后，Suzuki-Miyaura与杂芳基卤化物进行交叉偶联，得到了各种各样的杂芳基取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.087
• 作为产物：
  描述：

  5-(5-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1H-benzimidazol-1-yl)-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide 、 联硼酸频那醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以64%的产率得到5-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助硼酸酯的形成方便地合成杂芳基连接的苯并咪唑

  摘要：

  通过微波辅助合成方便地获得N-取代的5-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）-1 H-苯并咪唑。随后，Suzuki-Miyaura与杂芳基卤化物进行交叉偶联，得到了各种各样的杂芳基取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.087

文献信息

• 5- AND 6- SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE THIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：Rheault Tara Renae

  公开号：US20100056525A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention provides 5- and 6-substituted benzimidazole thiophene compounds pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了5-和6-取代苯并咪唑噻吩化合物、含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及它们作为药物代理的用途。
• Regioselective Process for Preparing Benzimidazole Thiophenes
  申请人：Hornberger Keith

  公开号：US20080249301A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention provides a process for preparing benzimidazole thiophene compounds of formula (I). Intermediates used in the process are also claimed.

  本发明提供了一种制备式(I)的苯并咪唑噻吩化合物的方法。该方法使用的中间体也被要求。
• WO2007/30366
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——