(S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-brom-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on | 145916-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-brom-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on
• 英文别名: (4S)-4-(3-bromo-2-oxopropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 145916-26-3
• 化学式: C₈H₆BrF₆NO₃
• 分子量: 358.035
• InChiKey: LJGXKGQRPRATCG-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C(Solv: chloroform (67-66-3); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  326.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.779±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-brom-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on 在 水 、 sodium thiosulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 121.33h， 生成 L-4-Oxonorvalin
  参考文献：
  名称：

  Ein einfacher Zugang zu Aminosäuren mit einer Diazofunktion in der Seitenkette ausgehend von Asparaginsäure

  摘要：

  从天冬氨酸[2,2-双(三氟甲基)-5-氧代-1,3-恶唑啉-4-基]乙酸氯化物 (2) 和重氮烷烃反应生成 2,2-双(三氟甲基)-4-(3-重氮-2-氧代丙基)-1,3-恶唑啉-5-酮 3 的氨基酸衍生物的简单方法。化合物 3 是合成各种天然和非天然δ-氨基酸及其衍生物的有用中间体。2-amino-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid 和 2-amino-4-oxohexanoic acid 衍生物的合成证明了其合成潜力。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26324
• 作为产物：
  描述：

  <(4S)-2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-4-yl>acetate 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-brom-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on
  参考文献：
  名称：

  六氟丙酮作为保护和活化试剂：新型氟取代的α-氨基、α-羟基和α-巯基酸的合成

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸、(S)-苹果酸、(S)-柠苹果酸和(S,R)-硫代苹果酸开始，新型4,4-二氟取代的α-氨基-、α-羟基-和α-巯基戊酸已被合成，使用六氟丙酮作为保护和活化试剂。新的部分氟化的α-官能化羧酸代表了用于肽和缩肽修饰以及合理设计和阐明二级结构的有趣单体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829131

文献信息

• Synthese von 3-(Thiazol-4-yl)alanin- und 3-(Selenazol-4-yl)alanin-Derivaten aus Asparaginsäure
  作者：Klaus Burger、Manuel Gold、Horst Neuhauser、Martin Rudolph、Eva Höß

  DOI：10.1055/s-1992-26323

  日期：——

  Synthesis of 3-(Thiazol-4-yl)alanine and 3-(Selenazol-4-yl)alanine Derivatives from Aspartic Acid1-4 3-(Thiazol-4-yl)alanine as well as 3-(selenazol-4-yl)alanine and their derivatives can be obtained from aspartic acid, using hexafluoroacetone as protective group, via 2,2-bis(trifluoromethyl)-4-(3-bromo-2-oxopropyl)-1,3- oxazolidin-5-one (3) in a Hantzsch synthesis.

  从天冬氨酸合成3-(噻唑-4-基)丙氨酸和3-(硒唑-4-基)丙氨酸衍生物。3-(噻唑-4-基)丙氨酸和3-(硒唑-4-基)丙氨酸及其衍生物可以通过使用六氟乙酮作为保护基团，采用2,2-双(trifluoromethyl)-4-(3-溴-2-氧丙基)-1,3-氧杂噁唑烷-5-酮(3)在Hantzsch合成中从天冬氨酸获得。