L-4-Oxonorvalin | 51268-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-4-Oxonorvalin
• 英文别名: 4-oxo-L-norvaline；L-aspartic acid；(2S)-aminolevulinic acid；(2S)-2-azaniumyl-4-oxopentanoate
• CAS: 51268-84-9
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: QUCHWTCTBHQQDU-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-4-Oxonorvalin 在 氯化亚砜 、 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 以70%的产率得到(2S)-aminobutan-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  制备烟曲霉素胺基醇的方法

  摘要：

  本发明公开了一种式I所示烟曲霉素胺基醇的制备方法。该方法包括下述步骤：(1)将式II所示的氨基酸进行还原，得到式III所示化合物；(2)在甲醇溶液加热条件下，使烟曲霉素与式III所示化合物经铵盐合成反应，即得。本发明制备方法的反应路线短，合成效率高，减少了分离纯化的步骤，可大量生产。同时合成烟曲霉素氨基醇的毒性低，在自然界溶解降解且水溶性好。

  公开号：

  CN109867639A
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(2-oxopropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以81%的产率得到L-4-Oxonorvalin
  参考文献：
  名称：

  Ein einfacher Zugang zu Aminosäuren mit einer Diazofunktion in der Seitenkette ausgehend von Asparaginsäure

  摘要：

  从天冬氨酸[2,2-双(三氟甲基)-5-氧代-1,3-恶唑啉-4-基]乙酸氯化物 (2) 和重氮烷烃反应生成 2,2-双(三氟甲基)-4-(3-重氮-2-氧代丙基)-1,3-恶唑啉-5-酮 3 的氨基酸衍生物的简单方法。化合物 3 是合成各种天然和非天然δ-氨基酸及其衍生物的有用中间体。2-amino-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid 和 2-amino-4-oxohexanoic acid 衍生物的合成证明了其合成潜力。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26324

文献信息

• New asparagine analogs
  作者：Pauline K. Chang、Louis J. Sciarini、Robert E. Handschumacher

  DOI：10.1021/jm00269a012

  日期：1973.11
• Selective Functionalization of Amino Acids in Water: A Synthetic Method via Catalytic C−H Bond Activation
  作者：Brian D. Dangel、James A. Johnson、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja016280f

  日期：2001.8.1
• Kinetic resolution of unnatural and rarely occurring amino acids: enantioselective hydrolysis of N-acyl amino acids catalyzed by acylase I
  作者：H. Keith Chenault、Juergen Dahmer、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00198a055

  日期：1989.8
• 制备烟曲霉素胺基醇的方法
  申请人：中国农业科学院农业质量标准与检测技术研究所

  公开号：CN109867639A

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明公开了一种式I所示烟曲霉素胺基醇的制备方法。该方法包括下述步骤：(1)将式II所示的氨基酸进行还原，得到式III所示化合物；(2)在甲醇溶液加热条件下，使烟曲霉素与式III所示化合物经铵盐合成反应，即得。本发明制备方法的反应路线短，合成效率高，减少了分离纯化的步骤，可大量生产。同时合成烟曲霉素氨基醇的毒性低，在自然界溶解降解且水溶性好。
• Ein einfacher Zugang zu Aminosäuren mit einer Diazofunktion in der Seitenkette ausgehend von Asparaginsäure
  作者：Klaus Burger、Martin Rudolph、Horst Neuhauser、Manuel Gold

  DOI：10.1055/s-1992-26324

  日期：——

  A Simple Approach to Amino Acids with a Diazo Function in the Side Chain Starting from Aspartic Acid [2,2-Bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetic acid chloride (2) and diazoalkanes react to give the amino acid derivatives 2,2-bis(trifluoromethyl)-4-(3-diazo-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-ones 3. Compounds 3 are useful intermediates for the synthesis of various natural and nonnatural α-amino acids and their derivatives. The synthetic potential is demonstrated i.a. by syntheses of 2-amino-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid and 2-amino-4-oxohexanoic acid derivatives.

  从天冬氨酸[2,2-双(三氟甲基)-5-氧代-1,3-恶唑啉-4-基]乙酸氯化物 (2) 和重氮烷烃反应生成 2,2-双(三氟甲基)-4-(3-重氮-2-氧代丙基)-1,3-恶唑啉-5-酮 3 的氨基酸衍生物的简单方法。化合物 3 是合成各种天然和非天然δ-氨基酸及其衍生物的有用中间体。2-amino-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid 和 2-amino-4-oxohexanoic acid 衍生物的合成证明了其合成潜力。