4-chloro-3-methylsulfanylquinoline | 83936-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-methylsulfanylquinoline
• 英文别名: 4-chloro-3-(methylthio)-quinoline；4-chloro-3-(methylthio)quinoline；3-methylthio-4-chloroquinoline；4-Chloro-3-methylthioquinoline；4-Chloro-3-(methylsulfanyl)quinoline
• CAS: 83936-07-6
• 化学式: C₁₀H₈ClNS
• mdl: MFCD20270592
• 分子量: 209.699
• InChiKey: UNHNWVZKRDIFAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  180 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-methylsulfanylquinoline 在 盐酸 、 tin 作用下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到3-(methylthio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Sulfurization of Azines; Part IX. (1-Chloroalkylthio)-azines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31795
• 作为产物：
  描述：

  3-Methylthio-4-thioxo-1,4-dihydroquinoline 在 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-chloro-3-methylsulfanylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pluta, Krystian; Maslankiewicz, Andrzej; Zieba, Andrzej, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 447 - 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 4-dimethylamino-3-quinolinyl sulfides with nitrating mixture and transamination of 4-dimethylamino-3-methylsulfinyl-6-nitroquinoline
  作者：Elwira Chrobak、Andrzej Maślankiewicz

  DOI：10.1002/jhet.5570450436

  日期：2008.7

  4-Amino-3-quinolinyl sulfides 4d-e and 7a-c were prepared by amination of 4-chloro-3-quinolinyl sulfides 4c or 1c, respectively, in methanol (140-160 °C) or in boiling phenol with yields up to 95 %. Reaction of 4-dimethylamino-3-quinolinyl sulfides 7c and 4e with nitrating mixture proceeded simultanously as oxidation of the methylthio group to the methylsulfinyl one and as C6-nitration to form 6-nitro-β-quinolinyl

  4-氨基-3-喹啉基硫化物4d-e和7a-c是通过在甲醇（140-160°C）或沸腾的苯酚中分别将4-氯-3-喹啉基硫化物4c或1c胺化而制备的，收率最高至95％。4-二甲基氨基-3-喹啉基硫化物7c和4e与硝化混合物的反应同时进行，其中甲硫基氧化为甲基亚磺酰基1，并且C 6硝化分别形成6-硝基-β-喹啉基亚砜9c或10b。当与伯脂族胺和氨反应时，4-二甲基氨基-3-甲基亚磺酰基-6-硝基喹啉9c经历了酸催化的氨基转移反应。
• Synthesis of 1-Methyl-3-methylthio- and 1-Methyl-3-methylsulfinyl-4-substituted 2-(1H)-Quinolinones
  作者：Andrzej Maslankiewicz、Elwira Chrobak

  DOI：10.3987/com-04-10181

  日期：——

  quinolines (1), 4-quinolinethione (5) and 2-quinolinones (3) underwent S-oxidation to a sulfinyl group when the compounds (1), (3) and (5) were treated with nitrating mixture (-5 °C, 1 mol. eqv. of HNO 3 ), but with an excess of nitric acid 2-quinolinones (3) were transformed to the respective 3-methylsulfinyl-6-nitro derivatives (7). The reaction of 4-chloroquinolines (1a), (3a) (at 140-160 °C) and (4a) (at

  用 K 3 [Fe(CN) 6 ] / NaOH 体系在 DMSO 水溶液中处理 4-取代 (X=Cl, OCH 3 , SCH 3 ) 喹啉鎓盐 (2) 得到相应的 2-喹啉酮 (3) ( 60-69 %)，并伴有 1-甲基-3-甲硫基-4-喹啉酮 (8) (约 20%)。当化合物 (1)、(3) 和 (5) 用硝化混合物处理时，喹啉 (1)、4-喹啉硫酮 (5) 和 2-喹啉酮 (3) 中的 3-甲硫基取代基发生 S-氧化为亚磺酰基（-5 °C，1 mol. eqv. HNO 3 ），但在硝酸过量的情况下，2-喹啉酮 (3) 被转化为各自的 3-甲基亚磺酰基-6-硝基衍生物 (7)。4-氯喹啉 (1a)、(3a) (在 140-160 °C) 和 (4a) (在 0 °C) 与二甲胺的反应产生高产率的 4-二甲氨基衍生物 (Id)、(3d) 和（4d），分别。
• Reactions of 4-Methoxy-3-quinolinyl and 1,4-Dihydro-4-oxo-3-quino-linyl Sulfides Aiming at the Synthesis of 4-Chloro-3-Quinolinyl Sulfides
  作者：Andrzej Maślankiewicz、Stanislaw Boryczka

  DOI：10.1002/jhet.5570300627

  日期：1993.12

  ,4′-diquinolinyl sulfides 3 or 1,4-dihydro-4-oxo-3-(alkylthio)quinolines 4 by acid catalysed hydrolysis of 4-methoxy-3′-alkylthio-3,4′-diquinolinyl sulfides 1 or 4-methoxy-3-(alkylthio)-quinolines 2 is described. The reactions of 4-methoxy-3′-alkylthio-3,4′-diquinolinyl sulfides 1 or 1,4-dihydro-4-oxo-3′-alkylthio-3,4′-diquinolinyl sulfides 3 with phosphoryl chloride in DMF afforded 4-chloro-3′-alkylthio-3

  1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基-3,4'- diquinolinyl硫化物的制备3或1,4-二氢-4-氧代-3-（烷硫基）喹啉类4通过4-酸催化水解描述了-甲氧基-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物1或4-甲氧基-3-（烷硫基）-喹啉2。在DMF中，4-甲氧基-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物1或1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物3与磷酰氯在DMF中反应4-氯-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物5。用沸腾的磷酰氯体系处理标题化合物1或3：生成4-氯-3-（烷硫基）喹啉6和硫代喹啉，但那些烷氧基或氧代喹啉2或4导致生成4-氯-3-（烷硫基）喹啉6。还研究了N-甲基-4（1 H）-喹啉酮3n和4n与针对4-氯-3-（烷硫基）喹啉6的磷酰氯的反应。
• Pluta, Krystian, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 6, p. 1599 - 1603
  作者：Pluta, Krystian

  DOI：——

  日期：——
• Maslankiewicz, Andrzej; Pluta, Krystian, Synthesis, 1982, # 10, p. 872 - 874
  作者：Maslankiewicz, Andrzej、Pluta, Krystian

  DOI：——

  日期：——