(S)-2-ethylhexanal | 58712-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-ethylhexanal
• 英文别名: (2S)-ethylhexanal；2-ethylhexanal；(2S)-2-ethylhexanal
• CAS: 58712-09-7
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: LGYNIFWIKSEESD-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ethylhexanal 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以1 g的产率得到(S,E)-4-ethyl-2-methyloct-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydroplakortin ，6- epi -dihydroplakortin及其C10-去乙基类似物的合成

  摘要：

  描述了海洋内过氧化物9,10-二氢广场蛋白，其C10-去乙基类似物及其相应的C6差向异构体的第一合成。通过Evans的手性辅助化学方法，立体选择性地合成了C4和侧链的立体中心。此外，所报道的合成特征为用于内过氧化物环体系的构建的一锅三步加氢过氧化甲硅烷基化/环化反应。通过基于Wittig的策略通过二醇裂解产生的醛的同系物可以进入C3处的含酯侧链。

  DOI：

  10.1021/jo1001559
• 作为产物：
  描述：

  N -亚硝基- L -脯氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-2-ethylhexanal
  参考文献：
  名称：

  （S）-（–）-1-氨基-2-（甲硅烷氧基甲基）吡咯烷类：新型高效分离α-取代醛的色谱试剂

  摘要：

  描述了一种基于它们的差向异构体（S）-1-氨基-2-（甲硅烷氧基甲基）吡咯烷（SASP）-hydr的色谱分离（制备型hplc）的新的醛拆分技术。

  DOI：

  10.1039/c39840001221

文献信息

• Unfunctionalized, α-Epimerizable Nonracemic Ketones and Aldehydes Can Be Accessed by Crystallization-Induced Dynamic Resolution of Imines
  作者：Janez Košmrlj、Leland O. Weigel、David A. Evans、C. Wade Downey、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja029715n

  日期：2003.3.1

  describes an operationally simple deracemization process of aldehydes and ketones. This new crystallization-induced dynamic resolution (CIDR) protocol allows for nearly complete conversion of the racemic mixture into one enantiomer. Crystallization of imines derived from racemic ketones or aldehydes 1 and trans-(1R,2R)-1-amino-6-nitroindan-2-ol (2) afforded diastereomerically pure, crystalline imines 3

  本文介绍了一种操作简单的醛和酮的去外消旋过程。这种新的结晶诱导动态拆分 (CIDR) 协议允许将外消旋混合物几乎完全转化为一种对映异构体。结晶衍生自外消旋酮或醛 1 和反式-(1R,2R)-1-amino-6-nitroindan-2-ol (2) 的亚胺得到非对映异构纯的结晶亚胺 3。3 的双相水解然后提供回收的 2 和以高产率和 er 对映体富集 1（底物，产率/ee：2-甲基环己酮，97%/92；2-乙基己醛，94%/98；2-甲基环戊酮，94%/98；2-环己基环己酮，ND/98； 3-甲基-2-戊酮，ND/76)。讨论了该过程的范围、局限性和工业前景。
• Chiral Ethylhexyl Substituents for Optically Active Aggregates of π-Conjugated Polymers
  作者：Christophe R. G. Grenier、Subi J. George、Thomas J. Joncheray、E. W. Meijer、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/ja068461t

  日期：2007.9.1

  We report an efficient synthesis of chiral (2S)-ethylhexanol for functionalizing and solubilizing conjugated polymers. The alpha-substituted chiral ethylhexyl side chains were obtained through a powerful and flexible asymmetric synthesis using pseudoephedrine as a chiral auxiliary. The dependence of the properties of conjugated polymers on molecular structure is investigated by circular dichroism,

  我们报告了手性 (2S)-乙基己醇的有效合成，用于官能化和增溶共轭聚合物。α-取代的手性乙基己基侧链是通过使用伪麻黄碱作为手性助剂的强大而灵活的不对称合成获得的。通过圆二色性、荧光和吸收光谱对两种新的手性共轭聚合物聚(3,3-双((S)-2-乙基己基)-3,4-) 研究共轭聚合物的性质对分子结构的依赖性二氢-2H-噻吩并[3,4-b][1,4]dioxepine）（PProDOT（（2S）-乙基己基）（2））和聚（3,3-双（（S）-2-甲基丁基）- 3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英）（PProDOT（（2S）-甲基丁基）（2））。
• Self-Assembly of a Confined Rhodium Catalyst for Asymmetric Hydroformylation of Unfunctionalized Internal Alkenes
  作者：Tendai Gadzikwa、Rosalba Bellini、Henk L. Dekker、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/ja211455j

  日期：2012.2.15

  A chiral supramolecular ligand has been assembled and applied to the rhodium-catalyzed asymmetric hydroformylation of unfunctionalized internal alkenes. Spatial confinement of the metal center within a chiral pocket results in reversed regioselectivity and remarkable enantioselectivities.

  手性超分子配体已被组装并应用于铑催化的未官能化内烯烃的不对称加氢甲酰化。手性袋内金属中心的空间限制导致反向区域选择性和显着的对映选择性。
• Supramolecular Control of Ligand Coordination and Implications in Hydroformylation Reactions
  作者：Rosalba Bellini、Samir H. Chikkali、Guillaume Berthon-Gelloz、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/anie.201101653

  日期：2011.8.1

  The coordination mode of a monodentate phosphoroamidite ligand in a rhodium complex can be switched from equatorial to axial by a unique supramolecular pseudo encapsulation (see scheme). The axial complex has higher activity and selectivity in the challenging asymmetric hydroformylation of internal alkenes.

  铑配合物中单齿亚磷酰胺配体的配位模式可通过独特的超分子假包封方式从赤道转换为轴向（见方案）。在具有挑战性的内部烯烃不对称加氢甲酰化反应中，轴向络合物具有更高的活性和选择性。
• <i>C</i>-Alkylation of Chiral Tropane- and Homotropane-Derived Enamines
  作者：David M. Hodgson、Andrew Charlton、Robert S. Paton、Amber L. Thompson

  DOI：10.1021/jo3025972

  日期：2013.2.15

  The synthesis and alkylation of chiral, nonracemic tropane- and homotropane-derived enamines is examined as an approach to enantioenriched α-alkylated aldehydes. The two bicyclic N auxiliaries, which differ by a single methylene group, give opposite senses of asymmetric induction on alkylation with EtI and provide modestly enantioenriched 2-ethylhexanal (following hydrolysis of the alkylated iminium)

  作为一种对映体富集的α-烷基化醛的方法，研究了手性，非外消旋的托烷和高托烷衍生的烯胺的合成和烷基化。这两个双环N助剂的区别在于单个亚甲基，它们在用EtI烷基化时产生相反的不对称诱导感，并提供适度对映体富集的2-乙基己醛（在烷基化的亚胺水解后）。两种烯胺的乙基化密度泛函研究支持了观察到的立体选择性。