2-(4-氯苯胺基)-1-(4-硝基苯基)乙酮 | 74620-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-氯苯胺基)-1-(4-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: N-(4'-Nitrophenacyl)-4-chlor-anilin
• 英文别名: 2-(4-Chloroanilino)-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one；2-(4-chloroanilino)-1-(4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 74620-65-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 290.706
• InChiKey: CCWZHCBKGWKJOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯胺基)-1-(4-硝基苯基)乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 p-chlorobenzenamine hydrobromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 ethyl 5-(4-aminophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-2-methylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Filacchioni; Cecchi; Porretta, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 9, p. 619 - 629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 p-nitrophenacyl m-nitrobenzenesulphonate 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-氯苯胺基)-1-(4-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Lee, Ikchoon; Shim, Chang Sub; Chung, Soo Young, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 975 - 982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antibacterial Activity of Some Novel Substituted Imidazole Derivatives via One-pot Three-Component
  作者：Raj Kumar Ramagiri、Murali Krishna Thupurani、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1002/jhet.2261

  日期：2015.11

  A simple and highly efficient one‐pot, three‐component synthesis of novel substituted imidazole derivatives has been reported by the reaction of 3‐(2‐bromoacetyl)‐2H‐chromen‐2‐one, ammonium thiocyanate, and phenacyl aniline in the presence of acetic acid as a solvent under reflux condition with good yields. The structures of newly synthesized compounds were characterized by their analytical and spectral

  据报道，3-（2-溴乙酰基）-2- H-铬原子-2-酮，硫氰酸铵和苯甲酰苯胺的反应可以简单高效地合成新型取代的咪唑衍生物。在回流条件下存在乙酸作为溶剂，收率良好。通过分析和光谱数据表征了新合成化合物的结构。这些化合物4a中的一种对大肠杆菌革兰氏阴性菌株显示出良好的抗菌活性。
• Zur Farbe der N-(4′-Nitrophenacyl)-arylamine
  作者：Hans-jörg Kallmayer、Eugen Wagner

  DOI：10.1002/ardp.19803130407

  日期：——

  Die N‐(4′‐Nitrophenacyl)‐arylamine 5, hergestellt aus den Arylaminen 3 und 4‐Nitrophenacylbromid (2), haben in Abhängigkeit von den Arylsubstituenten eine gelbe, rote oder violette Farbe. Sie wird zurückgeführt auf intramolekulare Wechselwirkung zwischen dem Nitrobenzoylsystem als Elektronenacceptor und dem Arylaminteil als Elektronendonator. Bei Acetylierung des Aminstickstoffs geht die Farbe verloren

  Die N-(4'-Nitrophenacyl)-arylamine 5, hergestellt aus den Arylaminen 3 和 4-Nitrophenacylbromid (2), haben in Abhängigkeit von den Arylsubstituenten eine gelbe, rote oder violette Farbe。Sie wird zurückgeführt auf intramolekulare Wechselwirkung zwischen dem Nitrobenzoylsystem als Elektronenacceptor und dem Arylaminteil als Elektronendonator。Be Acetylierung des Aminstickstoffs geht die Farbe verloren。Für
• A one-pot and three-component synthetic approach for the preparation of asymmetric and multi-substituted 1,4-dihydropyrazines
  作者：Fariba Peytam、Mehdi Adib、Reihaneh Shourgeshty、Mahmoud Rahmanian-Jazi、Mehdi Jahani、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151257

  日期：2019.11

  An efficient, one-pot and three-component synthesis of a new series of 2-acyl-3,4,6-triaryl-1,4-dihydropyrazines is described. This two-step strategy involves treatment of phenacyl bromides and anilines to give the nucleophilic substitution intermediate followed by Michael-addition-cyclization to α-azidochalcones to afford the title compounds in high yields.

  描述了一种新的2-酰基-3,4,6-三芳基-1,4-二氢吡嗪系列的有效的一锅三组分合成方法。该两步策略涉及处理苯甲酰溴和苯胺，以得到亲核取代中间体，然后将迈克尔加成环化成α-叠氮基对二甲苯，以高收率得到标题化合物。
• Porretta; Chimenti; Biava, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 8, p. 589 - 607
  作者：Porretta、Chimenti、Biava、Bolasco、Scalzo、Panico、Simonetti、Villa

  DOI：——

  日期：——
• Porretta; Scalzo; Artico, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 6, p. 404 - 416
  作者：Porretta、Scalzo、Artico、Biava、Panico、Simonetti

  DOI：——

  日期：——