2-amino-4,5-dihydro-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 305854-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,5-dihydro-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 305854-13-1
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 359.384
• InChiKey: GXWOPCLCBLBSEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  668.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5-dihydro-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 在 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-amino-7-(4-(dimethylamino)phenyl)-8-imino-8,9-dihydrochromeno[3',4':5,6] pyrano[2,3-d]pyrimidin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Anticancer activity of new triazolopyrimidine linked coumarin and quinolone hybrids: Synthesis, molecular modeling, TrkA, PI3K/AKT and EGFR inhibition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137790
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 对二甲氨基苯甲醛 、 丙二腈 在 Fe₃O₄ supported on SiO₂-imidazole-H₃PMo₁₂O_{40 magnetic nanoparticles} 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到2-amino-4,5-dihydro-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  绿色一锅四氢苯并[三组分合成b ]吡喃和3,4-二氢吡喃并[ c ^使用的Fe]色衍生物3 ö 4 @SiO 2 -imid-PMA Ñ超声波照射或在回流条件下磁性纳米催化剂†

  摘要：

  通过在锅中各种醛，丙二腈，二甲酮或羟基香豆素的一锅三组分反应，开发了一种有效的，对环境无害的合成四氢苯并[ b ]吡喃和3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物的方法。 Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺基-PMA n的存在超声辐射或水中回流条件下，纳米颗粒作为磁性催化剂。该新方法具有显着的优点，例如操作简单，产率高，反应时间短以及无需任何繁琐的后处理或纯化。另外，在水介质中的优异催化性能以及催化剂的易于制备，热稳定性和分离使其成为良好的非均相体系，并且是其他非均相催化剂的有用替代品。同样，该催化剂可以很容易地通过磁场回收并在连续的八个反应循环中重复使用而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1039/c5ra01021g

文献信息

• DBU: a highly efficient catalyst for one-pot synthesis of substituted 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H benzo[g]chromenes in aqueous medium
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand、Pooja Saluja

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.082

  日期：2010.7

  We have reported DBU catalyzed one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H-benzo[g]chromenes from aldehydes, active methylene compounds malononitrile/ethyl cyanocacetate, and 4-hydroxycoumarin/4-hydroxy-6-methylpyrone/1-naphthol/2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in water under reflux. The attractive features of this process

  我们已经报道了DBU催化一锅合成3,4-二氢吡喃并[3,2- c ]苯并二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃，2-氨基-4 H-苯并[ h ]苯并二胺回流下得自醛，活性亚甲基化合物丙二腈/氰基乙酸乙酯和4-羟基香豆素/ 4-羟基-6-甲基吡喃酮/ 1-萘酚/ 2-羟基萘-1,4-二酮的-4 H-苯并[ g ]色酮。该方法的吸引人的特征是温和的反应条件，反应介质的可重​​复使用性，较短的反应时间，易于分离的产物以及优异的产率。
• Synthesis of a novel dendrimer core of oxo-vanadium phthalocyanine magnetic nano particles: as an efficient catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes derivatives under green condition
  作者：Maliheh Safaiee、Mohammad Ali Zolfigol、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery

  DOI：10.1039/c5ra18723k

  日期：——

  Finally, catalytic activity of the prepared Fe3O4@SiO2@SiO2(CH2)3@AVOPc was examined in the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes derivatives. The nano catalysts provided excellent catalytic activities to yield the desired products in short reaction time, mild and green conditions under solvent-free at room temperature. The catalysts could be easily separated from the reaction mixture by a magnet

  通过将氨基钒氧代酞菁共价结合在具有3-氯丙基部分的二氧化硅包覆的磁铁矿纳米颗粒的表面上，合成了一种新型的可磁性回收的纳米催化剂。使用不同的物理化学方法（例如FT-IR光谱，X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），原子力显微镜（AFM）和热重量分析（TGA），能量色散X射线能谱（EDX）和振动样品磁力分析（VSM），Brunauer-Emmett-Teller（BET），X射线荧光（XRF）和电感耦合等离子体（ICP）。最后，制备的Fe 3 O 4 @SiO 2 @SiO 2的催化活性（CH 2）3 @AVOPc在合成3,4-二氢吡喃并[c]色酮衍生物中进行了研究。纳米催化剂提供了出色的催化活性，可在较短的反应时间，温和和绿色条件下于室温下在无溶剂的条件下产生所需的产物。催化剂可以很容易地用磁铁从反应混合物中分离出来，并且可以连续八次循环使用，而不会损失任何
• A novel magnetically recyclable semi‐dendrimer catalyst‐based ethanolpyridole supported on ferrite nanoparticles (HNPs@Py) for the synthesis of biscoumarin and dihydropyrano[3,2‐ <i>c</i> ]chromene derivatives
  作者：Fatemeh Afsharnadery、Kaveh Khosravi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1002/aoc.6297

  日期：2021.8

  The novel organic–inorganic nanohybrid magnetic nanoparticles (HNPs@Py) were prepared by a simple method and characterized by FT-IR, XRD, FE-SEM, TGA, VSM, EDX, and MAP. The catalytic activity of this new (HNPs@Py) was studied for green synthesis of biscoumarin and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives. The short reaction time, high yields, simple workup, and easy separation of catalyst from the

  通过简单的方法制备了新型有机-无机纳米杂化磁性纳米粒子 (HNPs@Py)，并通过 FT-IR、XRD、FE-SEM、TGA、VSM、EDX 和 MAP 进行表征。研究了这种新的 (HNPs@Py) 的催化活性，用于双香豆素和 3,4-二氢吡喃并 [ c ] 色烯衍生物的绿色合成。本协议的主要优点是反应时间短、收率高、后处理简单以及易于从反应混合物中分离催化剂。
• A synergetic role of Aegle marmelos fruit ash in the synthesis of biscoumarins and 2-amino-4H-chromenes
  作者：Rupesh C. Patil、Sachinkumar K. Shinde、Uttam P. Patil、Appasaheb T. Birajdar、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-020-04367-6

  日期：2021.4

  Abstract A dry rind of Aegle marmelos (bael) fruit ash as a synergetic alternative material to an expensive, toxic and corrosive catalysts for the synthesis of biscoumarins and 2-amino-4H-chromenes at ambient temperature in water is reported. The spectroscopic evidence from EDX, FTIR, XRD and SEM analysis of bael fruit ash supports the presence of metal oxides, carbonates and hydroxides which are intensely

  摘要 的干燥果皮木橘（巴尔）水果灰分作为协同替代材料昂贵，有毒和腐蚀性催化剂biscoumarins的合成和2-氨基-4- ħ -chromenes在水环境温度被报告。来自EDL，FTIR，XRD和SEM分析的光谱学证据证明了贝尔果灰的存在，这些金属氧化物，碳酸盐和氢氧化物的存在对反应的加速起着至关重要的作用。该协议的显着特征是利用生物废物，具有成本效益，可回收和可生物降解的催化系统，该系统可在短反应时间内提供良好或优异的收率。 图形摘要
• Synthesis of pyranopyrazoles, benzopyrans, amino-2-chromenes and dihydropyrano[c]chromenes using ionic liquid with dual Brønsted acidic and Lewis basic sites
  作者：Davood Habibi、Atefeh Shamsian、Davood Nematollahi

  DOI：10.1515/chempap-2015-0066

  日期：2015.1.1

  efficient ionic liquid with both Brønsted acidic and Lewis basic sites, namely 1,4-dimethyl-1-(4-sulphobutyl)piperazinium hydrogen sulphate (IL1), was synthesised and characterised. IL1 is a “green”, homogeneous and reusable catalyst for: i) the synthesis of pyranopyrazoles (Va-Vj)and benzopyrans (VIa-VIj and VIIa-VIIf) at ambient temperature under solvent-free conditions and ii) the synthesis of amino-2-chromenes

  合成并表征了具有布朗斯台德酸性和路易斯碱性位点的高效离子液体，即1,4-二甲基-1-（4-磺丁基）哌嗪硫酸氢盐（IL1）。IL1是一种“绿色”，均质且可重复使用的催化剂，可用于：i）在无溶剂条件下于环境温度下合成吡喃并吡唑（Va - Vj）和苯并吡喃（VIa - VIj和VIIa - VIIf），以及ii）氨基的合成-2-色烯（VIIIa - VIIIi和IXa - IXi）和二羟基吡喃[ c ]色烯（Xa - Xi）在80°C下无溶剂条件下。反应迅速，产物收率优异。此外，还准备了双布朗斯台德酸1,4-二甲基-1,4-双（4-磺丁基）哌嗪硫酸氢盐（IL2），以评估其布朗斯台德酸性和Lewis碱性位点的协同效率。IL1中的双重Brønsted酸性位点。