(4-(benzyloxy)phenyl)diphenylphosphine | 871515-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(benzyloxy)phenyl)diphenylphosphine
• 英文别名: (4-(benzyloxy)phenyl)diphenylphosphane；Diphenyl-(4-phenylmethoxyphenyl)phosphane；diphenyl-(4-phenylmethoxyphenyl)phosphane
• CAS: 871515-40-1
• 化学式: C₂₅H₂₁OP
• 分子量: 368.415
• InChiKey: BDUARSKSSPNPHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.6±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(benzyloxy)phenyl)diphenylphosphine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 (4-hydroxyphenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  膦化聚（烷基芳基醚）树枝状大分子的合成及反应活性

  摘要：

  利用聚（烷基芳基醚）树状聚合物来合成一系列新的三苯基膦官能化的树状聚合物。制备并表征了带有3、6、12和24个三苯基膦单元的零，第一，第二和第三代树状聚合物。评估了新的含三苯基膦的树枝状聚合物的反应活性，在这种情况下，树枝状聚合物用作介导苯酚与各种伯醇，仲醇和苄醇之间的Mitsunobu醚化反应的试剂。此外，树突状多酚也在O中进行了测试-苄基化反应。连接有单体甲氧基的三苯基膦用作对照，用于比较树枝状聚合物的反应性曲线。观察到通过树状试剂可有效地介导醚化反应，此外，可通过沉淀法定量回收树状氧化膦试剂。回收的树枝状氧化膦随后被还原成相应的膦，并重复用作Mitsunobu反应的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.021
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxy)benzene 在 C₄₈H₄₀Cl₂P₂Pd₂ 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4-(benzyloxy)phenyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  芳族ulf盐与二芳基膦通过选择性C-S键断裂的不同C-P交叉偶联

  摘要：

  据报道，芳基噻吨鎓盐与二芳基膦通过不同的C–P交叉偶联，可通过高选择性的C–S键裂解产生各种三芳基膦。在没有催化剂的情况下，芳基噻吨鎓盐与二芳基膦的反应仅通过裂解噻吩骨架的内环C–S键进行膦化开环。在其他条件相同的情况下使用Palladacycle催化剂，则可以通过裂解环外C-S键以更高的速度进行磷酸化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00748

文献信息

• Chemoselective Reduction of Phosphine Oxides by 1,3‐Diphenyl‐Disiloxane
  作者：Joseph A. Buonomo、Carter G. Eiden、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1002/chem.201703875

  日期：2017.10.17

  of phosphine oxides to the corresponding phosphines represents the most straightforward method to prepare these valuable reagents. However, existing methods to reduce phosphine oxides suffer from inadequate chemoselectivity due to the strength of the P=O bond and/or poor atom economy. Herein, we report the discovery of the most powerful chemoselective reductant for this transformation to date, 1,3

  将氧化膦还原为相应的膦是制备这些有价值的试剂的最直接的方法。然而，由于P=O键的强度和/或较差的原子经济性，现有的还原氧化膦的方法存在化学选择性不足的问题。在此，我们报告了迄今为止用于这种​​转化的最强大的化学选择性还原剂的发现，1,3-二苯基二硅氧烷（DPDS）。无添加剂的DPDS选择性还原仲膦氧化物和叔膦氧化物，即使存在醛、硝基、酯、α,β-不饱和羰基、偶氮羧酸酯和氰基官能团，也能保持构型。阿累尼乌斯分析表明， DPDS还原的活化势垒明显低于任何先前计算的硅烷还原系统。催化布朗斯台德酸的加入进一步降低了活化能垒，并首次在室温下实现了硅烷介导的无环氧化膦还原。
• Cross‐Electrophile C−P^IIICoupling of Chlorophosphines with Organic Halides: Photoinduced P^IIIand Aminoalkyl Radical Generation Enabled by Pnictogen Bonding
  作者：Yong‐Liang Tu、Bei‐Bei Zhang、Bing‐Sheng Qiu、Zhi‐Xiang Wang、Xiang‐Yu Chen

  DOI：10.1002/anie.202310764

  日期：2023.10.23

  Upon irradiation with visible light, neutral pnictogen bonding (PnB) enables single electron transfer (SET) from alkyl amines to chlorophosphines. This process generates PIII radicals and aminoalkyl radicals. Subsequently, the aminoalkyl radicals activate C−X bonds through halogen atom transfer (XAT). As a result, cross-electrophile C−PIII coupling between chlorophosphines and organic halides is achieved

  在可见光照射下，中性磷元素键合 (PnB) 能够实现从烷基胺到氯膦的单电子转移 (SET)。该过程产生 P III自由基和氨烷基自由基。随后，氨基烷基通过卤素原子转移（XAT）激活CX键。结果，实现了氯膦和有机卤化物之间的交叉亲电子CP III偶联。
• Diverse C–P Cross-Couplings of Arylsulfonium Salts with Diarylphosphines via Selective C–S Bond Cleavage
  作者：Yun Ye、Jie Zhu、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00748

  日期：2021.3.19

  Diverse C–P cross-couplings of arylthianthrenium salts with diarylphosphines producing various triarylphosphines via highly selective C–S bond cleavage are reported. In the absence of catalyst, the reaction of arylthianthrenium salts with diarylphosphines undergoes phosphinative ring opening exclusively via the cleavage of an endocyclic C–S bond of a thianthrene skeleton. The use of a palladacycle

  据报道，芳基噻吨鎓盐与二芳基膦通过不同的C–P交叉偶联，可通过高选择性的C–S键裂解产生各种三芳基膦。在没有催化剂的情况下，芳基噻吨鎓盐与二芳基膦的反应仅通过裂解噻吩骨架的内环C–S键进行膦化开环。在其他条件相同的情况下使用Palladacycle催化剂，则可以通过裂解环外C-S键以更高的速度进行磷酸化反应。
• Synthesis and reactivity profiles of phosphinated poly(alkyl aryl ether) dendrimers
  作者：Jayaraj Nithyanandhan、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.021

  日期：2005.11

  reagents to mediate Mitsunobu etherification reaction between phenol and various primary, secondary and benzylic alcohols. In addition, dendritic poly-phenols were also tested in an O-benzylation reaction. A monomeric methoxy group attached triphenylphosphine acted as a control for comparison of reactivity profiles of dendrimers. It was observed that the etherification reaction was mediated efficiently

  利用聚（烷基芳基醚）树状聚合物来合成一系列新的三苯基膦官能化的树状聚合物。制备并表征了带有3、6、12和24个三苯基膦单元的零，第一，第二和第三代树状聚合物。评估了新的含三苯基膦的树枝状聚合物的反应活性，在这种情况下，树枝状聚合物用作介导苯酚与各种伯醇，仲醇和苄醇之间的Mitsunobu醚化反应的试剂。此外，树突状多酚也在O中进行了测试-苄基化反应。连接有单体甲氧基的三苯基膦用作对照，用于比较树枝状聚合物的反应性曲线。观察到通过树状试剂可有效地介导醚化反应，此外，可通过沉淀法定量回收树状氧化膦试剂。回收的树枝状氧化膦随后被还原成相应的膦，并重复用作Mitsunobu反应的试剂。