2-ethoxylpyridine N-oxide | 3445-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethoxylpyridine N-oxide
• 英文别名: 2-ethoxy-pyridine-1-oxide；2-Aethoxy-pyridin-1-oxid；2-Ethoxypyridine 1-oxide；2-ethoxy-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 3445-09-8
• 化学式: C₇H₉NO₂
• mdl: MFCD17013509
• 分子量: 139.154
• InChiKey: VIORKJSXLUIEHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  313.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  sol ethanol, acetic acid.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxylpyridine N-oxide 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 羟吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  373.异羟肟酸。第一部分：衍生自吡啶和喹啉的环状异羟肟酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001864
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 乙醇 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-ethoxylpyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  373.异羟肟酸。第一部分：衍生自吡啶和喹啉的环状异羟肟酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001864

文献信息

• Solid State and Solution Structures ofO-Alkyl- and ofO-Acyl Derivatives of 1-Hydroxypyridine-2(1H)-thione
  作者：Jens Hartung、Margit Hiller、Michaela Schwarz、Ingrid Svoboda、Hartmut Fuess

  DOI：10.1002/jlac.199619961222

  日期：1996.12

  radical precursors, the O-acyl derivatives of 1-hydroxypyridine-2(1H)-thione 2, have been studied in detail for more than a decade, to date nothing has been reported on the solid state or the solution geometries of these molecules or the analogous oxo derivatives, the pyridones 7, 8. In view of this, selected O-alkyl and O-acyl derivatives of pyridinethiones and of 2-(1H)pyridones have been prepared

  尽管已经对Barton的自由基前体（1-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮2的O-酰基衍生物）进行了十多年的详细研究，但迄今为止，尚无关于其固态或溶液几何形状的报道。这些分子或类似的羰基合成衍生物，吡啶酮7、8。鉴于此，已经制备了吡啶硫酮和2-（1H）吡啶酮的选定的O-烷基和O-酰基衍生物，并通过X射线衍射和NMR（COSY，NOE）实验进行了研究。X射线数据表明杂环2d，3b，7b和8的碳骨架中的交替键长和长NO键[1.394（4）–1.398（2）Å]。在所有研究的化合物中，O-烷基和O-酰基均被扭曲到杂环平面之外，这符合VSEPR的概念。此外，通过差示扫描量热法（DSC）研究了硫代异羟肟酸衍生物2、3和取代的吡啶酮7、8的热稳定性。
• One-Pot Synthesis of Benzene-Fused Medium-Ring Ketones: Gold Catalysis-Enabled Enolate Umpolung Reactivity
  作者：Zhou Xu、Hongyi Chen、Zhixun Wang、Anguo Ying、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b02533

  日期：2016.5.4

  disclose here that N-alkenoxypyridinium salts, generated readily upon gold-catalyzed additions of protonated pyridine N-oxide to C-C triple bonds of unactivated terminal alkynes, display versatile enolate umpolung chemistry upon heating and react with tethered arene nucleophiles in an SN2' manner. In a synthetically efficient one-pot, two-step process, this chemistry enables expedient preparation of valuable

  与烯醇化物对应物相比，烯醇化物 umpolung 反应性为构建普遍存在的羰基化合物提供了有价值且可能独特的替代方案。我们在此公开了 N-链烯氧基吡啶鎓盐，在金催化下将质子化吡啶 N-氧化物与未活化末端炔烃的 CC 三键加成后很容易生成，在加热时显示出多功能的烯醇化极性化学，并以 SN2' 方式与系链芳烃亲核试剂反应。在合成高效的一锅两步法中，这种化学反应能够方便地从易于获得的芳基取代的线性炔烃中方便地制备有价值的苯并稠合七元/八元环酮，包括 O-/N-杂环酮基材。反应收率可达87%。
• Synthesis of <i>N</i>-(2-pyridyl)imidazolidin-2-ones and 1-(2-pyridyl)-2,3,7,8-tetrahydro-1<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,5]triazepin-5(6<i>H</i>)-ones with potential biological activities
  作者：Łukasz Balewski、Franciszek Sączewski、Maria Gdaniec、Patrick J. Bednarski、Izabela Jara

  DOI：10.1515/hc-2013-0125

  日期：2013.10.1

  1-(2-pyridyl)imidazolidin-2-one and 1-(2-pyridyl)-2,3,7,8-tetrahydro-1H-imidazo[2,1-b]- [1,3,5]triazepin-5(6H)-one derivatives were prepared from substituted pyridine or quinoline N-oxides and 2-chloro-4,5-dihydroimidazole by means of the α-ureation and α-amination reactions. The α-ureation reaction of pyridine and quinoline N-oxides was studied theoretically by means of quantum chemical calculations

  摘要 1-(2-pyridyl)imidazolidin-2-one 和 1-(2-pyridyl)-2,3,7,8-四氢-1H-imidazo[2,1-b]- [1,3 ,5]三氮杂-5(6H)-one衍生物由取代的吡啶或喹啉N-氧化物和2-氯-4,5-二氢咪唑通过α-脲化和α-胺化反应制备。通过密度泛函理论水平的量子化学计算，从理论上研究了吡啶和喹啉N-氧化物的α-脲化反应。筛选了新获得的化合物对人肿瘤细胞系 LCLC-103H、5637 和 A-427 的潜在体外细胞毒活性。
• 2-羟基吡啶-N氧化物的合成方法
  申请人：黄冈鲁班药业股份有限公司

  公开号：CN116082229A

  公开（公告）日：2023-05-09

  本发明公开了合成2‑羟基吡啶‑N氧化物的新方法。该方法包括：将式II化合物在催化剂C1和酸A1存在下与双氧水氧化反应，从而生成式III化合物；将获得的式III化合物与乙醇钠缩合反应，从而生成式IV化合物；和，将获得的式IV化合物与酸性催化剂C2反应，从而获得式I所示2‑羟基吡啶‑N氧化物。本发明的制备方法本发明获得的2‑羟基吡啶‑N氧化物的收率显著提高，副反应的发生显著降低，最终产品的纯度得到提高，并且反应条件温和，对环境友好，从而有利于工业化生产。
• Furukawa, Naomichi; Konno, Yasuo; Tsuruoka, Masayuki, Chemistry Letters, 1989, p. 1501 - 1504
  作者：Furukawa, Naomichi、Konno, Yasuo、Tsuruoka, Masayuki、Fujihara, Hisashi、Ogawa, Satoshi

  DOI：——

  日期：——