3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine | 1224886-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(4-Phenyltriazol-1-yl)pyridine；3-(4-phenyltriazol-1-yl)pyridine
• CAS: 1224886-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄
• 分子量: 222.249
• InChiKey: IJZHNEADKARHOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 苯乙炔 在 sodium azide 、 copper(I) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以52%的产率得到3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  小型的CAP-55 1,2,3-三唑类似物文库：烟碱乙酰胆碱受体的合成和结合亲和力。

  摘要：

  Alpha7烟碱型乙酰胆碱受体在炎症过程中正逐渐成为一种中央调节剂，文献中报道的越来越多的研究证明了这一点。例如，常驻巨噬细胞中这种烟碱样受体亚型的激活会抑制促炎性细胞因子的产生，从而减弱局部炎症反应，并可能为慢性炎性疾病（如克罗恩病，类风湿性关节炎，牛皮癣和哮喘。为了继续开发新的胆碱能药物候选药物，我们选择了尼古丁衍生物CAP55（之前已证明可通过烟碱刺激发挥抗炎作用）作为优化铅的合适化合物。通过等位取代3,5-二取代4 具有1,4-二取代的1,2,3-三唑环的5-二氢异恶唑核，我们可以通过一锅铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应迅速生成一个小的CAP55相关类似物文库。nAChRs的受体结合试验导致鉴定出两种有前途的衍生物，化合物4和10，值得进一步的药理研究。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800210

文献信息

• Fused Tetrazoles as Azide Surrogates in Click Reaction: Efficient Synthesis of N-Heterocycle-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Buddhadeb Chattopadhyay、Claudia I. Rivera Vera、Stepan Chuprakov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol100745d

  日期：2010.5.7

  It has been shown that various pyrido-, quinolino-, pyrazino-, and quinoxalinotetrazoles can be used efficiently as azide components in Cu-catalyzed click reaction with alkynes. This method allows for efficient synthesis of a wide variety of N-heterocyclic derivatives of 1,2,3-triazoles.

  研究表明，各种吡啶并、喹啉、吡嗪和喹喔啉四唑可以有效地用作铜催化与炔烃的点击反应中的叠氮化物组分。该方法可以有效合成多种 1,2,3-三唑 N-杂环衍生物。
• Copper-γ-cyclodextrin complexes immobilized on hexagonal boron nitride as an efficient catalyst in the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Ruifang Nie、Rui Sang、Xiaojun Ma、Yang Zheng、Xu Cheng、Weijian Li、Li Guo、Hui Jin、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.09.022

  日期：2016.12

  recoverable and reusable heterogeneous catalyst can be used in the click synthesis of 1,2,3-triazoles via a one-pot three-component reaction of boracic acid, terminal alkynes, and sodium azide at room temperature in water. FT-IR, XRD, SEM, XPS, TG, and ICP-AES techniques were used to characterize the catalyst. In general, this reaction, with the aid of this new catalyst, afforded the corresponding products

  首次制备了固定在六方氮化硼上的铜-γ-环糊精配合物（h [受电子邮件保护]γ[受电子邮件保护]（OAc）2）。这种可回收和可重复使用的非均相催化剂可在室温下于水中通过硼酸，末端炔烃和叠氮化钠的一锅式三组分反应用于1,2,3-三唑的点击合成。FT-IR，XRD，SEM，XPS，TG和ICP-AES技术用于表征催化剂。通常，在这种新型催化剂的帮助下，该反应得到具有良好产率和对官能团的优异耐受性的相应产物。
• Microwave-Assisted Click Chemistry Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Aryldiazonium Silica Sulfates in Water
  作者：Amin Zarei、Leila Khazdooz、Abdol Hajipour、Hamidreza Aghaei、Ghobad Azizi

  DOI：10.1055/s-0032-1316783

  日期：——

  Abstract A microwave-assisted click chemistry synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles is studied by in situ generation of aryl azides via the reaction of aryldiazonium silica sulfates and sodium azide, followed by coupling with a terminal alkyne in the presence of copper catalyst. These reactions are carried out in water under mild and heterogeneous conditions without using any additional ligands

  摘要 通过芳基重氮二氧化硅硫酸盐和叠氮化钠的反应原位生成芳基叠氮化物，然后在存在下与末端炔烃偶联，研究了微波辅助点击化学合成1,4-二取代的1,2,3-三唑的方法。铜催化剂。这些反应在温和和非均质条件下于水中进行，无需使用任何其他配体。 通过芳基重氮二氧化硅硫酸盐和叠氮化钠的反应原位生成芳基叠氮化物，然后在存在下与末端炔烃偶联，研究了微波辅助点击化学合成1,4-二取代的1,2,3-三唑的方法。铜催化剂。这些反应在温和和非均质条件下于水中进行，无需使用任何其他配体。
• Copper(I)-Phosphinite Complexes in Click Cycloadditions: Three-Component Reactions and Preparation of 5-Iodotriazoles
  作者：Juana M. Pérez、Peter Crosbie、Steven Lal、Silvia Díez-González

  DOI：10.1002/cctc.201600234

  日期：2016.7.6

  displayed by copper(I)–phosphinite complexes of general formula [CuBr(L)] in two challenging cycloadditions is reported: a) the one‐pot azidonation/cycloaddition of boronic acids, NaN3, and terminal alkynes; b) the cycloaddition of azides and iodoalkynes. These air‐stable catalysts led to very good results in both cases and the expected triazoles could be isolated in pure form under ‘Click‐suitable’ conditions

  据报道，通式[CuBr（L）]的铜（I）-亚膦酸酯络合物在两个具有挑战性的环加成反应中显示出显着的活性：a）硼酸，NaN 3和末端炔的单锅叠氮/环加成反应；b）叠氮化物和碘炔的环加成。这些空气稳定的催化剂在两种情况下均能获得很好的结果，并且可以在“适合点击”的条件下以纯净形式分离出预期的三唑。
• [EN] TRANSITION METAL COMPLEXES WITH CARBENE LIGANDS AND THE USE THEREOF IN OLEDS<br/>[FR] COMPLEXES DE MÉTAL DE TRANSITION AVEC DES LIGANDS CARBÈNE ET LEUR UTILISATION DANS DES DELO
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014177518A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to iridium and platinum carbene complexes of the general formula (I), to OLEDs (Organic Light-Emitting Diodes) which comprise such complexes, to a device selected from the group consisting of illuminating elements, stationary visual display units and mobile visual display units comprising such an OLED, to the use of such a metal-carbene complex in OLEDs, for example as emitter, matrix material, charge transport material and/or charge or exciton blocker.

  本发明涉及一般式(I)的铱和铂卡宾配合物，以及包括这种配合物的OLED（有机发光二极管），以及包括这样的OLED的照明元件、固定视觉显示单元和移动视觉显示单元的装置，以及在OLED中使用这样的金属卡宾配合物，例如作为发射体、基质材料、电荷传输材料和/或电荷或激子阻挡剂。