N-(2-iodophenyl)propionamide | 60751-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)propionamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)propanamide
• CAS: 60751-75-9
• 化学式: C₉H₁₀INO
• mdl: MFCD03062433
• 分子量: 275.089
• InChiKey: NVKPQYACAMBSHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  371.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.707±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)propionamide 在 copper diacetate 、 potassium ethyl xanthogenate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以64%的产率得到2-乙基苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  铜催化使用黄原酸酯作为硫醇替代物的原位生成硫醇，用于一锅合成苯并噻唑和苯并噻吩†

  摘要：

  成功开发了一种新的铜催化原位生成的芳基硫醇盐策略，该方法可使用以下方法一锅法从2-碘代苯胺合成一取代的苯并噻唑黄药作为硫醇的前体。具有电子释放基团和电子吸收基团的各种2-碘代苯胺以良好的产率产生相应的苯并噻唑。此外，该一锅法协议已成功用于合成有效的抗肿瘤药2-（3,4-二甲氧基苯基）-5-氟苯并[ d ]噻唑（PMX 610）。最后，铜催化原位生成芳基硫醇盐策略成功地用于邻卤代炔基苯的多米诺合成，该方法是使用邻卤代炔基苯黄药 作为硫醇的前体。

  DOI：

  10.1039/c3ob26915a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 丙酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-iodophenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化使用黄原酸酯作为硫醇替代物的原位生成硫醇，用于一锅合成苯并噻唑和苯并噻吩†

  摘要：

  成功开发了一种新的铜催化原位生成的芳基硫醇盐策略，该方法可使用以下方法一锅法从2-碘代苯胺合成一取代的苯并噻唑黄药作为硫醇的前体。具有电子释放基团和电子吸收基团的各种2-碘代苯胺以良好的产率产生相应的苯并噻唑。此外，该一锅法协议已成功用于合成有效的抗肿瘤药2-（3,4-二甲氧基苯基）-5-氟苯并[ d ]噻唑（PMX 610）。最后，铜催化原位生成芳基硫醇盐策略成功地用于邻卤代炔基苯的多米诺合成，该方法是使用邻卤代炔基苯黄药 作为硫醇的前体。

  DOI：

  10.1039/c3ob26915a

文献信息

• Palladium Catalyzed Direct Acylation of Iodo-Acetanilides/Iodo-Phenyl Acetates: Domino One-Pot Synthesis of 2-Quinolinones
  作者：Scuhand Basuli、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201701250

  日期：2018.2.28

  acetates with aldehydes, was presented. Simple bench-top aldehydes were used as the non-toxic acylating agents. This protocol comprises direct coupling with aldehydes without activating the carbonyl group and without the directing group assistance. The strategy was applied to a domino one-pot synthesis of 2-quinolinones via acylation and intramolecular aldol condensation. Significantly, the strategy was extended

  介绍了 [Pd] 催化的碘乙酰苯胺/碘代苯乙酸酯与醛的直接酰化。简单的台式醛用作无毒酰化剂。该协议包括与醛直接偶联，无需激活羰基，也无需导向基团辅助。该策略通过酰化和分子内醛醇缩合应用于多米诺一锅法合成 2-喹啉酮。值得注意的是，该策略已扩展到药物和生物活性化合物的多米诺一锅法合成。
• Facile synthesis of 2-benzoxazoles <i>via</i> CuI/2,2'-bipyridine catalyzed intramolecular C-O coupling of 2-haloanilides
  作者：Thachora Venu Saranya、Pambingal Rajan Sruthi、Saithalavi Anas

  DOI：10.1080/00397911.2018.1554147

  日期：2019.1.17

  Development of newer methods for the synthesis of Benzoxazoles has of greater interest due to their wide range of biological activities and pharmaceutical importance. We herein report a facile and general method for the synthesis of 2-substituted Benzoxazoles via copper catalyzed intramolecular C-O cross-coupling of 2-haloanilides. A combination of CuI (5 mol%), 2,2'-bipyridine (10 mol%), Cs2CO3 (2 equiv.)

  摘要 由于苯并恶唑的广泛生物活性和药学重要性，开发用于合成苯并恶唑的新方法引起了更大的兴趣。我们在此报告了一种通过铜催化的 2-卤代苯胺的分子内 CO 交叉偶联合成 2-取代苯并恶唑的简便通用方法。CuI (5 mol%)、2,2'-联吡啶 (10 mol%)、Cs2CO3 (2 当量) 在 DMF 溶剂中与 4 Å 分子筛在 140 °C 下的组合，说明了调节 2 反应性的范围-卤代苯胺以中等至良好的产率选择性形成一系列 2-烷基苯并恶唑衍生物。这是首次使用 CuI/2,2'-联吡啶作为催化体系合成 2-取代苯并恶唑的系统研究。发现反应的结果受 2-卤代苯胺的芳族和酰胺取代基的显着影响。图形概要
• Novel and efficient heterogeneous polymer supported copper catalyst for synthesis of 2-substituted Benzoxazoles from 2-Haloanilides
  作者：Thachora Venu Saranya、Pambingal Rajan Sruthi、Veena Raj、Saithalavi Anas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121733

  日期：2021.4

  A novel polymer supported copper complex is prepared by the immobilization of copper iodide on chemically modified polyacrylonitrile and its application in heterogeneous catalysis is described. The catalyst was prepared by easy method via synthetic modification of Polyacrylonitrile (PAN) using ethylene diamine followed by the complexation with CuI. After characterization, this complex was explored

  通过将碘化铜固定在化学改性的聚丙烯腈上制备了一种新型的聚合物负载的铜配合物，并描述了其在多相催化中的应用。通过简单的方法通过使用乙二胺对聚丙烯腈（PAN）进行合成改性，然后与CuI络合来制备催化剂。表征后，该络合物被用作绿色高效的非均相催化剂，用于从2-卤代苯胺合成2-苯并恶唑。该反应在不添加额外配体的情况下进行，并且该催化剂在广泛的底物上显示出具有定量产物收率的活性。通过简单的过滤就可以容易地回收催化剂，并且可以成功地将其重新用于进一步的循环。
• Lewis Acid Catalyzed Atom-Economic Synthesis of C2-Substituted Indoles from <i>o</i>-Amido Alkynols
  作者：Amol Milind Garkhedkar、Babasaheb Sopan Gore、Wan-Ping Hu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00971

  日期：2020.5.1

  Herein we have disclosed a Zn(OTf)2 catalyzed synthesis of C2-alkyl substituted indole derivatives via unprecedented carbonyl group migration from o-amido alkynols. The key features of this protocol involve N,O-carbonyl group migration, broad substrate scope with varied functionality tolerance, moderate to good yields, and 100% atom economy. The crossover experiments proved that the migration is happening

  在此，我们公开了一种 Zn(OTf)2 催化合成 C2-烷基取代的吲哚衍生物，该方法是通过从邻氨基炔醇中前所未有的羰基迁移来实现的。该协议的主要特点包括 N、O-羰基迁移、具有不同功能容差的广泛底物范围、中等至良好的产量以及 100% 的原子经济性。交叉实验证明迁移是通过分子内途径发生的。
• Amide-based protecting/radical translocating (PRT) groups. Generation of radicals adjacent to carbonyls by 1,5-hydrogen transfer reactions of o-iodoanilides
  作者：Dennis P. Curran、Hosung Yu、Hongtao Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90466-1

  日期：——

  The o-iodoanilide group is shown to be broadly useful for the generation and subsequent reactions of radicals adjacent to carboxyl groups. The results indicate that this group is one of the best ''protecting/radical translocating'' (PRT) groups introduced to date. Beyond its good performance in radical translocation reactions, it is easy to introduce, serves as a reasonable protecting group both before and after the translocation, and (with appropriate modifications) is easy to remove.