2-(4-氰基苯基)苯甲酸甲酯 | 178904-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氰基苯基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-carbomethoxy-4'-cyanobiphenyl
• 英文别名: methyl 4'-cyanobiphenyl-2-carboxylate；methyl 4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate；methyl 2-(4-cyanophenyl)-benzoate；Methyl 4'-Cyano[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate；methyl 2-(4-cyanophenyl)benzoate
• CAS: 178904-31-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: BZIJHPFIHALPPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氰基苯基)苯甲酸甲酯 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-oxo-6H-benzo[c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳烃的通用和实用的羧基定向远程 C?H 氧化反应

  摘要：

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303511
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基联苯-2-羧酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 氧气 、 溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-(4-氰基苯基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  可见光促进 C(sp3)−H 键无金属合成（杂）芳香腈**

  摘要：

  C(sp 3 )−H 键的无金属活化生成增值产品在有机合成中至关重要。我们报道了使用市售有机染料 2,4,6-三苯基吡喃鎓四氟硼酸盐 (TPP) 通过光催化过程将甲基芳烃转化为相应的芳基腈。应用这种方法，在不含金属和氰化物的条件下，可以以良好到优异的产率合成多种氰基苯。我们通过 50 多个示例证明了该方法的范围，包括药物分子（塞来昔布）的后期功能化和l-薄荷醇、氨基酸和胆固醇衍生物等复杂结构。此外，所提出的合成方案适用于克级反应。除了甲基芳烃之外，还展示了醛、醇和肟氰化的选定示例。使用时间分辨发光猝灭研究、控制实验、核磁共振波谱以及动力学研究进行了详细的机理研究，所有这些都支持了所提出的催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202011815

文献信息

• Integrating Organic Lewis Acid and Redox Catalysis: The Phenalenyl Cation in Dual Role
  作者：Jasimuddin Ahmed、Soumi Chakraborty、Anex Jose、Sreejyothi P、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/jacs.8b04786

  日期：2018.7.5

  In recent years, merging different types of catalysis in a single pot has drawn considerable attention and these catalytic processes have mainly relied upon metals. However, development of a completely metal free approach integrating organic redox and organic Lewis acidic property into a single system has been missing in the current literature. This study establishes that a redox active phenalenyl

  近年来，在一个罐中合并不同类型的催化引起了相当多的关注，这些催化过程主要依赖于金属。然而，目前文献中缺少将有机氧化还原和有机路易斯酸性整合到单一系统中的完全无金属方法的开发。这项研究表明，氧化还原活性苯二烯基阳离子可以通过单电子转移过程激活一种底物，而同样可以通过使用其路易斯酸度的供体 - 受体类型相互作用激活另一种底物。这种方法在环境温度下成功实现了未活化芳烃的轻且无金属催化 CH 官能化（39 个条目，包括最畅销分子啶酰菌胺的核心部分），一种经济上有吸引力的稀有金属基多催化剂工艺替代方案。涉及捕获反应中间体、光谱学以及密度泛函理论计算的串联方法揭示了苯二烯基阳离子的双重作用。
• Factor xa inhibitors with aryl-amidines and derivatives, and prodrugs thereof
  申请人：——

  公开号：US20030065176A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to a compound with aryl-amidines, particularly amidinoaryl-cyclopropanes, amidinoarylmethyl-pyrroles, amidinoaryl-benzenes, amidinoaryl-pyridines, or amindonoaryl-alanines, represented by formula (1), a pharmaceutically acceptable salt, a prodrug, a hydrate, a solvate or an isomer thereof, which are inhibitors of coagulation enzyme, factor Xa (FXa). The present invention also relates to a pharmaceutical composition containing the compound, and a method of using the same as an anticoagulant agent for treatment and prevention of thrombosis disorders.

  本发明涉及一种具有芳基胺基的化合物，特别是表示为式（1）的芳基胺基环丙烷，芳基胺基甲基吡咯烷，芳基胺基苯，芳基胺基吡啶或芳基胺基丙氨酸的化合物，其为凝血酶Xa（FXa）的抑制剂，包括药用盐、前药、水合物、溶剂合物或其异构体。本发明还涉及含有该化合物的药物组合物，以及将其用作抗凝血剂治疗和预防血栓症障碍的方法。
• Practical One-Pot Preparation of Magnesium Di(hetero)aryl- and Magnesium Dialkenylboronates for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Benjamin A. Haag、Christoph Sämann、Anukul Jana、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201103022

  日期：2011.8.1

  Mg for B: An atom‐economical one‐pot synthesis by direct magnesium insertion in the presence of B(OBu)3 and LiCl allows a broad range of functionalized (hetero)aryl and alkenyl bromides to be converted into magnesium diorganoboronates 2, which undergo Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions with various aryl (pseudo)halides (see scheme). Both aryl groups of 2 are transferred and furnish the products

  毫克乙：一个原子经济一锅合成通过在B存在（OBU）直接镁插入3和LiCl允许宽范围的官能化的（杂）芳基和链烯基溴化物以转换成镁diorganoboronates 2，其经历Suzuki-Miyaura与各种芳基（假）卤化物的交叉偶联反应（参见方案）。的两个芳基2被转印并在良好的产品提供优异的产率。
• N-biphenylmethyl aminocycloalkanecarboxamide derivatives
  申请人：Wood R Michael

  公开号：US20050085667A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  N-Biphenyl(substituted methyl) aminocycloalkanecarboxamide derivatives are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  N-双苯基（取代甲基）氨基环烷羧酰胺衍生物是Bradykinin B1受体拮抗剂或反向激动剂，可用于治疗或预防与Bradykinin B1通路相关的疼痛和炎症等症状。
• FACTOR Xa INHIBITORS WITH ARYL-AMIDINES AND DERIVATIVES, AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：LG Chem Investment, Ltd.

  公开号：EP1254136A1

  公开（公告）日：2002-11-06