6-oxo-6H-benzo[c]chromene-3-carbonitrile | 1528793-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-oxo-6H-benzo[c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-Carbonitril-6H-benzo[c]chromen-6-one；6-oxobenzo[c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1528793-28-3
• 化学式: C₁₄H₇NO₂
• 分子量: 221.215
• InChiKey: NUGAODPNQXUOQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4’-cyano[1,1’-biphenyl]-2-carboxylic acid 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到6-oxo-6H-benzo[c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  电化学C-O键形成：容易获得芳香内酯

  摘要：

  描述了一种基于电化学技术的有效且稳健的方法，用于通过脱氢C-O环化反应直接合成芳族内酯。这种新的有用的电化学反应可以耐受各种官能团，在温和条件下可扩展至100 g。值得注意的是，可以使用含杂环的底物，从而扩大了自由基C-O环化反应的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201801108

文献信息

• General and Practical Carboxyl-Group-Directed Remote CH Oxygenation Reactions of Arenes
  作者：Yang Wang、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201303511

  日期：2013.11.18

  Two methods for remote aromatic CH oxygenation reactions, have been developed. Method 1, the Cu‐catalyzed oxygenation reaction, is highly efficient for cyclization of electron‐neutral and electron‐rich biaryl carboxylic acids into 3,4‐benzocoumarins. Method 2, the K2S2O8‐mediated oxygenation reaction, is more general and practical for cyclization of substrates with electron‐donating and ‐withdrawing

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。
• Syntheses of functionalized benzocoumarins by photoredox catalysis
  作者：Qihong Lai、Shanyi Chen、Linnan Zou、Chengzhi Lin、Shuling Huang、Lailing Fu、Lina Cai、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/d2ob02225g

  日期：——

  We report a new method for the synthesis of functionalized benzocoumarins through the strategy of activation of multiple C–H bonds on 2-aryl toluenes under visible-light-enabled photoredox conditions.

  我们报告了一种新的方法，通过可见光启动的光还原条件下，激活2-芳基甲苯上多个C-H键的策略，合成功能化苯并香豆素。