N-(4-acetylphenyl)carbohydrazonoyl dicyanide | 55653-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)carbohydrazonoyl dicyanide
• 英文别名: 4-acetylphenylhydrazonopropanedinitrile；2-(4-nitrophenylazo)malononitrile；2-[(4-Acetylphenyl)hydrazinylidene]propanedinitrile
• CAS: 55653-16-2
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• 分子量: 212.211
• InChiKey: CALHPSDTGPNZIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)carbohydrazonoyl dicyanide 、 巯基乙酸 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sturdik, Ernest; Durcova, Edita; Mikes, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2819 - 2825

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 丙二腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到N-(4-acetylphenyl)carbohydrazonoyl dicyanide
  参考文献：
  名称：

  新型羰基氰芳腙对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌生物膜抑制作用

  摘要：

  羰基氰化物间氯苯腙 (CCCP) 作为一种质子载体，与抗生素结合表现出增强的抗菌活性。为了提高CCCP的效力和毒性，合成了一系列芳香腙，并对其抗菌活性进行了评价；其中，化合物2e和2j在苯环上具有强对位吸电子取代基（-NO 2和-CF 3 ），对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的 MIC 最低（分别为 1.56 和 1.56 μM）。一些化合物与抗生素组合表现出增强的革兰氏阳性抗菌活性；发现化合物2e对 MRSA 表现出单独的或协同的功效。特别是化合物2e与氧氟沙星合用时，对MRSA具有良好的协同作用。此外，电子显微镜显示化合物2e抑制生物膜形成并有效根除预先形成的生物膜。MTT 分析表明，化合物2e的毒性与 CCCP 一样低。总体而言，我们的数据表明，芳香腙是一种很有前途的抗葡萄球菌药物开发支架。

  DOI：

  10.1039/d0ra03124k

文献信息

• Synthesis, characterization and density functional theory investigations of the electronic, photophysical and charge transfer properties of donor–bridge–acceptor triaminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine dyes
  作者：Abdullah G. Al-Sehemi、Ahmad Irfan、Ahmed M. Fouda

  DOI：10.1016/j.saa.2013.04.010

  日期：2013.7

  We have synthesized multifunctional dyes 3-(4-methyl-phenylazo)-6-(4-nitro-phenylazo)-2,5,7-triaminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine (4a) and 3-(4-methyl-phenylazo)-6-(4-acetyl-phenylazo)-2,5,7-triaminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine (4b), then characterized by IR, H-1 NMR and C-13 NMR techniques. The ground state geometries have been computed by using density functional theory at B3LYP/6-31G* level of theory. The absorption spectra have been calculated by using time dependent density functional theory with and without solvent. The highest occupied molecular orbitals (HOMOs) and lowest unoccupied molecular orbitals (LUMOs) are delocalized and localized on throughout the backbone, respectively. Solvent also play important role towards elevating the dipole moment. Significant red shift in absorption wavelengths have been observed in methanol compared to without solvent. We discussed the electron injection, electronic coupling constant and light harvesting efficiency. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved,