9-(pyridin-2-yl)phenanthrene | 23827-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(pyridin-2-yl)phenanthrene
• 英文别名: 2-(phenanthren-9-yl)pyridine；2-(9-Phenanthrenyl)pyridine；2-phenanthren-9-ylpyridine
• CAS: 23827-06-7
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: OVZRJSHLCPLGPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(pyridin-2-yl)phenanthrene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₁₈H₂₂NO₃P 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 1-benzyl-2-(phenanthren-9-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐不对称氢化对映选择性合成α-(杂)芳基哌啶及其机理

  摘要：

  报道了 α-芳基和 α-杂芳基哌啶的对映选择性合成。关键步骤是取代的N-苄基吡啶鎓盐的铱催化不对称氢化。一系列 α-杂芳基哌啶获得了高达 99.3:0.7 er 的高水平对映选择性。DFT 计算支持吡啶还原的外层解离机制。值得注意的是，最终烯胺中间体的初始质子化决定了转化的立体化学结果，而不是所得亚胺中间体的氢化物还原。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00067
• 作为产物：
  描述：

  9-菲硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 9-(pyridin-2-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Silyl-protected dioxaborinanes: application in the Suzuki cross-coupling reaction

  摘要：

  一系列新型硅烷保护的双氧硼烷的合成，作为柱和实验台稳定的硼试剂，被发现有利于在标准条件下实现钯催化交叉偶联反应的高产率。

  DOI：

  10.1039/c3ob42099j

文献信息

• Phenanthrene Synthesis by Eosin Y-Catalyzed, Visible Light- Induced [4+2] Benzannulation of Biaryldiazonium Salts with Alkynes
  作者：Tiebo Xiao、Xichang Dong、Yanchi Tang、Lei Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201200569

  日期：2012.11.26

  A metal-free, visible light-induced [4+2] benzannulation of biaryldiazonium salts with alkynes was developed. With eosin Y as photoredox catalyst, a variety of 9-substituted or 9,10-disubstituted phenanthrenes were obtained via a cascade radical addition and cyclization sequence.

  开发了一种无金属，可见光诱导的联炔重氮盐与炔烃的[4 + 2]苯环。以曙红Y为光氧化还原催化剂，通过级联自由基加成和环化顺序获得了多种9-取代或9,10-二取代的菲。
• Gold-catalyzed efficient tandem assembly of terminal alkynes and arynes: synthesis of alkynylated biphenyl derivatives
  作者：Chunsong Xie、Yuhong Zhang、Yuzhu Yang

  DOI：10.1039/b806821f

  日期：——

  Gold catalysts have been found to catalyze the tandem assembly of arynes and terminal alkynes efficiently in the presence of CuI under mild reaction conditions to provide useful alkynylated biphenyl derivatives.

  已经发现，在CuI的存在下，在温和的反应条件下，金催化剂可以有效地催化芳烃和末端炔烃的串联组装，以提供有用的炔基化联苯衍生物。
• Effects of the Trifluoromethyl Group on the Emission Efficiency of Red Phosphorescent Iridium(III) Complexes
  作者：Seo Yun Lee、Dong Myung Shin

  DOI：10.1166/jnn.2018.15317

  日期：2018.7.1

  three novel phosphorescent iridium(III) complexes, namely (PT-TFP)2Ir(tmd), (PT-P)2Ir(tmd), and (MN-TFP)2Ir(tmd), were synthesized. All three complexes were phosphorescent red-emitting diode materials. The main ligands were synthesized by the Suzuki coupling reaction, and comprised an electron donor and an electron acceptor group. Subsequently, the iridium(III) complexes were synthesized by the Nonoyama

  在这项工作中，合成了三种新颖的磷光铱（III）配合物，即（PT-TFP）2Ir（tmd），（PT-P）2Ir（tmd）和（MN-TFP）2Ir（tmd）。所有三个配合物均为磷光红色发光二极管材料。主要配体通过Suzuki偶联反应合成，并且包含电子给体和电子受体基团。随后，通过野野山反应合成了铱（III）配合物，并通过紫外可见和光致发光光谱研究了它们的光化学发光性能。所制造的器件的特征在于电流密度-电压-亮度，功率效率，外部量子效率以及它们的电致发光光谱。最后，
• Synthesis and characterization of red phosphorescent iridium(Ⅲ) complexes based on electron-acceptor modulation of main ligand for high efficiency organic light-emitting diodes
  作者：Sang-Yong Park、Hyun-Kyung Kim、Dong-Myung Shin

  DOI：10.1080/15421406.2016.1200941

  日期：2016.9

  phosphorescent iridium(Ⅲ) complexes, (PT-TFP)2Ir(tmd), (PT-P)2Ir(tmd), and (PT-MP)2Ir(tmd) were synthesized for highly efficient red emitter of the organic light-emitting diodes (OLEDs). The main ligands consisted of electron-donor (phenanthren) and electron-acceptor (trifluoromethyl pyridine, pyridine, and methyl pyridine) were synthesized by Suzuki coupling reaction. The iridium(Ⅲ) complexes based on main

  摘要 合成了一系列新的红色磷光铱（Ⅲ）配合物（PT-TFP）2Ir（tmd）、（PT-P）2Ir（tmd）和（PT-MP）2Ir（tmd）用于高效的红色发光体有机发光二极管 (OLED)。通过铃木偶联反应合成了由电子供体（菲）和电子受体（三氟甲基吡啶、吡啶和甲基吡啶）组成的主要配体。通过野山反应合成了以主配体和2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮(tmd)为辅配体的铱(Ⅲ)配合物。通过紫外-可见光谱和光致发光（PL）光谱研究了它们的发光特性。OLED 器件是通过真空沉积制造的，这些 OLED 器件的特征是通过研究电流密度-电压-亮度 (JVL)、电流效率、功率效率、外量子效率 (EQE)、EL 光谱。Ir(Ⅲ)配合物将用作混合OLED器件的溶液工艺掺杂剂。
• Synthesis and characterization of phosphorescent platinum and iridium complexes with cyclometalated corannulene
  作者：John W. Facendola、Martin Seifrid、Jay Siegel、Peter I. Djurovich、Mark E. Thompson

  DOI：10.1039/c4dt03541k

  日期：——

  Synthesis, structural and characterization data are provided for Pt(II) and Ir(III) complexes cyclometalated with 2-(corannulene)pyridine (corpy), (corpy)Pt(dpm) and (corpy)Ir(ppz)2 (dpm = dipivaloylmethanato, ppz = 1-phenylpyrazolyl). A third compound, (phenpy)Ir(ppz)2 (phenpy = 2-(5-phenanthryl)pyridyl), was also prepared to mimic the steric bulk of (corpy)Ir(ppz)2. X-ray analysis reveals bowl depths

  合成，针对铂（提供的结构和表征数据II）和Ir（III）络合物环金属与2-（碗烯）吡啶（corpy），（corpy）的Pt（dPM）的和（corpy）IR（PPZ）2（DPM =二戊酰基甲酰基，pPZ ＝ 1-苯基吡唑基）。还制备了第三种化合物（phenpy）Ir（pPZ）2（phenpy = 2-（5-菲基）吡啶基），以模拟（corpy）Ir（pPZ）2的空间体积。X射线分析显示，（实体）Pt（dPM）的碗深度为0.895Å，（实体）Ir（pPZ）2的碗深度为0.837Å 。两种复合物都没有在晶格中显示碗对碗的堆叠。在具有阻挡层的溶液中观察到归因于corrannulene碗反型的（corp）Ir（pPZ）2的通量过程（ΔG‡ = 13 kcal mol -1）和速率（ k = 2.5×10 3 s -1），使用可变温度1 H NMR光谱法测定。所有配合物在室温下均显示红色磷光，溶液中的量子产率为0