(E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile | 22346-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile；α-(p-Methoxybenzylidene)-2-pyridinacetonitril；(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-pyridin-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 22346-01-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: XUWZMZQIRKWPFT-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-Cyano-3-arylindolizines 的区域选择性合成：通过 DDQ 介导的环丙基吡啶闭环构建吡咯

  摘要：

  描述了一种通过醛醇-环丙烷化-氧化环异构化制备各种 1-氰基-3-(杂)芳基吲哚嗪的模块化方法，其中 DDQ 首次用于从环丙基吡啶中区域选择性合成吡咯单元。成功的关键是 DDQ 对苄基位置的区域选择性氧化，这使我们能够从两种可能的区域异构体中获得一种。在 DDQ 存在下，中氮茚 C2、C5 或 C7 位点的同源二聚化也首次被发现。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200590
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到(E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用2-异氰基乙酸酯轻松合成新的功能化3,4-二氢-2 H-吡咯

  摘要：

  据报道，由2-异氰基乙酸酯和容易合成的丙烯腈一步合成新型的官能化的3，4-二氢-2 H-吡咯。反应在温和的条件下高效高效地进行。通过X射线晶体学分析确认了两个代表性结构3a和3m的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151944

文献信息

• Facile synthesis of new functionalized 3,4-dihydro-2H-pyrroles using 2-isocyanoacetates
  作者：Huijie Zhang、Kaikai Lv、Lanping Ma、Yongliang Zhang、Ting Yu、Lin Chen、Xin Wang、Jingkang Shen、Tao Meng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151944

  日期：2020.6

  A one-step synthesis of novel functionalized 3,4-dihydro-2H-pyrroles from 2-isocyanoacetates and readily synthesized acrylonitriles is reported. The reaction proceeds smoothly under mild conditions with high efficiency. The structures of two representative structures, 3a and 3m, were confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  据报道，由2-异氰基乙酸酯和容易合成的丙烯腈一步合成新型的官能化的3，4-二氢-2 H-吡咯。反应在温和的条件下高效高效地进行。通过X射线晶体学分析确认了两个代表性结构3a和3m的结构。
• Regioselective Synthesis of 1‐Cyano‐3‐arylindolizines: Construction of Pyrroles via DDQ‐Mediated Ring Closure of Cyclopropyl Pyridines
  作者：Dirgha Raj Joshi、Ikyon Kim

  DOI：10.1002/adsc.202200590

  日期：2022.9.6

  A modular approach to a wide range of 1-cyano-3-(hetero)arylindolizines through aldol-cyclopropanation-oxidative cycloisomerization is described where DDQ was utilized for the regioselective synthesis of the pyrrole units from cyclopropyl pyridines for the first time. A key to success is regioselective oxidation of benzylic position by DDQ, which enabled us to access to one regioisomer out of two possible

  描述了一种通过醛醇-环丙烷化-氧化环异构化制备各种 1-氰基-3-(杂)芳基吲哚嗪的模块化方法，其中 DDQ 首次用于从环丙基吡啶中区域选择性合成吡咯单元。成功的关键是 DDQ 对苄基位置的区域选择性氧化，这使我们能够从两种可能的区域异构体中获得一种。在 DDQ 存在下，中氮茚 C2、C5 或 C7 位点的同源二聚化也首次被发现。