ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1156510-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-formylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1156510-03-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₃
• mdl: MFCD11559139
• 分子量: 278.695
• InChiKey: WFZRTBQNIHTLGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  431.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrrolopyrazol-6-one MCHR1 antagonists for the treatment of obesity: Insights on in vivo efficacy from a novel FLIPR assay setup

  摘要：

  Our investigation of the structure-activity and structure-liability relationships for dihydropyrrolopyrazol-6-one MCHR1 antagonists revealed that off-rate characteristics, inferred from potencies in a FLIPR assay following a 2 h incubation, can impact in vivo efficacy. The in vitro and exposure profiles of dihydropyrrolopyrazol-6-ones 1b and 1e were comparable to that of the thienopyrimidinone counterparts 41 and 43 except for a much faster MCHR1 apparent off-rate. The greatly diminished dihydropyrrolopyrazol-6-one anti-obesity response may be the consequence of this rapid off-rate. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.008
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯肼 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Morita-Baylis-Hillman 化学合成吡唑并氮杂酮衍生物作为有效的抗菌剂

  摘要：

  设计了一种利用 4-甲酰基-吡唑-3-甲酸乙酯的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应有效合成吡唑并[3,4- c ]氮杂酮衍生物的新方法。MBH 加合物被乙酰化并与各种胺进行 S N 2' 反应，得到多种取代的吡唑并[3,4- c ]氮杂酮。据观察，分子内缩合的可行性是由双键的立体化学和酯官能团的体积控制的。所有合成衍生物的抗菌评估均采用肉汤微量稀释药敏试验对各种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及真菌菌株（白色念珠菌和黑曲霉）进行。 。发现化合物13aBY（MIC 0.39 μg mL -1）、13aDX（MIC 0.19 μg mL -1）和13dBX（MIC 0.19 μg mL -1）是该系列中最活跃的。

  DOI：

  10.1039/d3nj04939f

文献信息

• Sulfonic acid functionalized silica-coated CuFe₂O₄ core–shell nanoparticles: an efficient and magnetically separable heterogeneous catalyst for the synthesis of 2-pyrazole-3-amino-imidazo-fused polyheterocycles
  作者：Suman Swami、Arunava Agarwala、Rahul Shrivastava

  DOI：10.1039/c6nj02264b

  日期：——

  Sulfonic acid functionalized silica-coated CuFe2O4 magnetic nanoparticles were synthesized and characterized by XRD, TEM, SEM, FTIR, EDX, and VSM analysis. The synthesized nanocrystalline CuFe2O4@SiO2–SO3H was used as catalyst for the synthesis of medicinally relevant 2-pyrazole-3-amino-imidazo-fused polyheterocycles. The catalyst offers several advantages such as non-toxicity, high stability, paramagnetic

  合成了磺酸功能化的二氧化硅包覆的CuFe 2 O 4磁性纳米粒子，并通过XRD，TEM，SEM，FTIR，EDX和VSM分析对其进行了表征。合成的纳米晶CuFe 2 O 4 @SiO 2 -SO 3 H被用作催化剂，合成了与医学相关的2-吡唑-3-氨基-咪唑并稠合的多杂环化合物。该催化剂具有许多优点，例如无毒，高稳定性，顺磁性和最短的反应时间。
• ZnO nanoparticles as reusable heterogeneous catalyst for efficient one pot three component synthesis of imidazo-fused polyheterocycles
  作者：Suman Swami、Nisha Devi、Arunava Agarwala、Virender Singh、Rahul Shrivastava

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.045

  日期：2016.3

  relevant pyrazole coupled imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via three component reaction of alkyl-4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate, 2-aminopyridine and isocyanide in the presence of nano-crystalline ZnO in ethanol through one pot chemical operation. The present synthetic protocol provides several advantages like operational simplicity, short reaction time, reusable catalyst, and easy work-up procedure

  通过烷基-4-甲酰基-1-苯基-1 H-吡唑-的三组分反应，开发了一种有效，简单，环境友好的合成方案，用于合成生物学上和医学上相关的吡唑偶联的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。通过一锅化学操作，在乙醇中存在纳米晶体ZnO的情况下，将3-羧酸盐，2-氨基吡啶和异氰化物。本合成方案具有几个优点，例如操作简单，反应时间短，可重复使用的催化剂和后处理程序容易。
• Synthesis of 2H-Thiopirano[3,4-c]pyrazol-7-one Derivatives as the First Example a New Heterocyclic System
  作者：T. I. Chaban、Y. E. Matiichuk、V. S. Matiychuk

  DOI：10.1134/s1070363220070257

  日期：2020.7

  rhodanine. Under the action of NaOH, the prepared pyrazole-3-carboxylates underwent recyclization to form 2-aryl-7-oxo-2,7-dihydrothiopyrano[3,4-c]pyrazole-5-carboxylic acids—the first representatives of new heterocyclic system.

  摘要结果获得了一系列的4-[（Z）-（4-氧代-2-硫代氧代-1,3-噻唑烷-5-亚甲基）甲基] -1-芳基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯4-甲酰基-1-芳基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯与若丹宁的反应 在NaOH的作用下，制得的吡唑-3-羧酸酯经过再循环形成2-芳基-7-氧代-2,7-二氢硫代吡喃并[3,4- c ]吡唑-5-羧酸，这是新杂环的第一个代表系统。
• AZOLOPYRROLONE MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS
  申请人：Devasthale Pratik

  公开号：US20110195934A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present application provides compounds, including all stereoisomers, solvates, prodrugs and pharmaceutically acceptable faints thereof according to wherein all of the variables are defined herein.

  本申请提供了化合物，包括所有立体异构体、溶剂化物、前药和药学上可接受的盐，其中所有变量在此定义。
• An efficient metal-free and catalyst-free C–S/C–O bond-formation strategy: synthesis of pyrazole-conjugated thioamides and amides
  作者：Shubham Sharma、Dharmender Singh、Sunit Kumar、Vaishali、Rahul Jamra、Naveen Banyal、Deepika、Chandi C Malakar、Virender Singh

  DOI：10.3762/bjoc.19.22

  日期：——

  described for the synthesis of pyrazole-tethered thioamide and amide conjugates. The thioamides were generated by employing a three-component reaction of diverse pyrazole C-3/4/5 carbaldehydes, secondary amines, and elemental sulfur in a single synthetic operation. The advantages of this developed protocol refer to the broad substrate scope, metal-free and easy to perform reaction conditions. Moreover

  描述了一种操作简单且无金属的方法，用于合成吡唑系硫代酰胺和酰胺缀合物。硫代酰胺是通过在单一合成操作中采用多种吡唑 C-3/4/5 甲醛、仲胺和元素硫的三组分反应生成的。该开发协议的优点是底物范围广、无金属且易于执行反应条件。此外，还使用过氧化氢作为氧化剂，通过吡唑甲醛和 2-氨基吡啶的氧化胺化合成了吡唑 C-3/5 连接的酰胺缀合物。