N-cyclohexyl-N-[2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-yl]amine | 1218933-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-[2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-yl]amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-amine；N-cyclohexyl-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 1218933-47-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₂
• 分子量: 336.393
• InChiKey: PWIHSXHFHAQESQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-[2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-yl]amine 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-2-(4-nitrophenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于TMV-CP的抗植物病毒α-酰胺磷酸衍生物的合理设计与发现

  摘要：

  烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV-CP）对于病毒的复制、运动和传播以及宿主植物的免疫系统识别它是不可或缺的。它构成病毒颗粒的最外层，是病毒结构的重要组成部分。 TMV-CP 对于启动和延长病毒组装至关重要，在烟草花叶病毒 (TMV) 的自组装过程中发挥着至关重要的作用。该研究采用 TMV-CP 作为虚拟筛选的主要目标，从中获取了包含 43,417 种化合物的库，并被选为先导化合物。因此，设计并合成了一系列α-酰胺磷酸衍生物，表现出显着的抗TMV功效。发现合成的化合物有利于治疗 TMV，其疗效略优于宁南霉素 (NNM) (EC = 304.54 µg/mL)，EC 为 291.9 µg/mL。此外，其灭活活性 (EC = 63.2 µg/mL) 与 NNM (EC = 67.5 µg/mL) 相当，且具有与 NNM (EC = 219.7 µg/mL) 类似的保护活性 (EC = 228.9 µg/mL)。微量热分析表明

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107415
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰环已烷 、 对硝基苯甲醛 在 arginine/succinic anhydride based peptide nanofiber 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N-cyclohexyl-N-[2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  通过肽纳米纤维催化的PEG中的一锅三组分反应，环保合成3-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶：作为氢键有机催化剂

  摘要：

  摘要自组装肽纳米纤维已引起广泛关注。它们提供了独特的模板化可能性，可以合成具有高表面积的纳米结构材料，还可以用作有机化学中各种转化的有机催化剂。另外，在本工作中，肽纳米纤维作为氢键性有机催化剂已经发展为高效有机催化剂为三组分Groebke的醛，异氰化物缩合反应，和2-氨基吡啶在PEG，得到相应的3 -氨基咪唑并[1,2一]无任何添加剂的高产率吡啶。催化系统的主要优点是（1）使用肽纳米纤维作为强大的氢键有机催化剂来合成3-氨基咪唑[1、2-a）吡啶，（2）具有高催化活性，和（3）进行可在PEG中进行的反应，作为绿色溶剂代替通常使用的有机溶剂。该催化剂可以循环使用至少四次，而不会显着降低其活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01744-w

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and Poly(<i>N</i>-bromo-<i>N</i>-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) as Mild and Efficient Catalysts for Solvent-free Synthesis of<i>N</i>-Cyclohexyl-2-aryl(alkyl)-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-amine Derivatives
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Mostafa Amiri

  DOI：10.1002/jhet.1875

  日期：2014.8

  have been synthesized in good to high yields from o-aminopyridine, aromatic and aliphatic aldehydes, and cyclohexyl isocyanide in the presence of N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) as catalysts, at room temperature under solvent-free conditions.

  N-环己基-2-芳基（烷基）-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺衍生物已从邻氨基吡啶，芳香族和脂肪族醛以及在室温，无溶剂下，在N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）的存在下环己基异氰化物情况。
• Green synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using calix[6]arene-SO3H surfactant in water
  作者：Mahshid Esmaielzade Rostami、Banafsheh Gorji、Reza Zadmard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.075

  日期：2018.6

  In this research, green synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in the presence of calix[n]arenes-SO3H as a Brønsted acid catalyst and surfactant is described. Using of calix[n]arenes in water provided a hydrophobic cavity that successfully carried out the synthesis reactions at short times with high yields. This catalyst system is recoverable with a simple extraction using an organic solvent and reusable

  在这项研究中，描述了在杯[ n ]芳烃-SO 3 H作为布朗斯台德酸催化剂和表面活性剂的存在下绿色合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。在水中使用杯芳烃[ n ]芳烃提供了疏水腔，该腔在短时间内成功地以高收率成功地进行了合成反应。该催化剂体系可通过使用有机溶剂的简单萃取而回收，并且可重复使用至少5个循环而不会损失其活性。
• Visible-light-activated C–C and C–N bond formation in the synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles under catalyst and solvent-free conditions
  作者：Km Neha Shivhare、Manish K. Jaiswal、Anushree Srivastava、Saurabh K. Tiwari、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1039/c8nj03339k

  日期：——

  Synthesis of 3-aminoimidazo-fused heterocycles via the Groebke–Blackburn–Bienaymé reaction using a universally available energy source under catalyst and solvent-free conditions.

  通过Groebke-Blackburn-Bienaymé反应，在无催化剂和溶剂的条件下，利用普遍可获得的能源合成3-氨基咪唑融合杂环化合物。
• A facile protocol for the synthesis of 3-aminoimidazo-fused heterocycles via the Groebke–Blackburn–Bienayme reaction under catalyst-free and solvent-free conditions
  作者：Shinde Vidyacharan、Anand H. Shinde、Bishnupada Satpathi、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c3gc42130a

  日期：——

  A one-pot catalyst, solvent, work-up and column free synthesis of 3-aminoimidazo-fused heterocycles by a three-component reaction of a 2-aminoheterocycle, aldehyde, and isocyanide is presented. This efficient and green protocol has the advantages of environmental friendliness, high yields and operational simplicity.

  本文介绍了一种一锅合成3-氨基咪唑融合杂环的催化剂、溶剂、后处理和柱层析免费合成方法，该方法通过2-氨基杂环、醛和异氰酸酯的三组分反应实现。这一高效且绿色的方案具有环境友好、高产率和操作简单的优点。
• Copper-catalyzed four-component synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via sequential reductive amination, condensation, and cyclization
  作者：Emad Allahabadi、Sina Ebrahimi、Mehdi Soheilizad、Mehdi Khoshneviszadeh、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.081

  日期：2017.1

  A novel and efficient four-component approach for the synthesis of 2,3-disubstituted imidazo[1,2-a]pyridines is described. The copper-catalyzed reductive amination of 2-bromopyridine by sodium azide followed by sequential condensation and cyclization with aldehydes and isocyanides afforded the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines in good yields.

  描述了一种新颖有效的四组分合成2,3-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。叠氮化钠经铜催化的2-溴吡啶的还原胺化反应，然后依次缩合并与醛和异氰酸酯环化，可得到相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶。