(4R,5S)-methyl 4,5-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)oxazole-4-carboxylate | 1268165-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-methyl 4,5-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R,5S)-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1268165-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: XCENGHWQBSRLAT-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 C₂₃H₂₈N₂O₆ 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cobalt(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(4R,5S)-methyl 4,5-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-异氰基乙酸甲酯的高度非对映和对映选择性羟醛反应：一种协同催化方法

  摘要：

  已确定手性过渡金属催化剂与非手性有机催化剂之间的协同催化剂活性是α-异氰基乙酸甲酯的高度非对映和对映选择性醛醇缩合反应中关键的不对称反应优化组分之一。

  DOI：

  10.1021/ol103104y

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Aldol Reaction of Methyl α-Isocyanoacetate: A Cooperative Catalysis Approach
  作者：Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/ol103104y

  日期：2011.3.18

  cooperative catalyst activity between a chiral transition-metal catalyst and an achiral organocatalyst has been identified as one of the critical asymmetric reaction optimization components in the highly diastereo- and enantioselective aldol reaction of methyl α-isocyanoacetate.

  已确定手性过渡金属催化剂与非手性有机催化剂之间的协同催化剂活性是α-异氰基乙酸甲酯的高度非对映和对映选择性醛醇缩合反应中关键的不对称反应优化组分之一。