undec-10-ynoic acid isopropylamide | 937206-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: undec-10-ynoic acid isopropylamide
• 英文别名: N-propan-2-ylundec-10-ynamide
• CAS: 937206-18-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO
• 分子量: 223.359
• InChiKey: XEOJBRBJTWMZTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 undec-10-ynoic acid isopropylamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到11-(pyridin-3-yl)-undec-10-ynoic acid isopropylamide
  参考文献：
  名称：

  新型 Niphathesine 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  Niphathesine C 和相关的吡啶生物碱是众所周知的具有有趣抗菌活性的天然产物，其特征在于一个吡啶环和一个带有末端含氮官能团的亲脂侧链。本文描述了这些烷基吡啶生物碱的杂环和末端官能团变化的类似物的合成。合成的关键步骤是适当的芳基碘化物与 undec-10-ynol 或 undec-10-ynoic 酸衍生物的 Sonogashira 反应。所得化合物在琼脂扩散试验中针对几种细菌和真菌进行了测试。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600204
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳炔酸 在 草酰氯 、 N-(2-氨乙基)甘氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 undec-10-ynoic acid isopropylamide
  参考文献：
  名称：

  新型 Niphathesine 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  Niphathesine C 和相关的吡啶生物碱是众所周知的具有有趣抗菌活性的天然产物，其特征在于一个吡啶环和一个带有末端含氮官能团的亲脂侧链。本文描述了这些烷基吡啶生物碱的杂环和末端官能团变化的类似物的合成。合成的关键步骤是适当的芳基碘化物与 undec-10-ynol 或 undec-10-ynoic 酸衍生物的 Sonogashira 反应。所得化合物在琼脂扩散试验中针对几种细菌和真菌进行了测试。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600204

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Niphathesine Analogues
  作者：Jürgen Krauss、Christine Wetzel、Julia Thiel、Christine Neudert、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.200600204

  日期：2007.3

  Niphathesine C and related pyridine alkaloids are well known natural products with interesting antimicrobial activities, characterized by a pyridine ring and a lipophilic side chain with a terminal nitrogen‐containing functional group. This paper describes the synthesis of analogues of these alkylpyridine alkaloids with variation of the heterocyclic ring and the terminal functional group. Key steps

  Niphathesine C 和相关的吡啶生物碱是众所周知的具有有趣抗菌活性的天然产物，其特征在于一个吡啶环和一个带有末端含氮官能团的亲脂侧链。本文描述了这些烷基吡啶生物碱的杂环和末端官能团变化的类似物的合成。合成的关键步骤是适当的芳基碘化物与 undec-10-ynol 或 undec-10-ynoic 酸衍生物的 Sonogashira 反应。所得化合物在琼脂扩散试验中针对几种细菌和真菌进行了测试。