3,5-dimethyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrazole | 27258-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-prop-2-ynyl-1H-pyrazole；3,5-dimethyl-1-propargyl-1H-pyrazole；3,5-dimethyl-1-propargylpyrazole；3,5-dimethyl-1-prop-2-ynyl-1H-pyrazole；3,5-Dimethyl-1-propargyl-pyrazol；3,5-dimethyl-1-prop-2-ynylpyrazole
• CAS: 27258-02-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• mdl: MFCD00992040
• 分子量: 134.181
• InChiKey: IOGBTEWONLZEOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrazole 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (E)-4-(3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)allyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基唑的铜催化加氢胺化：获得氨基取代的N-乙烯基唑的途径

  摘要：

  在机理研究的基础上，已利用吡咯类化合物作为引导基团的先天能力来设计一种有效而简单的程序，用于将N-烯丙基唑类化合物与仲胺进行加氢胺化。在铜（I）催化下，反应在温和条件下进行，得到相应的原始线性E烯丙基胺，具有总的区域和立体选择性。密度泛函理论（DFT）计算提供了一种机械解释，表明N-烯丙基-（1,2）-吡咯的反应活性明显高于其1,3-类似物，这是由于类似吡啶的反应增强了配位作用氮到达铜中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700965
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 3-溴丙炔 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到3,5-dimethyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基唑的铜催化加氢胺化：获得氨基取代的N-乙烯基唑的途径

  摘要：

  在机理研究的基础上，已利用吡咯类化合物作为引导基团的先天能力来设计一种有效而简单的程序，用于将N-烯丙基唑类化合物与仲胺进行加氢胺化。在铜（I）催化下，反应在温和条件下进行，得到相应的原始线性E烯丙基胺，具有总的区域和立体选择性。密度泛函理论（DFT）计算提供了一种机械解释，表明N-烯丙基-（1,2）-吡咯的反应活性明显高于其1,3-类似物，这是由于类似吡啶的反应增强了配位作用氮到达铜中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700965

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• Catalyzed Tandem C–N/C–C Bond Formation for the Synthesis of Tricyclic Indoles using Ir(III) Pyrazolyl-1,2,3-Triazolyl Complexes
  作者：Chin Min Wong、Khuong Q. Vuong、Mark R. D. Gatus、Carol Hua、Mohan Bhadbhade、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1021/om300792b

  日期：2012.11.12

  C–C bond formation step. The C–N bond formation leading to the formation of indoles was found to proceed via two reaction pathways with 2-(hydroxyalk-1-ynyl)aniline substrates: (a) hydroamination and (b) hydroalkoxylation–Lewis acid mediated isomerization. Pathway (b) is likely to be the main pathway in the formation of indoles starting with 2-(hydroxyalk-1-ynyl)aniline substrates 17S, 18S, and 20S.

  通过Cu（I）催化的1-炔丙基吡唑与4-取代的苯基之间的惠斯根环加成反应，制备了一系列新的吡唑基-1,2,3-三唑基N - N'双齿供体配体（2a - c，3a - d）叠氮化物。取代基的吸电子能力遵循趋势PhCH 2 < p -CH 3 Ph 1000 h –1。然而，铱（III）配合物5 - 8被发现是用于串联C-N和C-C键形成的唯一的活性催化剂，因为铑（I）配合物是不为C-C键形成的活性催化剂步。发现导致吲哚形成的C–N键的形成是通过与2-（羟基烷基-1-炔基）苯胺底物的两个反应途径进行的：（a）加氢胺化和（b）加氢烷氧基化-路易斯酸介导的异构化。途径（b）可能是从2-（羟基烷-1-炔基）苯胺底物17S，18S和20S开始形成吲哚的主要途径。
• CuI/glycerol mediated stereoselective synthesis of 1,2-bis-chalcogen alkenes from terminal alkynes: synthesis of new antioxidants
  作者：Lóren C.C. Gonçalves、Francine N. Victória、David B. Lima、Pedro M.Y. Borba、Gelson Perin、Lucielli Savegnago、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.109

  日期：2014.9

  (E)-1,2-Bis-chalcogen alkenes were stereoselectively prepared in good yields by the addition of diorganyl dichalcogenides to terminal alkynes using CuI/Zn/glycerol as a recyclable catalytic system. The antioxidant activity in vitro of four (E)-1,2-bis-chalcogen alkenes synthesized was evaluated and (E)-1,2-bis-(4-methoxyphenylselanyl)styrene 3b presented excellent activity. The catalytic system used

  通过使用CuI / Zn /甘油作为可循环的催化体系，将二有机基二卤代烃加到末端炔烃中，以高收率立体选择性地制备（E）-1,2-Bis-硫族元素烯烃。评价了四种合成的（E）-1,2-双硫族烯烃的体外抗氧化活性，（E）-1,2-双-（4-甲氧基苯基硒基）苯乙烯3b表现出优异的活性。回收了用于合成的催化体系，并直接使用了多达5个循环，而没有失去活性。
• Mercuration of a Terminal Triple Bond of Substituted Azoles
  作者：N. G. Hobosyan、K. V. Balyan、A. L. Petrosyan、A. B. Sargsyan、Zh. A. Chobanyan、H. S. Nersisyan

  DOI：10.1134/s1070428018080262

  日期：2018.8

  Mercuration of a terminal triple bond in pirazoles and triazoles derivatives in the presence of acetylacetone followed by demercuration of intermediates by NaBH4 afforded heterocyclic oxoenol derivatives.

  在乙酰丙酮的存在下，在吡唑和三唑衍生物中末端三键的水合，然后通过NaBH 4分解中间体，得到杂环氧烯醇衍生物。
• EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160244435A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组成物、制药组合物、其使用和制备方法。其中一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的使用。