2-(2,4-Ditert-butylphenoxy)pyridine | 1018853-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,4-Ditert-butylphenoxy)pyridine
• CAS: 1018853-65-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: GDRRRGKKXHGRIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-Ditert-butylphenoxy)pyridine 、 苯并噻吩 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 cesium pivalate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的酚的邻杂芳基化：指导杂芳族偶联伙伴的电子偏置的基团交换†

  摘要：

  官能化芳烃和杂芳烃之间的定向氧化C–H / C–H交叉偶联反应通常会显示杂芳族偶联配偶体的电子偏压。本文公开了用于使配偶体的电子偏压从缺乏电子的杂芳烃转变为富含电子的杂芳烃的导向基团启用切换的概念，表明该导向基团的修饰可以匹配由于明显不同而引起的杂芳烃底物的潜在反应性。电子性质。在这项工作中，我们开发了Rh（III）催化的苯酚与非常重要的富电子的杂芳烃如苯并噻吩，苯并呋喃，噻吩，呋喃和吡咯的邻杂芳基化反应。两倍的C–H活化，代表了酚和富电子杂芳基的广泛底物范围，并显示了对反应性官能团（特别是卤素）的耐受性。这项工作还为以显着简化的程序构建在材料科学中普遍存在的π-共轭呋喃-稠合杂并苯构造提供了新的策略，这使该协议具有很高的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8sc02529k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2,4-二叔丁基苯酚 在 N-丁基咪唑 、 copper(l) iodide potassium carbonate 作用下， 以 十四烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到2-(2,4-Ditert-butylphenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE CATALYTIC SYNTHESIS OF DIARYL ETHERS

  摘要：

  描述了一种制备化学式为(I)Ar—O—Ar′的二芳基醚的过程  (I)其中Ar是芳基或取代芳基基团，Ar′是芳基、取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基基团，通过将化学式为(II)的芳基或化学式为(III)的芳氧盐  (II)Ar—OH   (III)其中Ar的含义与化学式(I)中相同，R为碱金属，与化学式(IV)的芳基或杂环芳基溴  (IV)Ar′—Br进行反应，其中Ar′的含义与化学式(I)中相同，其特征在于在铜(I)盐和1-取代咪唑作为催化剂体系的存在下进行反应。

  公开号：

  US20090143594A1

文献信息

• PROCESS FOR THE CATALYTIC SYNTHESIS OF DIARYL ETHERS
  申请人：Cotte Alain

  公开号：US20090143594A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Described is a process for preparing diaryl ethers of the formula (I) Ar—O—Ar′  (I) In which Ar is an aryl or substituted aryl group and Ar′ is an aryl, substituted aryl, heteroaryl or substituted heteroaryl group, by reacting an aryl of formula (II) or a aryloxy salt of formula (III) Ar—OH   (II) Ar—OR   (III) In which Ar has the same meaning as in formula (I) and R is an alkali metal, with an aryl or heteroaryl bromide of formula (IV) Ar′—Br   (IV) In which Ar′ has the same meaning as in formula (I), characterized in that the reaction is carried out in the presence of a copper(I)salt and a 1-substituted imidazole as catalyst system.

  描述了一种制备化学式为(I)Ar—O—Ar′的二芳基醚的过程  (I)其中Ar是芳基或取代芳基基团，Ar′是芳基、取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基基团，通过将化学式为(II)的芳基或化学式为(III)的芳氧盐  (II)Ar—OH   (III)其中Ar的含义与化学式(I)中相同，R为碱金属，与化学式(IV)的芳基或杂环芳基溴  (IV)Ar′—Br进行反应，其中Ar′的含义与化学式(I)中相同，其特征在于在铜(I)盐和1-取代咪唑作为催化剂体系的存在下进行反应。
• Improved process for the catalytic synthesis of diaryl ethers
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP2065357A1

  公开（公告）日：2009-06-03

  Described is a process for preparing diaryl ethers of the formula (I)          Ar-O-Ar'     (I) In which Ar is an aryl or substituted aryl group and Ar' is an aryl, substituted aryl, heteroaryl or substituted heteroaryl group, by reacting an aryl of formula (II) or a aryloxy salt of formula (III)          Ar-OH     (II)          Ar-OR     (III) In which Ar has the same meaning as in formula (I) and R is an alkali metal, with an aryl or heteroaryl bromide of formula (IV)          Ar'-Br     (IV) In which Ar' has the same meaning as in formula (I), characterized in that the reaction is carried out in the presence of a copper(I)salt and a 1-substituted imidazole as catalyst system.

  描述了一种制备式 (I) 的二芳基醚的工艺 Ar-O-Ar' (I) 其中 Ar 是芳基或取代芳基，Ar'是芳基、取代芳基、杂芳基或取代杂芳基、 使式（II）的芳基或式（III）的芳氧基盐反应 Ar-OH (II) Ar-OR (III) 其中 Ar 与式（I）中的含义相同，R 为碱金属、 与式 (IV) 的芳基或杂芳基溴化物反应 Ar'-Br (IV) 其中 Ar' 的含义与式（I）中的相同、 其特征在于该反应是在铜（I）盐和 1-取代咪唑作为催化剂体系存在下进行的。
• US8304550B2
  申请人：——

  公开号：US8304550B2

  公开（公告）日：2012-11-06
• Rhodium-catalyzed <i>ortho</i>-heteroarylation of phenols: directing group-enabled switching of the electronic bias for heteroaromatic coupling partner
  作者：Yimin Wu、Wei Li、Linfeng Jiang、Luoqiang Zhang、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1039/c8sc02529k

  日期：——

  The directed oxidative C–H/C–H cross-coupling reactions between a functionalized arene and a heteroarene typically exhibit an electronic bias for the heteroaromatic coupling partner. Disclosed herein is a conception of directing group enabled-switching of the electronic bias for coupling partner from the electron-deficient to electron-rich heteroarene, demonstrating that the modification of the directing

  官能化芳烃和杂芳烃之间的定向氧化C–H / C–H交叉偶联反应通常会显示杂芳族偶联配偶体的电子偏压。本文公开了用于使配偶体的电子偏压从缺乏电子的杂芳烃转变为富含电子的杂芳烃的导向基团启用切换的概念，表明该导向基团的修饰可以匹配由于明显不同而引起的杂芳烃底物的潜在反应性。电子性质。在这项工作中，我们开发了Rh（III）催化的苯酚与非常重要的富电子的杂芳烃如苯并噻吩，苯并呋喃，噻吩，呋喃和吡咯的邻杂芳基化反应。两倍的C–H活化，代表了酚和富电子杂芳基的广泛底物范围，并显示了对反应性官能团（特别是卤素）的耐受性。这项工作还为以显着简化的程序构建在材料科学中普遍存在的π-共轭呋喃-稠合杂并苯构造提供了新的策略，这使该协议具有很高的适用性。
• Bio-inspired copper catalysts for the formation of diaryl ethers
  作者：Thomas Schareina、Alexander Zapf、Alain Cotté、Nikolaus Müller、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.036

  日期：2008.3

  Aryl bromides and phenols are coupled efficiently to the corresponding diaryl ethers in the presence of a practical Cu(I)/l-butylimidazole catalyst system. The convenient protocol is applied successfully to the synthesis of 16 different diaryl ethers in high yield and selectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.