溴巴坦钠盐 | 73335-78-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 溴巴坦钠盐
• 英文名称: 6β-bromopenicillanic acid sodium salt
• 英文别名: sodium 6β-bromopenicillanate；sodium 6-beta-bromopenicillanate；Sodium (2S-(2alpha,5alpha,6beta))-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylate；sodium;(2S,5R,6R)-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 73335-78-1
• 化学式: C₈H₉BrNO₃S*Na
• 分子量: 302.124
• InChiKey: GDQBTVSBACSUEH-ZXSAOVMCSA-M

物化性质

• 熔点：
  >168°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.43
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴巴坦钠盐 在 potassium permanganate 、 磷酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 溴巴坦S,S-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Preparation of halomethyl esters (and related esters) of penicillanic

  摘要：

  制备青霉素酸1,1-二氧化物的卤甲酯（和相关酯）的过程的公式为##STR1##其中X为Cl、Br、I、某些烷基磺酰氧或芳基磺酰氧基团，用作生产具有β-内酰胺酶活性的抗生素的中间体，包括以下步骤：对公式为##STR2##的酯进行氢解反应，其中n为零、1或2；Y和Z分别为Cl、Br或I，或者Y为H且Z为Cl、Br、I、C.tbd.N--或SCN--，或者Y为芳基硒基且Z为Cl或Br；当n为零或1时，对氢解产物进行氧化反应；通过氧化对应化合物（VI）制备公式为（VI，n=2）的化合物的过程，其中n为零或1，并且在上述过程中使用的某些新型中间体。

  公开号：

  US04419284A1
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二溴青霉烷酸 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 溴巴坦钠盐
  参考文献：
  名称：

  6-beta-Halopenicillanic acid 1,1-dioxides as beta-lactamase inhibitors

  摘要：

  6-β-卤代苯乙酸1,1-二氧化物，其生理可接受盐及其易于水解的酯；含有6-β-卤代苯乙酸1,1-二氧化物，其生理可接受盐或其易于水解的酯的药物组合物；以及使用6-β-卤代苯乙酸1,1-二氧化物，其生理可接受的盐或易于水解的酯来增强β-内酰胺抗生素效果的方法。

  公开号：

  US04432970A1

文献信息

• Process for converting 6,6-disubstituted penicillanic acid derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04397783A1

  公开（公告）日：1983-08-09

  6-.beta.-Substituted penicillanic acids and derivatives thereof as useful enhancers of the effectiveness of several .beta.-lactam antibiotics against many .beta.-lactamase producing bacteria, and 6-.beta.-substituted penicillanic acid derivatives wherein the carboxy group is protected by a conventional penicillin carboxy protecting group as useful intermediates leading to said synergistic agents. A process for converting 6,6-disubstituted penicillanic acid derivatives to the corresponding 6-.beta.-substituted penicillanic acid congeners.

  6-β-取代青霉烷酸及其衍生物作为增强多种β-内酰胺酶产生细菌对多种β-内酰胺类抗生素有效性的有用增效剂，以及6-β-取代青霉烷酸衍生物，其中羧基被传统的青霉素羧基保护基团所保护，作为导致所述协同作用剂的有用中间体。一种将6,6-二取代青霉烷酸衍生物转化为相应的6-β-取代青霉烷酸同系物的方法。
• Intermediates for production of 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04393001A1

  公开（公告）日：1983-07-12

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is H or HO; Y and Z are each Cl, Br or I, or Y is H and Z is Cl, Br or I; Q is N.sub.3 or NHCO.sub.2 CH.sub.2 C.sub.6 H.sub.4 R.sup.4 where R.sup.4 is H, Cl, Br, NO.sub.2, CH.sub.3 or OCH.sub.3 ; a process for their use in production of the valuable antibacterial agents 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-(2-amino-2-phenylacetamido)penicillanate and 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-[2-amino-2-(p-hydroxyphenyl)acetamido]-penicillanate, by catalytic hydrogenation in the presence of a noble metal catalyst and novel intermediates useful in preparing said compounds of formula (I).

  式##STR1##中的化合物，其中R.sup.1为H或HO；Y和Z分别为Cl、Br或I，或者Y为H且Z为Cl、Br或I；Q为N.sub.3或NHCO.sub.2 CH.sub.2 C.sub.6 H.sub.4 R.sup.4，其中R.sup.4为H、Cl、Br、NO.sub.2、CH.sub.3或OCH.sub.3；它们在生产有价值的抗菌剂1,1-二氧代青霉烷酰氧甲基6-(2-氨基-2-苯乙酰氨基)青霉烷酸酯和1,1-二氧代青霉烷酰氧甲基6-[2-氨基-2-(对羟基苯基)乙酰氨基]-青霉烷酸酯的用途中的过程，通过在贵金属催化剂存在下的催化氢化，以及在制备式(I)化合物中有用的新型中间体。
• 6-Alpha-halopenicillanic acid 1,1-dioxides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04420426A1

  公开（公告）日：1983-12-13

  A process for the preparation of penicillanic acid 1,1-dioxide and esters thereof readily hydrolyzable in vivo, which comprises oxidation of a 6-halopenicillanic acid, or an ester thereof readily hydrolyzable in vivo, to the corresponding 6-halopenicillanic acid 1,1-dioxide or ester thereof, followed by dehalogenation (e.g. by hydrogenolysis). Certain of the 6-halopenicillanic acid 1,1-dioxides and esters thereof readily hydrolyzable in vivo are novel intermediates. Penicillanic acid 1,1-dioxide, and esters thereof readily hydrolyzable in vivo are known compounds which are beta-lactamase inhibitors and which enhance the effectiveness of certain beta-lactam antibiotics (e.g. the penicillins) in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans.

  一种制备在体内容易水解的青霉烷酸1,1-二氧化物及其酯的方法，包括将6-卤代青霉酸或在体内容易水解的其酯氧化为相应的6-卤代青霉酸1,1-二氧化物或其酯，然后进行去卤代反应（例如氢解）。其中一些在体内容易水解的6-卤代青霉酸1,1-二氧化物及其酯是新颖的中间体。青霉烷酸1,1-二氧化物及其在体内容易水解的酯是已知的化合物，它们是β-内酰胺酶抑制剂，可以增强特定β-内酰胺类抗生素（例如青霉素）在哺乳动物，尤其是人类的细菌感染治疗中的有效性。
• Method for preparing 6-.beta.-halopenicillanic acids
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd.

  公开号：US04847266A1

  公开（公告）日：1989-07-11

  The present invention relates to a new and improved method for the preparation of a compound of the formula I ##STR1## in which R stands for halogen, giving rise to high yields of substantially pure 6.beta.-halopenicillanic acids, obtained in one step.

  本发明涉及一种新的和改进的制备公式I的化合物的方法： ##STR1## 其中R代表卤素，该方法可一步获得高产量的基本纯6.beta.-卤代青霉烷酸。
• Penicillin derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing certain of these compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0013617A1

  公开（公告）日：1980-07-23

  This invention relates to a process for the preparation of certain penicillin derivatives which are useful as β-lactamase inhibitors. The compounds which may be prepared by the process of this invention have formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof: wherein R represents hydrogen, halogen, C1-6alkylthio, C1-6alkyl or alkyl substituted with phenyl, carboxy, C1-6alkoxycarbonyl, hydroxyorC1-6alkylthio, and n is zero, 1 or 2. In addition certain of the compounds produced by the process of the invention are novel compounds.

  本发明涉及一种制备某些青霉素衍生物的工艺，这些衍生物可用作β-内酰胺酶抑制剂。可通过本发明工艺制备的化合物具有式（I）或其药学上可接受的盐或酯： 其中R代表氢、卤素、C1-6烷硫基、C1-6烷基或被苯基、羧基、C1-6烷氧基羰基、羟基或C1-6烷硫基取代的烷基，n为0、1或2。此外，本发明工艺生产的某些化合物是新型化合物。