3-acetonylideneoxindole | 6524-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetonylideneoxindole
• 英文别名: 3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one；(2-oxopropylidene)indolin-2-one；3-(2-oxopropylidene)indole-2-one；3-isatylidene acetone；3-Acetonylidene-2-oxindole；3-(2-oxopropylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 6524-20-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: AQPYUQKKKCLZAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-171 °C
• 沸点：
  428.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetonylideneoxindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 2-oxo-3-(2-oxopropyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化Michael–Henry级联反应组装包含四个连续立体中心的螺氧杂吲哚衍生物

  摘要：

  以简单的硝基苯乙烯和3-取代的羟吲哚为起始原料，开发了一种新型的有机催化合成高度取代的螺环戊氧并吲哚的策略。通过金鸡纳生物碱的有机催化，Michael-Henry级联反应可以一步一步提供高收率和出色的对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/ol300441z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-oxopropyl)-3-hydroxyindolin-2-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-acetonylideneoxindole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3-CYCLOHEXANEDIONE DERIVATIVES AND 1,3-CYCLOPENTANEDIONE DERIVATIVES AS BUFFERING MOLECULES IN NON-AQUEOUS SOLUTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3-CYCLOHEXANEDIONE ET DÉRIVÉS DE 1,3-CYCLOPENTANEDIONE EN TANT QUE MOLÉCULES TAMPON DANS DES SOLUTIONS NON AQUEUSES

  摘要：

  该发明涉及在非水溶液中具有缓冲功能的1,3-环己二酮衍生物和1,3-环戊二酮衍生物，以及它们用于调节非水溶液中化学事件的条件的用途。该发明的一个方面是一种缓冲非水溶液的方法，包括向非水溶液中添加缓冲分子，其中非水溶液含有有机溶剂，缓冲分子是1,3-环己二酮衍生物或1,3-环戊二酮衍生物，缓冲分子也可以与固体支持物相结合。

  公开号：

  WO2021075482A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of oxindoles as promising inhibitors of the immunosuppressive enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase 1
  作者：Saurav Paul、Ashalata Roy、Suman Jyoti Deka、Subhankar Panda、Gopal Narayan Srivastava、Vishal Trivedi、Debasis Manna

  DOI：10.1039/c7md00226b

  日期：——

  oxindoles from L-Trp, tryptamine and isatin. Compounds with C3-substituted oxindole moieties showed moderate inhibitory activity against the purified human IDO1 enzyme. Their optimization led to the identification of potent compounds, 6, 22, 23 and 25 (IC50 = 0.19 to 0.62 μM), which are competitive inhibitors of IDO1 with respect to L-Trp. These potent compounds also showed IDO1 inhibition potencies in

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）被认为是治疗癌症，慢性感染和其他与免疫抑制有关的疾病的重要治疗靶标。在理解IDO1酶的催化机理方面的最新进展表明，L-色氨酸（L- Trp ）向N-甲酰基kynurenine的转化通过环氧化物中间态进行。因此，我们从L -Trp，色胺和靛红合成了一系列3-取代的羟吲哚。具有C3取代的羟吲哚基团的化合物对纯化的人IDO1酶表现出中等的抑制活性。他们的优化导致了鉴定有效的化合物的，6，22，23和25（IC 50 = 0.19至0.62μM），它们是IDO1相对于L -Trp的竞争性抑制剂。这些有效的化合物还在MDA-MB-231细胞中的低微摩尔范围（IC 50 = 0.33–0.49μM）中显示出IDO1抑制能力。这些有效化合物在不同模型的癌细胞（MDA-MB-231，A549和HeLa）和巨噬细胞（J774A.1）中的细胞毒性微不足道。对于这些化合物，还
• Unexpected isocyanide-based cascade cycloaddition reaction with methyleneindolinone
  作者：Jian Li、Shikuan Su、Mengyuan Huang、Boyi Song、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1039/c3cc46237d

  日期：——

  An unprecedented cascade reaction of isocyanide and methyleneindolinone has been established, which represents a novel and different reaction mode. This present transformation involves the ring-opening of methyleneindolinone and the construction of two other new rings simultaneously in an atom-economic manner.

  已经建立了前所未有的异氰酸酯与亚甲基吲哚酮的级联反应，它代表了一种新颖而又不同的反应模式。该当前的转化涉及以原子经济的方式同时打开亚甲基吲哚酮的开环和同时构建另外两个新的环。
• Enantioselectivity-Switchable Organocatalytic [4 + 2]-Annulation to Access the Spirooxindole–Norcamphor Scaffold
  作者：Jing Wang、Xian-Zhou Zheng、Jun-An Xiao、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04164

  日期：2021.2.5

  An organocatalyzed enantiodivergent synthesis of a multifunctionalized spirooxindole–norcamphor scaffold via a [4 + 2]-annulation between cyclicα, β-unsaturated ketone and methylene indolinones has been established. The presence of CaCl2 in DMF could reverse the enantioselectivity to facilely deliver the enantiomers of the corresponding spirooxindoles. Both enantiomers of the corresponding spirooxindoles

  已经建立了通过环状α，β-不饱和酮和亚甲基吲哚酮之间的[4 + 2]-环化，有机催化对映发散合成多功能化螺吲哚-去甲樟脑支架。DMF中 CaCl 2的存在可以逆转对映选择性，从而轻松递送相应螺吲哚的对映异构体。通过使用一种单一的脯氨磺酰胺催化剂，以优异的产率和非对映选择性/对映选择性获得了相应螺吲哚的两种对映异构体。
• Metal-free visible-light-promoted intermolecular [2+2]-cycloaddition of 3-ylideneoxindoles
  作者：Ling-Ling Wu、Gao H. Yang、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.035

  日期：2017.4

  The Rose Bengal sensitized intermolecular [2 + 2]-cycloaddition of 3-ylideneoxindoles for the synthesis of spirocyclic oxindoles was developed successfully under visible light irradiation conditions. The cycloaddition products were obtained in good yields (up to 93%) with excellent diastereoselectivity and regioselectivity by using a low loading of Rose Bengal (0.125 mol%) as a triplet sensitizer.

  在可见光照射条件下，成功开发了玫瑰孟加拉敏化的3-亚硝基氧吲哚的分子间[2 + 2]-环加成反应，用于合成螺环内的羟吲哚。通过使用少量的玫瑰红（0.125mol％）作为三重态敏化剂，以良好的非对映选择性和区域选择性以良好的产率（高达93％）获得了环加成产物。这项工作证明了玫瑰红在可见光催化中的潜在益处。
• Organocatalytic Aza-Michael/Michael Cyclization Cascade Reaction: Enantioselective Synthesis of Spiro-oxindole Piperidin-2-one Derivatives
  作者：Qing-Gang Tang、Sen-Lin Cai、Chuan-Chuan Wang、Guo-Qiang Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00779

  日期：2020.5.1

  A simple, direct, and highly enantioselective synthesis of spiro-oxindole piperidin-2-one derivatives was achieved through an aza-Michael/Michael cyclization cascade sequence using a squaramide catalyst. The desired products were obtained in excellent yields (up to 99%) and good to high stereoselectivities (up to >20:1 dr and up to 99% ee) under mild conditions.

  使用方酰胺催化剂通过氮杂迈克尔/迈克尔环化级联序列实现了螺-羟吲哚哌啶-2-酮衍生物的简单、直接和高度对映选择性合成。在温和条件下以优异的收率（高达 99%）和良好的立体选择性（高达 >20:1 dr 和高达 99% ee）获得所需的产物。