4,4'-bis(pyridine-4-ylethynyl)-2,2'-bipyridine | 1266361-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(pyridine-4-ylethynyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-(2-Pyridin-4-ylethynyl)-2-[4-(2-pyridin-4-ylethynyl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 1266361-93-6
• 化学式: C₂₄H₁₄N₄
• 分子量: 358.402
• InChiKey: OCTOQRGACYRNNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3-双（二苯基膦）丙烷]三氟甲磺酸钯(II) 、 Pd(dppe)(OTf)₂ 、 4,4'-bis(pyridine-4-ylethynyl)-2,2'-bipyridine 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamically controlled self-sorting of hetero-bimetallic metallo-supramolecular macrocycles: what a difference a methylene group makes!

  摘要：

  31P NMR和串联MS实验为异双金属超分子大环通过不同辅助配体引起的自排序进行热力学控制的自组装提供了明确的证据。

  DOI：

  10.1039/c0cc04476h
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醇 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 4,4'-bis(pyridine-4-ylethynyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  基于金属的三联吡啶络合物和其在电致变色 应用中的用途

  摘要：

  本发明涉及基于金属的三联吡啶络合物，例如基于铁的三联吡啶络合物，以及其制造用于电致变色应用的表面限制组合件的用途。

  公开号：

  CN105793241B

文献信息

• Multidentate Pyridyl-Based Ligands in the Coordination-Driven Self-Assembly of Palladium Metallo-Macrocycles
  作者：Boris Brusilowskij、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/ejoc.201001368

  日期：2011.1

  pyridine-based ligands, which are then used to construct metallo-supramolecular polygons. The tetratopic ligands offer two different metal-binding sites, one central 2,2'-bipyridine, which can act as a chelate ligand, and two separate pyridine rings, which mediate assembly formation. The three ligands differ with respect to their conformational flexibility. While a biphenyl core allows the ligand to adjust

  在目前的研究中，提出了一种方便的方法来合成一个双位和两个四位吡啶基配体，然后用于构建金属超分子多边形。四位配体提供了两个不同的金属结合位点，一个是中心的 2,2'-联吡啶，可作为螯合配体，以及两个独立的吡啶环，介导组装形成。这三种配体的构象灵活性不同。虽然联苯核允许配体根据需要调整其构象，但联吡啶核强烈喜欢额外的吡啶结合位点的不同排列，但可以通过金属与联吡啶的络合固定在 cisoid 构象中。反而，菲咯啉核已经将吡啶基 - 乙炔基取代基固定在 cisoid 结构中，而没有任何金属与之配位。在将每种配体分别与适量的 dpppPd(II) 三氟甲磺酸酯混合后，形成离散的自组装金属大环，其特征在于 H-1 和 P-31 NMR 光谱和质谱。将所有三种配体与金属络合物同时混合会导致形成所有可能的同二聚体和异二聚体金属超分子组装体的统计动态组合库 (DCL)。这强调了三种配体之间的构象差异不会对自组
• Effects of subtle differences in ligand constitution and conformation in metallo-supramolecular self-assembled polygons
  作者：Boris Brusilowskij、Egor V. Dzyuba、Ralf W. Troff、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1039/c1dt10621j

  日期：——

  The constitutional difference in the pyridine N-atom position is reflected in the tandem mass spectra of the complex ions. In addition, a highly specific fragmentation process of mass-selected M3L3 ions was observed, which proceeds through a ring contraction yielding smaller M2L2 ions.

  3，3′-双（吡啶-[ n ]-乙炔基）联苯（n＝ 3、4）和相应的2，2′-联吡啶与（dppp）Pt II三氟甲磺酸酯组装成金属-超分子多边形。根据末端吡啶N原子的位置，组装反应导致不同的平衡产物。Pt II配合物上的配体交换缓慢，可以在数小时的时间范围内达到平衡。在组装过程中，较大的多边形在动力学控制下形成。时间相关的1 H和31证实了这一点P NMR光谱符合补充性ESI质谱实验。吡啶N原子位置的结构差异反映在复合离子的串联质谱中。另外，观察到了质量选择的M 3 L 3离子的高度特异性裂解过程，该过程通过环收缩进行，产生较小的M 2 L 2离子。
• Coordination-Based Molecular Assemblies as Electrochromic Materials: Ultra-High Switching Stability and Coloration Efficiencies
  作者：Sreejith Shankar、Michal Lahav、Milko E. van der Boom

  DOI：10.1021/jacs.5b00429

  日期：2015.4.1

  We demonstrate high-performance electrochromic assemblies that exhibit a practical combination of low-voltage operation and efficient electrochromic switching as well as long-term thermal and redox stability (1.12 × 10(5) cycles). Our molecular assemblies can be integrated into a solid-state configuration. Furthermore, we also show how the molecular structure of the chromophores correlates with the

  我们展示了高性能电致变色组件，该组件展示了低压操作和高效电致变色开关以及长期热稳定性和氧化还原稳定性（1.12 × 10（5）次循环）的实用组合。我们的分子组件可以集成到固态配置中。此外，我们还展示了发色团的​​分子结构如何与材料的生长和功能相关。除了提供替代制造方法之外，我们的组件的着色效率高于无机材料和许多导电聚合物的着色效率。
• METAL-BASED TRIS-BIPYRIDYL COMPLEXES AND USES THEREOF IN ELECTROCHROMIC APPLICATIONS
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO.LTD.

  公开号：US20160293860A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention relates to metal-based tris-bipyridyl complexes, e.g., iron-based tris-bipyridyl complexes, and their use in fabrication of surface confined assemblies for electrochromic applications. Formulae I and II.
• US9847494B2
  申请人：——

  公开号：US9847494B2

  公开（公告）日：2017-12-19