2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one | 956262-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 956262-17-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD03305873
• 分子量: 244.293
• InChiKey: KVZDGLYVGSVRGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  416.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过赫德-莫里反应有效合成吡唑基-1,2,3-噻二唑

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成策略，用于通过Hurd-Mori环化反应合成吡唑基1,2,3-噻二唑。在乙酸钠/甲醇存在下，各种吡唑基-苯乙酮与氨基脲盐酸盐的反应得到相应的氨基脲（3a – i）。通过Hurd-Mori环化条件，将这些半咔唑酮与亚硫酰氯进一步反应，以完成标题产物（4a – i）。本方案有利于通过以各种底物以优异的产率形成C-S，NS和C═N键来形成吡唑基半脲酮衍生物和吡唑基1,2,3-噻二唑衍生物。通过分析和光谱研究对最终化合物进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.3609
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑–查尔酮衍生物作为选择性COX-2抑制剂：设计，虚拟筛选和体外分析

  摘要：

  在新药的研发过程中，计算机分析被广泛使用。他们研究了所研究分子的药代动力学，并可以使用对接软件预测结合模式和亲和力。这种方法可以优化新药的开发，减少成本，时间和资源。在这项研究中，设计了300种吡唑-查尔酮衍生物的文库，评估了计算机模拟的ADMET（吸收，分布，代谢，排泄和毒性）特性，并使用AutoDock Vina进行了基于结构的虚拟筛选。对接结果表明，COX-2活性位点的衍生物结合方式与参考药物塞来昔布相似，并具有相似的结合能。合成了六种化合物并测试了COX-1和COX-2同工酶的体外抑制作用，并计算了选择性指数（SI）。化合物2a11对COX-2（IC50 COX-2 = 0.73μM），而对照塞来昔布则产生IC 50 COX-2 = 0.88μM。合成的所有其他化合物均比对照具有更好的COX-2抑制能力。化合物2a23的SI较高，为280.17（IC 50 COX-1 = 210.13μM/

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02368-8

文献信息

• One-pot synthesis of trisubstituted pyrazoles via multicomponent approach
  作者：P. Santhosh、V. S. R. Chunduru、V. Rajeswar Rao

  DOI：10.1007/s10593-011-0779-z

  日期：2011.7

  An efficient one-pot multicomponent reaction for the synthesis of 1-aryl- or 1-heteryl-substituted 3,5-dimethylpyrazoles with excellent yields has been described. Reaction of 3-(2-bromoacetyl)coumarins or phenacyl bromides with acetylacetone and hydrazine hydrate in ethanol afforded the corresponding 3,5-dimethylpyrazoles in good yields. All the synthesized compounds were characterized by their analytical

  已经描述了以优异的产率合成1-芳基-或1-杂基-取代的3，5-二甲基吡唑的有效的一锅多组分反应。3-（2-溴乙酰基）香豆素或苯甲酰溴与乙酰丙酮和肼水合物在乙醇中的反应以良好的产率得到了相应的3,5-二甲基吡唑。所有合成的化合物均以其分析和光谱数据为特征。
• Pyrazole–chalcone derivatives as selective COX-2 inhibitors: design, virtual screening, and in vitro analysis
  作者：Anelise F. Macarini、Thales U. C. Sobrinho、Gerusa W. Rizzi、Rogério Corrêa

  DOI：10.1007/s00044-019-02368-8

  日期：2019.8

  docking results exhibited that the derivatives binding mode at the COX-2 active site is similar to celecoxib, the reference drug, and presented similar binding energy. Six compounds were synthetized and tested for in vitro inhibition of the COX-1 and COX-2 isoenzymes and the selectivity index (SI) was calculated. The compound 2a11 showed the best activity for COX-2 (IC50COX-2 = 0.73 μM) whereas the

  在新药的研发过程中，计算机分析被广泛使用。他们研究了所研究分子的药代动力学，并可以使用对接软件预测结合模式和亲和力。这种方法可以优化新药的开发，减少成本，时间和资源。在这项研究中，设计了300种吡唑-查尔酮衍生物的文库，评估了计算机模拟的ADMET（吸收，分布，代谢，排泄和毒性）特性，并使用AutoDock Vina进行了基于结构的虚拟筛选。对接结果表明，COX-2活性位点的衍生物结合方式与参考药物塞来昔布相似，并具有相似的结合能。合成了六种化合物并测试了COX-1和COX-2同工酶的体外抑制作用，并计算了选择性指数（SI）。化合物2a11对COX-2（IC50 COX-2 = 0.73μM），而对照塞来昔布则产生IC 50 COX-2 = 0.88μM。合成的所有其他化合物均比对照具有更好的COX-2抑制能力。化合物2a23的SI较高，为280.17（IC 50 COX-1 = 210.13μM/
• An Efficient Synthesis of Pyrazolyl‐1,2,3‐thiadiazoles <i>via</i> Hurd–Mori Reaction
  作者：Satish Gudala、Srinivasa Rao Ambati、Jeevan Lal Patel、Rajeswar Rao Vedula、Santhosh Penta

  DOI：10.1002/jhet.3609

  日期：2019.8

  An efficient synthetic strategy has been developed for the synthesis of pyrazolyl‐1,2,3‐thiadiazoles via Hurd–Mori cyclization reaction. The reaction of various pyrazolyl‐phenylethanones with semicarbazide hydrochloride in the presence of sodium acetate/methanol gave the corresponding semicarbazones (3a–i). These semicarbazones were further reacted with thionyl chloride via the Hurd–Mori cyclization

  已经开发了一种有效的合成策略，用于通过Hurd-Mori环化反应合成吡唑基1,2,3-噻二唑。在乙酸钠/甲醇存在下，各种吡唑基-苯乙酮与氨基脲盐酸盐的反应得到相应的氨基脲（3a – i）。通过Hurd-Mori环化条件，将这些半咔唑酮与亚硫酰氯进一步反应，以完成标题产物（4a – i）。本方案有利于通过以各种底物以优异的产率形成C-S，NS和C═N键来形成吡唑基半脲酮衍生物和吡唑基1,2,3-噻二唑衍生物。通过分析和光谱研究对最终化合物进行表征。