trans-4,4,4-trifluorocrotoylpyrazole | 1374034-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: trans-4,4,4-trifluorocrotoylpyrazole
• 英文别名: (E)-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-one
• CAS: 1374034-63-5
• 化学式: C₉H₉F₃N₂O
• 分子量: 218.178
• InChiKey: PJSLIKPNXSMWSU-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4,4,4-trifluorocrotoylpyrazole 、 2-萘硫醇 在 N-((1R,2R)-2-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到(S)-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-4,4,4-trifluoro-3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高效硫醇催化不对称磺胺-迈克尔加成反式-4,4,4-三氟巴豆油基吡唑

  摘要：

  通过有机催化的磺胺-迈克尔加成硫醇到具有成本效益的反式-三氟巴豆酰胺中，开发了一种有效构建手性三氟甲基化结构单元的新方案。引入吡唑部分对于提供更好的活化H-键受体位点至关重要，因此可提供与使用昂贵的cis -4,4,4-三氟巴豆酸酯作为Michael受体时相当的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100899
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 4,4,4-三氟丁-2-烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到trans-4,4,4-trifluorocrotoylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  高效硫醇催化不对称磺胺-迈克尔加成反式-4,4,4-三氟巴豆油基吡唑

  摘要：

  通过有机催化的磺胺-迈克尔加成硫醇到具有成本效益的反式-三氟巴豆酰胺中，开发了一种有效构建手性三氟甲基化结构单元的新方案。引入吡唑部分对于提供更好的活化H-键受体位点至关重要，因此可提供与使用昂贵的cis -4,4,4-三氟巴豆酸酯作为Michael受体时相当的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100899

文献信息

• Highly Efficient Catalytic Asymmetric Sulfa-Michael Addition of Thiols to trans-4,4,4-Trifluorocrotonoylpyrazole
  作者：Xiu-Qin Dong、Xin Fang、Hai-Yan Tao、Xiang Zhou、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100899

  日期：2012.4.16

  A new protocol for the efficient construction of chiral trifluoromethylated building blocks was developed via organocatalyzed sulfa‐Michael addition of thiols to the cost‐efficient trans‐trifluorocrotonamide. Introducing the pyrazole moiety is crucial to providing H‐bond acceptor sites for better activation and hence affording comparable asymmetric induction with that obtained when employing the expensive

  通过有机催化的磺胺-迈克尔加成硫醇到具有成本效益的反式-三氟巴豆酰胺中，开发了一种有效构建手性三氟甲基化结构单元的新方案。引入吡唑部分对于提供更好的活化H-键受体位点至关重要，因此可提供与使用昂贵的cis -4,4,4-三氟巴豆酸酯作为Michael受体时相当的不对称诱导。