2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylamide | 3785-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylamide
• 英文别名: 4-Dimethylamino-ω-carbamoyl-ω-cyan-styrol；alpha-Cyano-4-(dimethylamino)-cinnamamide；2-cyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 3785-87-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00025491
• 分子量: 215.255
• InChiKey: TVPUSDGUXXMGMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheptylidene-malononitrile 、 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2-amino-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Elgemeie, Galal Eldin Hamza; Elzanate, Ali M.; Mansour, Abdel Kader, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 1073 - 1074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 氰乙酰胺 在 thermally activated zirconium(IV)-2,5-diaminoterephthalic acid based porous metal organic framework, UiO-66 composite with cotton 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82 %的产率得到2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  使用 MOF@Cotton 复合材料和路易斯碱催化的缩合反应，用于选择性荧光检测十二烷基硫酸钠和维生素 B12 的功能化金属有机骨架

  摘要：

  合成并表征了含有 2,5-二氨基对苯二甲酸 (H 2 BDC-(NH) 2 ) 接头的基于锆 (IV) 的金属有机骨架 (MOF) 荧光团。物理化学稳定的多孔 ( S BET = 504 m 2 g –1 ) MOF ( 1' ) 对十二烷基硫酸钠 (SDS) 表面活性剂表现出选择性和灵敏的荧光开启行为，并对维生素 B 12表现出关闭响应。这是有史以来第一个报道的基于 MOF 的 SDS 和维生素 B 12双光学传感器. 其他竞争性分析物不会干扰这两种分析物的检测。连同有史以来报告的最低检测限 (LOD) 值（SDS 的 LOD = 108 nM 和维生素 B 12的 LOD = 45.3 nM），1'显示 SDS（50 秒）和维生素 B 12（5 秒）的响应时间短）检测。MOF 能够检测各种真实水样中的 SDS 和维生素 B 12在各种生物体液（尿液和血清）和 pH 介质中。制造了一种涂有

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00631

文献信息

• Antimicrobial and Antiquorum-Sensing Studies. Part 3: Synthesis and Biological Evaluation of New Series of [1,3,4]Thiadiazoles and Fused [1,3,4]Thiadiazoles
  作者：Nadia S. El-Gohary、Mona I. Shaaban

  DOI：10.1002/ardp.201400381

  日期：2015.4

  New series of [1,3,4]thiadiazoles and fused [1,3,4]thiadiazoles were synthesized. The newly synthesized compounds were screened for their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, and Escherichia coli. Compounds 3b and 10a displayed the highest activity against E. coli with MIC value of 78.125 μg/mL. In addition, compound 10a exhibited the highest activity against B. cereus

  合成了新系列的[1,3,4]噻二唑和稠合[1,3,4]噻二唑。筛选了新合成的化合物对金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌和大肠杆菌的抗菌活性。化合物 3b 和 10a 对大肠杆菌的活性最高，MIC 值为 78.125 μg/mL。此外，化合物10a对蜡样芽孢杆菌表现出最高的活性，MIC值为156.25 μg/mL。还测试了这些化合物对白色念珠菌和黄曲霉 3375 的抗真菌活性。化合物 3b、5a、10a 和 12b 对黄曲霉 3375 的活性最好，MIC 值为 19.531 μg/mL。检测了相同化合物对紫罗兰色杆菌 ATCC 12472 的抗群体感应活性，而化合物 3b、5a 和 12b 表现出中等活性。进行了化合物 3b、c、5a、6a、10a 和 12a、b 对人正常肺成纤维细胞 (W138) 细胞系的体外细胞毒性测试。还测试了相同化合物的体内急性毒性，所得结果表明化合物10a是毒性最小的类似物。研究了相同化合物的
• Synthesis, characterization and quantum-chemical calculations of novel series of pyridones, quinazolinones and pyrazoles heterocyclic compounds
  作者：M. A. Salem、M. H. Helal、Taha M. A. Eldebss、T. A. Abd-elaziz、A. A. El-Sherif、G. A. M. Mohamed

  DOI：10.1007/s13738-015-0644-6

  日期：2015.10

  This paper presents a combined synthesis and computational study of novel series of pyridones, quinazolinones and pyrazoles heterocyclic compounds that were characterized by elemental analyses and spectral dada. Michael addition of substituted-2-methoxycarbonylacetanilide 2a, b on the α-substituted cinnamonitriles 3a–d gave the corresponding pyridone and quinazolinone derivatives 5, 6a–c, 7a–d, and 14a–e, respectively. Reaction of ethyl-2-cyano3-ethoxyacrylate with 2a, b afforded the corresponding pyridone 10a, b. Also, spiro pyridine derivative 12 was synthesized through the reaction of 2a, b with indandione malononitrile (11). Reaction of hydrazine and phenyl hydrazine with acrylamido derivatives 15a–d afforded the novel pyrazoles 16 and 17. The molecular modeling of the synthesized compounds has been drawn and their molecular parameters were calculated. Also, valuable information is obtained from the calculation of molecular parameters including electronegativity of the coordination sites, net dipole moment of the compounds, total energy, electronic energy, binding energy, HOMO and LUMO energy.

  本文呈现了一系列新型吡啶酮、喹唑啉酮和吡唑杂环化合物的联合合成和计算研究，这些化合物通过元素分析和光谱数据进行了表征。取代的2-甲氧基羧基乙酰苯胺2a、b与α-取代的肉桂腈3a–d发生迈克尔加成，得到了相应的吡啶酮和喹唑啉酮衍生物5、6a–c、7a–d和14a–e。乙基-2-氰基-3-乙氧基丙烯酸酯与2a、b的反应生成了相应的吡啶酮10a、b。同时，衍生物12通过2a、b与茚二酮丙二腈（11）的反应合成。叠氮化物和苯基叠氮化物与丙烯酰胺衍生物15a–d的反应生成了新型吡唑16和17。合成化合物的分子建模已完成，并计算了它们的分子参数。此外，从分子参数的计算中获得了有价值的信息，包括配位位点的电负性、化合物的净偶极矩、总能量、电子能量、结合能、HOMO和LUMO能量。
• Condensation Reactions of Aromatic Aldehydes with Active Methylene Compounds Catalyzed by Alkaline Ionic Liquid
  作者：Dong-Yue Wang、Guo-Hong Xi、Jing-Jun Ma、Chun Wang、Xiao-Chao Zhang、Qian-Qian Wang

  DOI：10.1080/00397911.2010.517361

  日期：2011.10.15

  Abstract The Knoevenagel condensation reactions of aromatic aldehydes with active methylene compounds catalyzed by the functionalized ionic liquid, 1-n-butyl-3-methylimmidazolium hydroxide ([bmim]OH), were carried out under grinding, heating, and microwave irradiation conditions, respectively. It is shown that the proposed method is fast, efficient, and environmentally benign.

  摘要 在研磨、加热和微波辐射条件下，分别在官能化离子液体 1-n-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物 ([bmim]OH) 催化下进行了芳香醛与活性亚甲基化合物的 Knoevenagel 缩合反应。 . 结果表明，所提出的方法快速、高效且对环境无害。
• 5-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives: Synthesis, spectroscopic and electrochemical investigation
  作者：Marek Pietrzak、Agnieszka Bajorek

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.07.009

  日期：2013.1

  characterized. The dyes were prepared in two-stage synthesis reaction. The 2-cyano-3-[4-aminophenyl]-2-propenamide derivatives, and the final dyes were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy and their purity was checked by thin-layer chromatography and finally HPLC. The spectroscopic properties of the prepared dyes were studied in four different solvents.

  已经完全合成和表征了一系列新颖的染料，其结构基于5-苯基-1,2,3,4-四氢萘骨架。在两步合成反应中制备染料。通过1 H和13 C NMR光谱对2-氰基-3- [4-氨基苯基] -2-丙烯酰胺衍生物和最终染料进行表征，并通过薄层色谱法和最后通过HPLC检查其纯度。在四种不同的溶剂中研究了所制备染料的光谱性质。
• New pyrazolopyridine analogs: Synthesis, antimicrobial, antiquorum-sensing and antitumor screening
  作者：N.S. El-Gohary、M.I. Shaaban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.025

  日期：2018.5

  MCF-7 cells. The most active in vitro antitumor analogs, 2, 4, 5 and 7 were assessed for in vivo antitumor efficacy on Ehrlich ascites carcinoma (EAC) cells, whereas compound 5 displayed the highest efficacy. In addition, cytotoxicity testing toward W138 and WISH normal cells revealed that all tested analogs are less cytotoxic than doxorubicin. The new analogs were evaluated for DNA-binding affinity, whereas

  制备新的吡唑并吡啶类似物，并测试其对金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，白色念珠菌，烟曲霉和黄曲霉的抗微生物效力。结果表明，化合物6具有突出的广谱抗菌活性。化合物8对四种测试的细菌菌株显示出良好的抗菌效力。另外，化合物2-4显示出比金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌和铜绿假单胞菌有趣的功效，以及对大肠杆菌，白色念珠菌，烟曲霉和黄曲霉的中等功效。此外，化合物9和10显示出比铜绿假单胞菌有趣的功效。还检查了相同类似物对紫细菌的抗群体感应功效，而化合物3、4和6表现出可接受的活性。新吡唑并吡啶对肝脏（HepG2），乳腺癌（MCF-7）和宫颈（Hela）癌细胞的体外抗肿瘤试验表明，化合物2和5在这三种细胞系中具有最高的抗肿瘤活性。此外，化合物4在所有测试的细胞系上均表现出令人感兴趣的功效，而化合物7对MCF-7细胞则表现出良好的活性。评估了活性最高的体外抗肿瘤类似物2、4、5和7对艾氏