(E)-1-(3-cyclohexyl-2-propenoyl)-3,5-dimethylpyrazole | 479257-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-(3-cyclohexyl-2-propenoyl)-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: (E)-3-cyclohexyl-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 479257-91-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: YCMXWVYWUVGCGE-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-1-(3-cyclohexyl-2-propenoyl)-3,5-dimethylpyrazole 在 nickel(II) perchlorate 、 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 2,2,6,6-四甲基哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 1-(3-Cyclohexyl-4-nitrobutanoyl)-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性路易斯酸和非手性胺催化剂的催化双活化方法对硝基甲烷进行对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  R,R-DBFOX/Ph.Ni(ClO4)2.3H2O 和非手性胺碱可有效催化硝基甲烷与 1-(2-烯酰基)-3,5-二甲基吡唑的反应，催化负载量为 10 mol% , 以高化学产率得到 1-(3-取代的 4-硝基丁酰基)-3,5-二甲基吡唑。已实现高达 98% ee 的出色对映选择性。硝基部分可以很容易地在常压下在 Raney 镍上还原，然后同时环化，在常规处理后得到 4-取代的 2-吡咯烷酮衍生物的对映异构体。该方法可成功应用于 (R)-(-)-咯利普兰的短步合成。

  DOI：

  10.1021/ja027313+
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-环己基-2-丙烯酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-(3-cyclohexyl-2-propenoyl)-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  共轭胺加成中的有机催化。β-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  当手性硫脲用作活化剂时，O-保护的羟胺与吡唑衍生的烯酸酯的共轭加成以高效率和对映选择性进行。多种底物经历共轭胺加成，提供对映体富集的 β-氨基酸衍生物的途径。已经确定了最佳硫脲催化剂的结构要求，结果表明它可以作为双功能催化剂运行。

  DOI：

  10.1021/ja071739c

文献信息

• Enantioselective Radical Methods for Lactone Synthesis: Use of Unprotected Haloalcohols as Radical Precursors
  作者：Mukund P. Sibi、Miguel A. Guerrero

  DOI：10.1055/s-2005-865319

  日期：——

  We have developed an efficient free radical method for the synthesis of enantioenriched 6- and 7-membered lactones in one synthetic operation.

  我们开发了一种高效的自由基方法，可在一次合成操作中合成对映体丰富的 6 元和 7 元内酯。
• Photocatalytic Enantioselective Hydrosulfonylation of α,β‐Unsaturated Carbonyls with Sulfonyl Chlorides
  作者：Shi Cao、Doyoung Kim、Wooseok Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202312780

  日期：2023.11.13

  An efficient enantioselective hydrosulfonylation of α,β-unsaturated carbonyls has been established, utilizing readily accessible sulfonyl chlorides, and facilitated by visible light irradiation in conjunction with chiral Ni-catalysis. This protocol enables the production of a diverse range of α-chiral sulfones with remarkable enantioselectivity.

  利用易于获得的磺酰氯，并通过可见光照射与手性镍催化相结合，建立了 α,β-不饱和羰基的有效对映选择性氢磺酰化。该方案能够生产各种具有显着对映选择性的 α-手性砜。
• Organocatalysis in Conjugate Amine Additions. Synthesis of β-Amino Acid Derivatives
  作者：Mukund P. Sibi、Kennosuke Itoh

  DOI：10.1021/ja071739c

  日期：2007.7.1

  Conjugate addition of O-protected hydroxylamines to pyrazole-derived enoates proceeds with high efficiency and enantioselectivity when chiral thioureas are used as activators. A wide variety of substrates undergo conjugate amine addition providing access to enantioenriched β-amino acid derivatives. Structural requirements for the optimal thiourea catalyst have been established, and the results suggest

  当手性硫脲用作活化剂时，O-保护的羟胺与吡唑衍生的烯酸酯的共轭加成以高效率和对映选择性进行。多种底物经历共轭胺加成，提供对映体富集的 β-氨基酸衍生物的途径。已经确定了最佳硫脲催化剂的结构要求，结果表明它可以作为双功能催化剂运行。
• Enantioselective Michael Additions of Nitromethane by a Catalytic Double Activation Method Using Chiral Lewis Acid and Achiral Amine Catalysts
  作者：Kennosuke Itoh、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1021/ja027313+

  日期：2002.11.1

  with 1-(2-alkenoyl)-3,5-dimethylpyrazoles can be effectively catalyzed by R,R-DBFOX/Ph.Ni(ClO4)2.3H2O and achiral amine bases, each in a catalytic loading of 10 mol %, to give 1-(3-substituted 4-nitrobutanoyl)-3,5-dimethylpyrazoles in high chemical yields. Excellent enantioselectivities up to 98% ee have been achieved. The nitro moiety can be easily reduced on Raney nickel at atmospheric pressure, followed

  R,R-DBFOX/Ph.Ni(ClO4)2.3H2O 和非手性胺碱可有效催化硝基甲烷与 1-(2-烯酰基)-3,5-二甲基吡唑的反应，催化负载量为 10 mol% , 以高化学产率得到 1-(3-取代的 4-硝基丁酰基)-3,5-二甲基吡唑。已实现高达 98% ee 的出色对映选择性。硝基部分可以很容易地在常压下在 Raney 镍上还原，然后同时环化，在常规处理后得到 4-取代的 2-吡咯烷酮衍生物的对映异构体。该方法可成功应用于 (R)-(-)-咯利普兰的短步合成。