5-bromo-1,1-diethoxypentane | 60379-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-1,1-diethoxypentane
• CAS: 60379-94-4
• 化学式: C₉H₁₉BrO₂
• 分子量: 239.153
• InChiKey: ANJUQQJZGJLRNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,1-diethoxypentane 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 18-冠醚-6 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 benzyl (R,E)-7-(2-oxocyclohex-3-en-1-yl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  发散催化：烯醇化钯的催化不对称[4+2]环加成反应

  摘要：

  开发了一种由催化生成的手性钯烯醇化物进行的不对称脱羧[4+2]环加成反应，在一次转化中形成四个连续的立体中心。这是通过一种称为发散催化的策略实现的，其中偏离已知的催化循环使得目标中间体在重新进入原始循环之前能够产生新的反应性。包括量子力学计算、Eyring 分析和 KIE 研究在内的机理研究提供了对反应机理的深入了解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02104
• 作为产物：
  描述：

  二乙基苯基甲烷 在 溴化乙啶 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-bromo-1,1-diethoxypentane
  参考文献：
  名称：

  烷基氯转化为溴化物、混合溴氯烷烃的选择性反应和卤素交换

  摘要：

  在乙基溴、N-甲基-2-吡咯烷酮和催化量的金属溴化物存在下，伯烷基氯被定量转化为其相应的溴化物。可以转化多种氯化物。结合多步合成的氯 - 溴化物转化，研究了几种主要溴氯烷烃的溴选择性官能化。介绍了辛基卤化物系列中氯化物、溴化物和碘化物之间的卤素交换方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1989

文献信息

• An approach to canthine derivatives using the intramolecular Pictet-Spengler condensation
  作者：Jan H van Maarseveen、Suzanne J.E Mulders、RenéW.M Aben、Chris G Kruse、Hans W Scheeren

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00169-9

  日期：1995.4

  mild conditions. With Na-propanal chains, only dimeric and oligomeric compounds were isolated. With the Na-pentanal chain (unidentified) oligomeric compounds were formed as well. The monomeric canthine-like products have not been detected in these cases, probably because formation has to proceed via conformationally disfavored intermediate cyclic iminium ions. Cyclization of Na-butanal functionalized Nb-formyl-

  所述canthine衍生物1b中通过处理N个有效地合成一个（4,4-二乙氧基丁基）-N - b -allyloxytryptamine 9B用TFA / H 2 ö氯仿。该结果表明，在温和条件下，通过中间亚胺离子上吲哚2-位的直接攻击确实可以发生PS环化。用N-一-丙醛链，只有二聚和低聚化合物中分离得到。与N一还形成了-戊醛链（未鉴定的）低聚化合物。在这些情况下，未检测到单体类鸟氨酸产物，可能是因为形成必须通过构象不利的中间环亚胺离子进行。N个环化一-丁醛官能化的N- b甲酰基或N b -benzyltryptamines图9c和9d中，这是已知的速率在PS缩合增强取代基，意外地得到3,4-二氢嘧啶并[1,2一]吲哚16C ，d高产。产物16c，d是通过质子化醛在吲哚2-位上的直接亲电进攻而形成的。
• Tuning Reactivity and Chemoselectivity in Electron Transfer Initiated Cyclization Reactions:  Applications to Carbon−Carbon Bond Formation
  作者：John R. Seiders、Lijun Wang、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ja029139v

  日期：2003.3.1

  demonstrate that the scope of our electron transfer initiated cyclization reaction can be significantly broadened by exploiting the relationship between the oxidation potentials of homobenzylic ethers and the mesolytic benzylic carbon-carbon bond dissociation energies of their radical cations. By lowering the oxidation potential of the electrophore and the benzylic carbon-carbon bond dissociation energy, we

  在这次交流中，我们证明了我们的电子转移引发的环化反应的范围可以通过利用高苄基醚的氧化电位与其自由基阳离子的中分解苄基碳-碳键解离能之间的关系来显着拓宽。通过降低电泳的氧化电位和苄基碳-碳键解离能，我们可以在温和的非光化学条件下引发反应。芳烃氧化的选择性和温和的反应条件使得各种富电子烯烃作为亲核基团以优异的效率形成碳-碳键。
• Catalytic enantioselective synthesis of carbocyclic and heterocyclic spiranes <i>via</i> a decarboxylative aldol cyclization
  作者：Kazato Inanaga、Marco Wollenburg、Shoshana Bachman、Nicholas J. Hafeman、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/d0sc02366c

  日期：——

  The synthesis of a variety of enantioenriched 1,3-diketospiranes from the corresponding racemic allyl β-ketoesters via an interrupted asymmetric allylic alkylation is disclosed. Substrates possessing pendant aldehydes undergo decarboxylative enolate formation in the presence of a chiral Pd catalyst and subsequently participate in an enantio- and diastereoselective, intramolecular aldol reaction to

  公开了通过间断的不对称烯丙基烷基化反应由相应的外消旋烯丙基β-酮酯合成多种对映体富集的1，3-二酮螺烷。具有手性醛的底物在手性Pd催化剂的存在下进行脱羧烯醇化物的形成，然后参与对映体和非对映体选择性的分子内醇醛反应，以提供螺环β-羟基酮，后者可被氧化成相应的对映体富集的二酮螺烷。此外，该化学作用已扩展到α-烯丙基羧基内酰胺底物，导致天然产物（-）-异艾曲胺的正式合成。
• Segi, Masahito; Takahashi, Mamoru; Nakajima, Tadashi, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2431 - 2440
  作者：Segi, Masahito、Takahashi, Mamoru、Nakajima, Tadashi、Suga, Sohei、Sonoda, Noboru

  DOI：——

  日期：——
• Boaventura, Maria-Amelia; Drouin, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 6, p. 1015 - 1026
  作者：Boaventura, Maria-Amelia、Drouin, Jacques

  DOI：——

  日期：——