N-(tert-butyl)-2-(2-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 853706-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-(2-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-2-(2-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 853706-94-2
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₃
• 分子量: 299.803
• InChiKey: NTFOPLUJPMXHII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-(2-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到N-tert-butyl-2-(2-chlorophenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Diverse Oxidative C(sp²)–N Bond Cleavages of Aromatic Fused Imidazoles for Synthesis of α-Ketoamides and N-(pyridin-2-yl)arylamides

  摘要：

  An efficient and chemoselective C(sp(2))-N bond cleavage of aromatic imidazo[1,2-a]pyridine molecules is developed. A broad scope of amide compounds such as alpha-ketoamides and N-(pyridin-2-yl)arylamides are afforded as the final products in up to quantitative yields. Diverse C-N bond cleavages are controlled by the oxidative species used in this transformation, with various amide products afforded in a chemoselective fashion. A preliminary study indicated that some alpha-ketoamides exhibit anti-Tobacco Mosaic Virus activity for potential use in plant protection.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00208
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰酸叔丁酯 、 2-氯苯甲醛 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到N-(tert-butyl)-2-(2-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  首次生物催化Groebke-Blackburn-Bienaymé反应，利用脂肪酶合成咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  在这项研究中，已经实现了临床上重要的咪唑并[1,2-a]吡啶基化合物的首次生物催化合成。的南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）酶被发现适合于催化Groebke-布莱克- Bienaymé（GBB）取代的2-氨基吡啶，苯甲醛和异腈的合成咪唑并多组分反应并[1,2-A]在非常好的产率的吡啶衍生物。此外，CALB酶被固定在中孔二氧化硅上，并使用FT-IR，XRD，SEM-EDS和HR-TEM进行表征以在该转化中用作可重复使用的催化剂。固定化催化剂CALB @ SiO 2在许多循环中显示出高催化效率。此外，进行了初步的力学研究，例如分子对接和分子动力学（MD）模拟，这表明Thr40和Ser105残基在催化GBB反应中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131643

文献信息

• Diverse Oxidative C(sp²)–N Bond Cleavages of Aromatic Fused Imidazoles for Synthesis of α-Ketoamides and <i>N</i>-(pyridin-2-yl)arylamides
  作者：Fangzhou Xu、Yanyan Wang、Xiwei Xun、Yun Huang、Zhichao Jin、Baoan Song、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00208

  日期：2019.7.5

  An efficient and chemoselective C(sp(2))-N bond cleavage of aromatic imidazo[1,2-a]pyridine molecules is developed. A broad scope of amide compounds such as alpha-ketoamides and N-(pyridin-2-yl)arylamides are afforded as the final products in up to quantitative yields. Diverse C-N bond cleavages are controlled by the oxidative species used in this transformation, with various amide products afforded in a chemoselective fashion. A preliminary study indicated that some alpha-ketoamides exhibit anti-Tobacco Mosaic Virus activity for potential use in plant protection.
• First biocatalytic Groebke-Blackburn-Bienaymé reaction to synthesize imidazo[1,2-a]pyridine derivatives using lipase enzyme
  作者：Meenakshi Budhiraja、Rajesh Kondabala、Amjad Ali、Vikas Tyagi

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131643

  日期：2020.11

  In this study, first biocatalytic synthesis of clinically important imidazo[1,2- a]pyridine based compounds has been achieved. The Candida antarctica lipase B (CALB) enzyme was found suitable to catalyze the Groebke-Blackburn-Bienaymé (GBB) multicomponent reaction of substituted 2-aminopyridine, benzaldehyde and isocyanides to synthesize imidazo[1,2-a]pyridine derivatives in very good yields. Further

  在这项研究中，已经实现了临床上重要的咪唑并[1,2-a]吡啶基化合物的首次生物催化合成。的南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）酶被发现适合于催化Groebke-布莱克- Bienaymé（GBB）取代的2-氨基吡啶，苯甲醛和异腈的合成咪唑并多组分反应并[1,2-A]在非常好的产率的吡啶衍生物。此外，CALB酶被固定在中孔二氧化硅上，并使用FT-IR，XRD，SEM-EDS和HR-TEM进行表征以在该转化中用作可重复使用的催化剂。固定化催化剂CALB @ SiO 2在许多循环中显示出高催化效率。此外，进行了初步的力学研究，例如分子对接和分子动力学（MD）模拟，这表明Thr40和Ser105残基在催化GBB反应中起着重要作用。