(E)-(<(2-penten-4-ynyl)oxy>methyl)benzene | 107148-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(<(2-penten-4-ynyl)oxy>methyl)benzene
• 英文别名: (E)-((pent-2-en-4-yn-1-yloxy)methyl)benzene；(E)-5-benzyloxypent-3-en-1-yne；(E)-{[(2-penten-4-ynyl)oxy]methyl}benzene；[(E)-pent-2-en-4-ynoxy]methylbenzene
• CAS: 107148-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: VMORBDLUBPYAJR-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(<(2-penten-4-ynyl)oxy>methyl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 乙基溴化镁 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (E)-(5-(benzyloxy)pent-3-en-1-yn-1-yl)(3-(benzyloxy)propyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  炔烃存在下立体定向铱催化烯烃的氢化硅烷化

  摘要：

  描述了在更多反应性炔烃的存在下烯烃的选择性铱催化的氢化硅烷化。通过在过量COD的存在下利用[IrCl（COD）] 2，可以实现乙炔基和炔烃与乙炔基硅烷的氢化硅烷化，并具有良好的化学和区域选择性。这种方法违背了铂和铑催化剂的传统反应趋势，并允许使用高度取代的硅炔系链。

  DOI：

  10.1021/ol5000549
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 生成 (E)-(<(2-penten-4-ynyl)oxy>methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  FEDULOV V. P.; NASYROV I. M., PERSPEKTIVY RASSHIRENIYA ASSORTIMENTA XIM. REAKTIVOV DLYA OBESPECH. POTRE+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/Cope Rearrangement: An Efficient Access to the Hydroazulenic Motif
  作者：Ziping Cao、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201304497

  日期：2013.8.19

  Simply complex: The title reaction proceeds at a low loading of catalyst (1 mol %) and allows an efficient and stereoselective access to the hydroazulenic motif, which is found in numerous natural products having significant biological activities. Tf=trifluoromethanesulfonyl, XPhos=2‐dicyclohexylphosphino‐2′,4′,6′‐triisopropylbiphenyl.

  简单复杂：标题反应在催化剂的低负载量（1 mol％）下进行，并允许有效且立体选择性地进入水合氮杂图案，这在许多具有重要生物活性的天然产物中都可发现。Tf =三氟甲磺酰基，XPhos = 2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯。
• Construction of Terminal Conjugated Enynes: Cu-Mediated Cross-Coupling Reaction of Alkenyldialkylborane with (Trimethylsilyl)ethynyl Bromide
  作者：Masayuki Hoshi、Noritsugu Kawamura、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2006-942373

  日期：2006.6

  cross-coupling reaction of (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enyldicyclohexylborane with (trimethylsilyl)ethynyl bromide proceeds in the presence of a small amount of copper(I) iodide and aqueous sodium hydroxide under extremely mild conditions to afford (Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en-l-yne with high regio- and stereoselectivity. In addition, treatment of the resulting product with sodium methoxide (1 M) leads

  (E)- 和 (Z)-alk-1-enyl-dialkylborane 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的交叉偶联反应在催化量的乙酰丙酮铜 (II) 和碱的存在下在极其温和的条件下进行提供具有末端碳-碳三键的共轭烯炔。使用甲醇钠 (1 M) 作为碱不仅可以产生交叉偶联，而且还可以进行脱甲硅烷化，从而得到 (E)- 和 (Z)-alk-3-en-1-ynes，而氢氧化锂一水合物则同时得到 (E)-和 (Z)-alk-3-en-1-ynes。 E)- 和 (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 具有高区域和立体选择性。另一方面，(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基二环己基硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的交叉偶联反应在少量碘化铜(I)和氢氧化钠水溶液的存在下在极其温和的条件下进行，得到(Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-e
• Construction of Terminal Conjugated Enynes: Regio- and Stereoselective Syntheses of 3-Alken-1-ynes and 1-Trimethylsilyl-3-alken-1-ynes from Alkenyldialkylboranes and (Trimethylsilyl)ethynyl Bromide
  作者：Masayuki Hoshi、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2002-32604

  日期：——

  The cross-coupling reaction of (E)- and (Z)-1-alkenyl-dialkylboranes with (trimethylsilyl)ethynyl bromide proceeds in the presence of a base and a catalytic amount of Cu(acac) 2 under very mild conditions to provide conjugated enynes whose carbon-carbon triple bond is in distal position. The use of 1 M NaOMe as a base exclusively affords both (E)- and (Z)-3-alken-1-ynes with high regio- and stereoselectivity

  (E)- 和 (Z)-1- 烯基-二烷基硼烷与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的交叉偶联反应在碱和催化量的 Cu(acac) 2 存在下在非常温和的条件下进行，以提供共轭碳碳三键位于远端的烯炔。使用 1 M NaOMe 作为碱专门提供 (E)- 和 (Z)-3-alken-1-ynes 具有高区域和立体选择性，而使用 LiOHH 2 O 代替 1 M NaOMe 优先提供两者(E)- 和 (Z)-1-trimethylsilyl-3-alken-1-ynes 区域和立体选择性。
• Stereospecific palladium-catalyzed coupling reactions of vinyl iodides with acetylenic tin reagents
  作者：J. K. Stille、James H. Simpson

  DOI：10.1021/ja00241a035

  日期：1987.4
• FEDULOV V. P.; NASYROV I. M., PERSPEKTIVY RASSHIRENIYA ASSORTIMENTA XIM. REAKTIVOV DLYA OBESPECH. POTRE+
  作者：FEDULOV V. P.、 NASYROV I. M.

  DOI：——

  日期：——