7-nitro-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole | 38956-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-nitro-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 7-Nitro-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole；6-nitro-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 38956-40-0
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂S
• 分子量: 295.321
• InChiKey: FAJTWUPBPZVYLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole 、 3,5-二甲基吡唑 在 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-7-nitro-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化反应生成的H2-析出的2-Arylimidazoazocyclocycles和azoles的外部无氧化剂区域选择性交叉脱氢偶联

  摘要：

  在这项工作中，我们使用光诱导的无外部氧化剂策略在C3位置实现了2芳基咪唑杂环的位点选择性胺化。通过氧化CHH / NH偶联实现了具有H 2析出的CN键的形成。该协议可能对复杂药物分子的后期修饰具有重大意义。此外，我们还使用CV和DFT计算来研究机理，这表明芳烃自由基阳离子在促进CH氨基化过程中起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800531
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-硝基苯并噻唑 、 alpha-氯乙酰苯 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-nitro-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Simple and practical method for selective acylation of primary hydroxy group catalyzed by N-methyl-2-phenylimidazole (Ph-NMI) or 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazoles (Ph-IBT)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.130

文献信息

• On water catalyst-free synthesis of benzo[<i>d</i>]imidazo[2,1-<i>b</i>] thiazoles and novel <i>N</i>-alkylated 2-aminobenzo[<i>d</i>]oxazoles under microwave irradiation
  作者：Narasimharao Mukku、Barnali Maiti

  DOI：10.1039/c9ra08929b

  日期：——

  unprecedented catalyst-free microwave-assisted procedure for synthesizing benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles and N-alkylated 2-aminobenzo[d]oxazol in green media was developed. The transformation provided rapid access to functionalized benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles from 2-aminobenzothiazole and N-alkylated 2-aminobenzo[d]oxazole from 2-aminobenzoxazole scaffolds under mild transition-metal-free conditions. This

  开发了一种前所未有的高效无催化剂微波辅助方法，用于在绿色介质中合成苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑和N-烷基化 2-氨基苯并[ d ]恶唑。该转化提供了在温和的无过渡金属条件下从 2-氨基苯并噻唑和N-烷基化 2-氨基苯并[ d ]恶唑快速获得功能化苯并[ d ]咪唑[ 2,1- b ]噻唑的途径。这种合成操作有望极大地扩展杂环化学中反应类型的全部内容，并为生物活性化合物的新合成铺平道路。
• ¹ H and ¹³ C assignments of three series bioactive imidazo[2,1-<i>b</i> ]thiazole derivatives
  作者：Alexander S. Bunev、Elena V. Sukhonosova、Gennady I. Ostapenko、Andzhela P. Pavlova、Alexander S. Peregudov

  DOI：10.1002/mrc.4115

  日期：2014.11

  systematic studies on their NMR properties have been published. Therefore, 13 compounds with typical substitute group from these three series were selected to carry out a detailed NMR investigation using 1D and 2D NMR experiments including H NMR, C NMR, HMQC and HMBC. Here, we present the detailed H and C NMR assignments of these compounds and further analyze and compare the NMR data of these compounds

  咪唑并[2,1-b]噻唑是一组有趣的杂环分子。含有咪唑并 [2,1-b] 噻唑部分的化合物显示出有趣的药理活性以及从技术和农业角度来看有用的特性。它们的抗肿瘤、抗过敏、麻醉、抗癌、抗病毒、抗菌和抗氧化活性已被广泛研究。尽管有关于咪唑并 [2,1-b] 噻唑的广泛应用和对其化学的广泛研究的信息，但尚未发表对其 NMR 特性的系统研究。因此，从这三个系列中选择了 13 种具有典型取代基的化合物进行详细的 NMR 研究，使用 1D 和 2D NMR 实验，包括 H NMR、C NMR、HMQC 和 HMBC。这里，
• Investigations in the imidazole series
  作者：N. P. Grin'、A. N. Krasovskii、P. M. Kochergin

  DOI：10.1007/bf00944233

  日期：1972.9
• Simple and practical method for selective acylation of primary hydroxy group catalyzed by N-methyl-2-phenylimidazole (Ph-NMI) or 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazoles (Ph-IBT)
  作者：Kouta Ibe、Yu-suke Hasegawa、Misuzu Shibuno、Tsukasa Shishido、Yuzo Sakai、Yu Kosaki、Keisuke Susa、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.130

  日期：2014.12
• External Oxidant-Free Regioselective Cross Dehydrogenative Coupling of 2-Arylimidazoheterocycles and Azoles with H₂ Evolution via Photoredox Catalysis
  作者：Hong Chen、Hong Yi、Zilu Tang、Changliang Bian、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/adsc.201800531

  日期：2018.9.3

  In this work, we achieved a site‐selective amination of 2‐arylimidazoheterocycles on the C3 position using photo‐induced external oxidant‐free strategy. The C−N bond formation with H2 evolution was realized via the oxidative C−H/N−H coupling. This protocol may have significant implications in the late‐modification of complicated drug molecules. In addition, we also used CV and DFT calculations to study

  在这项工作中，我们使用光诱导的无外部氧化剂策略在C3位置实现了2芳基咪唑杂环的位点选择性胺化。通过氧化CHH / NH偶联实现了具有H 2析出的CN键的形成。该协议可能对复杂药物分子的后期修饰具有重大意义。此外，我们还使用CV和DFT计算来研究机理，这表明芳烃自由基阳离子在促进CH氨基化过程中起着重要作用。

表征谱图