(E)-2-(2-(1-phenylethylidene)hydrazineyl)pyridine | 19848-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(1-phenylethylidene)hydrazineyl)pyridine
• 英文别名: (E)-2-(2-(1-phenylethylidene)hydrazinyl)pyridine；N-[(E)-1-phenylethylideneamino]pyridin-2-amine
• CAS: 19848-64-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: WXHUBZIYXVZMOG-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(1-phenylethylidene)hydrazineyl)pyridine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 manganese(II) acetate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 2-((E)-((1R,2S,3R)-1,3-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)diazenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 C–H 活化和烯联[3 + 2]环化：茚满衍生物的非对映选择性合成

  摘要：

  使用丙二烯作为环化伙伴，实现了前所未有的双齿导向基团辅助的钴催化芳基腙的氧化C-H活化，随后进行顺式非对映选择性[3 + 2]环化反应。具有芳基钴(III)物质的丙二烯的选择性2,3-迁移插入以及随后的分子内非对映选择性亲核加成将η 1 -烯丙基钴添加到亚胺上导致[3 + 2]成环而不是替代的[4 + 2]成环。此外，氧化成环不需要化学计量的金属氧化剂，并且在有氧条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01521
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-吡啶酮 在 乙醇 、 五氯化磷 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (E)-2-(2-(1-phenylethylidene)hydrazineyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Fargher; Furness, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bidentate Directing-Enabled, Traceless Heterocycle Synthesis: Cobalt-Catalyzed Access to Isoquinolines
  作者：Shuguang Zhou、Mingyang Wang、Lili Wang、Kehao Chen、Jinhu Wang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02870

  日期：2016.11.4

  Traceless heterocycle synthesis based on transition-metal-catalyzed C-H functionalization is synthetically appealing but has been realized only in monodentate directing systems. Bidentate directing systems allow for the achievement of high catalytic reactivity without the need for a high-cost privileged ligand. The first bidentate directing-enabled, traceless heterocycle synthesis is demonstrated in the

  基于过渡金属催化的CH官能化的无痕杂环合成在合成上具有吸引力，但仅在单齿导向系统中才实现。双向导向系统可实现高催化反应活性，而无需昂贵的特权配体。首次双齿导向的，无痕的杂环合成已在钴催化的异喹啉的合成中得到证实，该合成是通过2-肼基吡啶吡啶与炔烃进行的CH偶联/环化。通过普遍存在的酮基进行便捷的导向基团安装，可以对复杂的分子进行合成修饰。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ACTAVALON INC

  公开号：WO2018081612A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Substituted hydrazone compounds, methods of making such compounds and metal complexes thereof, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds and metal complexes to treat, prevent or ameliorate cancer are provided.

  提供了替代腙化合物、制备这种化合物及其金属配合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物和金属配合物来治疗、预防或改善癌症的方法。
• Traceless Bidentate Directing Group Assisted Cobalt-Catalyzed <i>sp</i>²-C–H Activation and [4 + 2]-Annulation Reaction with 1,3-Diynes
  作者：Arnab Dey、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02664

  日期：2020.10.2

  cobalt-catalyzed [4 + 2] annulation of hydrazones and 1,3-diynes has been developed for the synthesis of 3-alkynylated isoquinolines engaging 2-aminopyridine as a traceless bidentate directing group. The strategy has been successfully extended for the synthesis of 3,3′-biisoquinoline moieties via both one-pot as well as sequential approaches. The utilization of a traceless bidentate directing group with an inexpensive

  已经开发出一种有效的钴催化的和1,3-二炔的[4 + 2]环合反应，用于合成3-氨基吡啶基异喹啉，它们以2-氨基吡啶作为无痕的双齿导向基团。该策略已成功地扩展为通过一锅法和顺序法合成3,3'-二异喹啉部分。在操作简单的反应条件下使用廉价的和富含地球的钴催化剂的无痕双齿导向基团使本发明的转化更有价值和更具吸引力。
• Cobalt-catalyzed highly diastereoselective [3 + 2] carboannulation reactions: facile access to substituted indane derivatives
  作者：Arnab Dey、Anurag Singh、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/d1cc05245d

  日期：——

  Efficient oxidative [3 + 2] annulation reaction involving aryl hydrazones and heterobicyclic alkenes has been realized with inexpensive and earth-abundant cobalt salts under aerobic conditions. The reaction proceeds via directing-group-assisted C–H activation and exo-selective migratory insertion, followed by the intramolecular nucleophilic attack of the alkylcobalt(III) species onto the imine with

  在好氧条件下，使用廉价且富含地球的钴盐已经实现了涉及芳基腙和杂双环烯烃的有效氧化 [3 + 2] 环化反应。该反应通过定向基团辅助的 C-H 活化和外选择性迁移插入进行，然后烷基钴 ( III ) 物质对具有高抗非对映选择性的亚胺进行分子内亲核攻击，以提供复杂的茚满衍生物。在茚满基单元内产生三个连续的立体中心以及避免使用化学计量的金属氧化剂使这种转变更有价值和更有吸引力。
• Synthesis of Dicyanovinyl-Substituted 1-(2-Pyridyl)pyrazoles: Design of a Fluorescent Chemosensor for Selective Recognition of Cyanide
  作者：Jessica Orrego-Hernández、Jaime Portilla

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02460

  日期：2017.12.15

  in 58–66% overall yield, by a three-step synthesis sequence starting from p-substituted acetophenones. The substituted p-methoxyphenyl showed good fluorescence emission and large Stokes shifts in different solvents due to its greater ICT. Likewise, this probe evidenced high selectivity and sensitivity and fast recognition for CN– with a detection limit of 6.8 μM. HRMS analysis, 1H NMR titration experiments

  一种荧光“关断”探针被设计并成功地应用于检测氰化物（CN - ）的基础上Michael型亲核加成反应和分子内电荷转移（ICT）机制。对于这项研究，已在58–66中合成了作为供体-π受体（D-π-A）系统的3-芳基-4-（2,2-二氰基乙烯基）-1-（2-吡啶基）吡唑家族从对位取代的苯乙酮开始的三步合成序列，得到总收率的％。取代的对甲氧基苯基由于其更大的ICT而在不同的溶剂中显示出良好的荧光发射和大的斯托克斯位移。同样，该探针证明了对CN的高选择性和灵敏度以及快速识别–检测限为6.8μM。HRMS分析，1进行了1 H NMR滴定实验和TD-DFT计算，以确认CN –化学光度计的检测机理和荧光性质。此外，荧光试纸可方便地用于检测水溶液中的氰化物。