3-(3-Bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enamide | 340991-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enamide
• CAS: 340991-28-8
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O
• 分子量: 251.082
• InChiKey: ZWGBENCUPVQXFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  463.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-氯苯基)氨基]-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 3-(3-Bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2-amino-4-(3-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  用于生物评价的二甲酮衍生的新型非经典吖啶、喹啉和喹唑啉的合成

  摘要：

  以环状β-二酮即二甲酮为原料，分别通过Hantzsch加成、Michael加成和Mannich反应制备了新的非经典吖啶、喹啉和喹唑啉。抗菌活性表明，基于使用圆盘扩散，带有 3-硝基苯基的十氢吖啶 - 1,8-二酮 2e 和带有 2,4-二氯苯基部分的六氢喹啉 4e 是对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌最有效的化合物方法。使用 MTT 细胞活力测定法对十氢吖啶 - 1,8 - 二酮 2a - e 对肝癌细胞 (HepG2) 的细胞毒活性研究表明，带有 4 - 甲基苯基部分 2d 的十氢吖​​啶 - 1,8 - 二酮表现出更高的细胞毒活性 (IC50 = 4.42 µg/mL) 比其他衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900296
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 氰乙酰胺 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.5h， 以85%的产率得到3-(3-Bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋（III）：温和高效的促进剂，可通过Knoevenagel缩合反应合成三取代烯烃

  摘要：

  在这项工作中，报道了在无溶剂条件下在Bi（OTf）3催化剂存在下合成Knoevenagel缩合产物的平稳高效且环保的两组分偶联方法。催化剂参与了取代醛（芳族和杂芳族）与活性亚甲基化合物（氰基乙酸乙酯，丙二腈和氰基乙酰胺）之间的缩合反应，从而有效地产生了优异的产物收率。Bi（OTf）3催化剂稳定，便宜且易于获得，在该反应中使用了四次，而没有损失催化活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/360507

文献信息

• Cascade Synthesis of 2-Cyanoacrylamides through Deacetalization and/or Knoevenagel Condensation followed by Selective Monohydration of Acetals and Aldehydes over Solid Acid Ferrites
  作者：Sumit B. Kamble、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1002/cctc.201600426

  日期：2016.8.22

  involving deacetalization and/or Knoevenagel condensation followed by selective monohydration of nitriles starting from acetals (5) and aldehydes (2) with malononitrile (3). A series of aldehydes, dimethyl and diethyl acetals, along with some heterocyclic aldehydes were successfully transformed to 2‐cyanoacrylamides with >95 % yields. TEM images confirmed the coating of the PVP over nanosized Fe3O4

  提出了一种新的生物活性2-氰基丙烯酰胺级联合成的方案（1）。该反应在回流条件下，在AcOH-H 2 O介质中，通过一种新型的可磁性回收的固体酸复合物进行，该复合物是氧化铁，聚（乙烯基吡咯烷酮）和磷钨酸（Fe 3 O 4 / PVP-PWA）。通过单中心布朗斯台德酸催化的级联反应（包括脱缩醛和/或Knoevenagel缩合反应，然后由乙缩醛（5）和醛（2）与丙二腈（3）选择性地单水合腈），可以促进这种转化。）。一系列醛，二甲基和二乙基乙缩醛以及一些杂环醛已成功转化为2-氰基丙烯酰胺，收率> 95％。TEM图像证实了PVP在纳米Fe 3 O 4上的涂层。NOESY实验证明了2-苄叉基丙二腈（4）立体选择性单水合为E异构体。由于使用了缩醛和醛，因此该催化剂具有磁性，因此可以有效地循环使用七次。