3-(3-Bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enamide | 340991-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enamide
• CAS: 340991-28-8
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O
• 分子量: 251.082
• InChiKey: ZWGBENCUPVQXFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  463.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-氯苯基)氨基]-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 3-(3-Bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2-amino-4-(3-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  用于生物评价的二甲酮衍生的新型非经典吖啶、喹啉和喹唑啉的合成

  摘要：

  以环状β-二酮即二甲酮为原料，分别通过Hantzsch加成、Michael加成和Mannich反应制备了新的非经典吖啶、喹啉和喹唑啉。抗菌活性表明，基于使用圆盘扩散，带有 3-硝基苯基的十氢吖啶 - 1,8-二酮 2e 和带有 2,4-二氯苯基部分的六氢喹啉 4e 是对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌最有效的化合物方法。使用 MTT 细胞活力测定法对十氢吖啶 - 1,8 - 二酮 2a - e 对肝癌细胞 (HepG2) 的细胞毒活性研究表明，带有 4 - 甲基苯基部分 2d 的十氢吖​​啶 - 1,8 - 二酮表现出更高的细胞毒活性 (IC50 = 4.42 µg/mL) 比其他衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900296
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 氰乙酰胺 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.5h， 以85%的产率得到3-(3-Bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋（III）：温和高效的促进剂，可通过Knoevenagel缩合反应合成三取代烯烃

  摘要：

  在这项工作中，报道了在无溶剂条件下在Bi（OTf）3催化剂存在下合成Knoevenagel缩合产物的平稳高效且环保的两组分偶联方法。催化剂参与了取代醛（芳族和杂芳族）与活性亚甲基化合物（氰基乙酸乙酯，丙二腈和氰基乙酰胺）之间的缩合反应，从而有效地产生了优异的产物收率。Bi（OTf）3催化剂稳定，便宜且易于获得，在该反应中使用了四次，而没有损失催化活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/360507

文献信息

• Cascade Synthesis of 2-Cyanoacrylamides through Deacetalization and/or Knoevenagel Condensation followed by Selective Monohydration of Acetals and Aldehydes over Solid Acid Ferrites
  作者：Sumit B. Kamble、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1002/cctc.201600426

  日期：2016.8.22

  involving deacetalization and/or Knoevenagel condensation followed by selective monohydration of nitriles starting from acetals (5) and aldehydes (2) with malononitrile (3). A series of aldehydes, dimethyl and diethyl acetals, along with some heterocyclic aldehydes were successfully transformed to 2‐cyanoacrylamides with >95 % yields. TEM images confirmed the coating of the PVP over nanosized Fe3O4

  提出了一种新的生物活性2-氰基丙烯酰胺级联合成的方案（1）。该反应在回流条件下，在AcOH-H 2 O介质中，通过一种新型的可磁性回收的固体酸复合物进行，该复合物是氧化铁，聚（乙烯基吡咯烷酮）和磷钨酸（Fe 3 O 4 / PVP-PWA）。通过单中心布朗斯台德酸催化的级联反应（包括脱缩醛和/或Knoevenagel缩合反应，然后由乙缩醛（5）和醛（2）与丙二腈（3）选择性地单水合腈），可以促进这种转化。）。一系列醛，二甲基和二乙基乙缩醛以及一些杂环醛已成功转化为2-氰基丙烯酰胺，收率> 95％。TEM图像证实了PVP在纳米Fe 3 O 4上的涂层。NOESY实验证明了2-苄叉基丙二腈（4）立体选择性单水合为E异构体。由于使用了缩醛和醛，因此该催化剂具有磁性，因此可以有效地循环使用七次。
• Synthesis of New Nonclassical Acridines, Quinolines, and Quinazolines Derived from Dimedone for Biological Evaluation
  作者：Osama I. El- Sabbagh、Mohamed A. Shabaan、Hanan H. Kadry、Ehab Saad Al-Din

  DOI：10.1002/ardp.200900296

  日期：——

  New nonclassical acridines, quinolines, and quinazolines were prepared starting from cyclic β‐diketones, namely dimedone, through application of Hantzsch addition, Michael addition, and Mannich reactions, respectively. The antimicrobial activity revealed that decahydroacridin‐1,8‐dione 2e bearing a 3‐nitrophenyl group and hexahydroquinoline 4e having a 2,4‐dichlorophenyl moiety were the most active

  以环状β-二酮即二甲酮为原料，分别通过Hantzsch加成、Michael加成和Mannich反应制备了新的非经典吖啶、喹啉和喹唑啉。抗菌活性表明，基于使用圆盘扩散，带有 3-硝基苯基的十氢吖啶 - 1,8-二酮 2e 和带有 2,4-二氯苯基部分的六氢喹啉 4e 是对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌最有效的化合物方法。使用 MTT 细胞活力测定法对十氢吖啶 - 1,8 - 二酮 2a - e 对肝癌细胞 (HepG2) 的细胞毒活性研究表明，带有 4 - 甲基苯基部分 2d 的十氢吖​​啶 - 1,8 - 二酮表现出更高的细胞毒活性 (IC50 = 4.42 µg/mL) 比其他衍生物。
• Bismuth (III) Triflate: A Mild, Efficient Promoter for the Synthesis of Trisubstituted Alkenes through Knoevenagel Condensation
  作者：Arup Datta

  DOI：10.13005/ojc/360507

  日期：2020.10.28

  In this work, smooth efficient and eco-friendly two component coupling method is reported for the synthesis of Knoevenagel Condensation product in presence of Bi(OTf)3 catalyst under solvent free condition. Catalyst has participated in condensation between substituted aldehydes (aromatic and hetero-aromatic) and active methylene compounds (ethyl cyanoacetate, malononitrile and cyanoacetamide) effectively

  在这项工作中，报道了在无溶剂条件下在Bi（OTf）3催化剂存在下合成Knoevenagel缩合产物的平稳高效且环保的两组分偶联方法。催化剂参与了取代醛（芳族和杂芳族）与活性亚甲基化合物（氰基乙酸乙酯，丙二腈和氰基乙酰胺）之间的缩合反应，从而有效地产生了优异的产物收率。Bi（OTf）3催化剂稳定，便宜且易于获得，在该反应中使用了四次，而没有损失催化活性。