3-isopropyl-penta-1,4-diyn-3-ol | 27410-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isopropyl-penta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 27410-15-7
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: QDSJMYGARGUBBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-penta-1,4-diyn-3-ol 在 copper(l) iodide 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 C₃₁H₃₅N₃O₂ 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性 C1,N-偶极 (3+2) 2-氨基烯丙基阳离子与吲哚的环加成

  摘要：

  实现了 2-氨基烯丙基阳离子与吲哚的双核铜催化 (3+2) 环加成反应。这种转化以 2-氨基烯丙基阳离子的独特 C1,N-偶极环加成反应为特征。通过这种环加成反应制备了富含对映体的吡咯并二氢吲哚衍生物，具有良好的对映和非对映选择性，产率高。

  DOI：

  10.1002/anie.202217051
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-(trimethylsilyl)-3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]pent-1-yn-3-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-isopropyl-penta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性 C1,N-偶极 (3+2) 2-氨基烯丙基阳离子与吲哚的环加成

  摘要：

  实现了 2-氨基烯丙基阳离子与吲哚的双核铜催化 (3+2) 环加成反应。这种转化以 2-氨基烯丙基阳离子的独特 C1,N-偶极环加成反应为特征。通过这种环加成反应制备了富含对映体的吡咯并二氢吲哚衍生物，具有良好的对映和非对映选择性，产率高。

  DOI：

  10.1002/anie.202217051

文献信息

• Synthesis of 3-substituted 1,4-pentadiyn-3-ols
  作者：R. D. Dillard、D. E. Pavey

  DOI：10.1021/jo00805a003

  日期：1971.3
• Copper‐Catalyzed Enantioselective C1,N‐Dipolar (3+2) Cycloadditions of 2‐Aminoallyl Cations with Indoles
  作者：Lulu Shen、Yin Zheng、Zitong Lin、Tianzhu Qin、Zhongxing Huang、Weiwei Zi

  DOI：10.1002/anie.202217051

  日期：2023.2.13

  A binuclear copper-catalyzed (3+2) cycloaddition of 2-aminoallyl cations with indoles was achieved. This transformation featured a unique C1,N-dipolar cycloaddition reactivity for 2-aminoallyl cations. Enantioenriched pyrroloindoline derivatives were prepared by this cycloaddition in high yields with good enantio- and diastereoselectivities.

  实现了 2-氨基烯丙基阳离子与吲哚的双核铜催化 (3+2) 环加成反应。这种转化以 2-氨基烯丙基阳离子的独特 C1,N-偶极环加成反应为特征。通过这种环加成反应制备了富含对映体的吡咯并二氢吲哚衍生物，具有良好的对映和非对映选择性，产率高。