methyl (2E)-3,3,3-trifluoro-2-phenylmethoxycarbonyliminopropanoate | 276862-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3,3,3-trifluoro-2-phenylmethoxycarbonyliminopropanoate
• CAS: 276862-98-7
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 289.211
• InChiKey: MUUYQYWJUJFTQI-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3,3,3-trifluoro-2-phenylmethoxycarbonyliminopropanoate 生成 (N-Benzoxycarbonyl)-2-cyano-3,3,3-trifluoroalaninmethylester
  参考文献：
  名称：

  BURGER, KLAUS;HOSS. , EVA;GAA, KARL;SEWALD, NORBERT;SCHIERLINGER, CHRISTI+, Z. NATURFORSCH. B , 46,(1991) N, C. 361-384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 、 N-Cbz-triphenyliminophosphorane 生成 methyl (2E)-3,3,3-trifluoro-2-phenylmethoxycarbonyliminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  “非氧化性”催乳剂反应：S（N）2型立体选择性，机理见解和对映纯L-α-三氟甲基苏氨酸和D-α-三氟甲基-苏氨酸的合成的确凿证据（1）

  摘要：

  使用（R）-乙基对甲苯基亚砜作为手性α-羟乙基阴离子当量，合成了对映体纯的D-α-三氟甲基-苏氨酸亚甲基18和L-α-三氟甲基苏氨酸19。关键步骤是通过三氟乙酸酐促进非对映中间体β-亚磺酰基胺14和15的“非氧化” Pummerer反应（NOPR），用羟基的S（N）2型用羟基取代。 （R）-乙基对甲苯基亚砜13与三氟丙酮酸甲酯12的N-Cbz亚胺的缩合反应。NOPR的S（N）2型立体选择性的确凿证据是通过两个起始非对映异构体14的X射线衍射获得的以及从苏糖酸酯19获得的对溴苯甲酸酯25。在15进行NMR监测NOPR，可以检测到过渡中间体，它被鉴定为四元环状sulfurane27。该中间体可能自发地（在室温下40分钟）重排成相应的亚磺酰胺17，可能是亚硫酰基在分子内被三氟乙酰氧基取代，在碳立体中心的构型反转。非对映异构的β-亚磺酰基胺14发生了相同的过程，但亚磺酰胺16的形成速度非常快，因此

  DOI：

  10.1021/jo991534p

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cyclotrimerization of 1,6- and 1,7-Azadiynes: New Access to Fluorinated Bicyclic Amino Acids
  作者：Sergey Osipov、Pierre Dixneuf、Grigorii Shchetnikov、Christian Bruneau

  DOI：10.1055/s-2008-1032089

  日期：——

  An efficient access to a variety of trifluoromethyl-substituted cyclic α-amino acid derivatives based on ruthenium-catalyzed cyclotrimerization of appropriate 1,6- and 1,7-diynes with terminal and internal alkynes has been developed.

  基于钌催化的适当1,6-和1,7-二炔与末端及内部炔烃的环三聚反应，开发了一种高效制备多种三氟甲基取代的环状α-氨基酸衍生物的方法。
• Effective Pathway to the α-CF₃-Substituted Azahistidine Analogues
  作者：Sergej Osipov、Grigorii Shchetnikov、Alexander Peregudov

  DOI：10.1055/s-2006-956492

  日期：2007.1

  An efficient method for the preparation of functionalized α-trifluoromethyl-substituted azahistidine analogues has been ­developed. The method is based on the regioselective addition of ­allenylmagnesiumbromide to highly electrophilic imines of tri­fluoropyruvates and subsequent 1,3-dipolar Huisgen cycloaddition between α-propargyl-α-trifluoromethyl-α-amino esters and organic azides.

  一种制备功能化δ-三氟甲基取代的氮杂环丁烷类似物的高效方法被开发出来。该方法基于烯基溴化镁与三氟丙酮酸高亲电性亚胺的区域选择性加成，以及随后δ-丙炔基-δ-三氟甲基-δ-氨基酯和有机叠氮化物之间的 1,3 双极 Huisgen 环加成。
• Synthesis, structure and biological activity of α-trifluoromethyl-substituted thyreotropin releasing hormone
  作者：Beate Koksch、Dirk Ullmann、Hans-Dieter Jakubke、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03461-6

  日期：1996.9

  The incorporation of alpha-trifluoromethyl pyroglutamic acid into thyreotropin releasing hormone TRH, results in the complete stability of the pGlu-His bond against proteolytic degradation by pyroglutamyl aminopeptidase II. The influence of the trifluoromethyl group on structure and receptor affinity has been studied.
• BURGER, KLAUS;GAA, KARL, CHEM.-ZTG., 114,(1990) N, C. 101-104
  作者：BURGER, KLAUS、GAA, KARL

  DOI：——

  日期：——