methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate | 1035805-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate
• 英文别名: methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate
• CAS: 1035805-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 281.232
• InChiKey: QTKCMGHNMYVDSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate 、 benzohydroximoyl chloride 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以68%的产率得到methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3,3,3-trifluoro-2-(3-phenylisoxazol-5-yl)alaninate
  参考文献：
  名称：

  Click-chemistry approach to isoxazole-containing α-CF3-substituted α-aminocarboxylates and α-aminophosphonates

  摘要：

  我们开发了一种合成含异噁唑的δ±-CF3 取代的δ±-氨基羧酸盐和δ±-氨基膦酸盐的简便策略。该方法基于铜催化不同芳香族腈氧化物与官能化乙炔的 1,3-二极环化反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob06040f
• 作为产物：
  描述：

  乙炔钠 、 methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)imino)-3,3,3-trifluoropropanoate 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira 交叉偶联反应合成α-炔基-β,β,β-三氟丙氨酸衍生物

  摘要：

  已经开发了在α-碳原子上带有芳炔基部分的新型α-CF 3 -α-氨基酸衍生物的有效途径。该方法基于钯催化的相应 α-炔丙基（乙炔基）α-氨基酯与芳基卤化物的交叉偶联，以提供具有适合进一步修饰的内部三键的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901354

文献信息

• Synthesis of CF3-containing tetrapeptide surrogates via Ugi reaction/dipolar cycloaddition sequence
  作者：Daria V. Vorobyeva、Nadezhda V. Sokolova、Valentine G. Nenajdenko、Alexander S. Peregudov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.037

  日期：2012.1

  A convenient synthetic pathway to novel functionalized tetrapeptides containing the 1,2,3-triazole moiety is described. The target molecules were obtained by the reaction of fluorinated alpha-amino acids or alpha-aminophosphonates with azidopeptides via Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition reaction (click chemistry). The synthesized tetrapeptides may find important applications in biomedical chemistry as potential drugs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of α-Alkynyl-β,β,β-trifluoroalanine Derivatives by Sonogashira Cross-Coupling Reaction
  作者：Grigorii T. Shchetnikov、Maria A. Zotova、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1002/ejoc.200901354

  日期：2010.3

  An efficient route to new α-CF 3 -α-amino acid derivatives bearing an arylalkynyl moiety at the α-carbon atom has been developed. The method is based on palladium-catalyzed cross-coupling of the corresponding α-propargyl (ethynyl) α-amino esters with aryl halides to afford the amino acid derivatives with an internal triple bond that is suitable for further modifications.

  已经开发了在α-碳原子上带有芳炔基部分的新型α-CF 3 -α-氨基酸衍生物的有效途径。该方法基于钯催化的相应 α-炔丙基（乙炔基）α-氨基酯与芳基卤化物的交叉偶联，以提供具有适合进一步修饰的内部三键的氨基酸衍生物。
• Click-chemistry approach to isoxazole-containing α-CF3-substituted α-aminocarboxylates and α-aminophosphonates
  作者：Daria V. Vorobyeva、Natalya M. Karimova、Irina L. Odinets、Gerd-Volker Röschenthaler、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1039/c1ob06040f

  日期：——

  A convenient strategy for the synthesis of isoxazole-containing α-CF3-substituted α-aminocarboxylates and α-aminophosphonates have been developed. The method is based on copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of different aromatic nitrile oxides to functionalized acetylenes.

  我们开发了一种合成含异噁唑的δ±-CF3 取代的δ±-氨基羧酸盐和δ±-氨基膦酸盐的简便策略。该方法基于铜催化不同芳香族腈氧化物与官能化乙炔的 1,3-二极环化反应。