(4aSR,5RS,8aSR)-2,5,8a-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione | 55756-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aSR,5RS,8aSR)-2,5,8a-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: (4aS,5R,8aS)-2,5,8a-trimethyl-5,8-dihydro-4aH-naphthalene-1,4-dione
• CAS: 55756-89-3；97521-93-2；117661-49-1；117661-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: QIZLUHSLHKQXAP-DYLAAIIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aSR,5RS,8aSR)-2,5,8a-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 (4S,4aR,8S,8aR)-4-Hydroxy-4-((Z)-4-hydroxy-but-1-enyl)-3,4a,8-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  多环环己2,4-二壬烯的合成与立体化学

  摘要：

  已经研究了二乙烯基烯酮的自发环化为环己二酮和中间烯酮被Ph 3 PCHCO 2 Me截留而形成环化成亚甲基环己二烯的烯。

  DOI：

  10.1039/c39870001728
• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 、 2-(3,5-dimethyl)benzoquinonyl boronic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(4aSR,5RS,8aSR)-2,5,8a-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  醌硼酸与Diels-Alder反应中区域和立体选择性的控制

  摘要：

  所有这些加起来：通过引入硼酸取代基，大大提高了2-甲基取代的醌的亲二烯反应性，使其等同于高反应性的醌。在这些醌的狄尔斯-阿尔德反应之后，进行自发和立体选择性的原去硼硼烷反应，得到反式融合的加合物。硼基团是暂时的区域调节子，并导致罕见的间 加合物。

  DOI：

  10.1002/anie.200803428

文献信息

• Synthesis of Benzo- and Naphthoquinonyl Boronic Acids: Exploring the Diels-Alder Reactivity
  作者：Marcos Veguillas、Maria C. Redondo、Isabel García、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1002/chem.200902796

  日期：2010.3.22

  dehydroboronation, depending on the substitution on both the quinone and diene partners. The boronic acid acts as a temporary controller, opening a direct access to trans‐fused meta‐regiosomeric adducts when 3‐methyl‐substituted 2‐quinonyl boronic acids react with dienes with a substituent at C‐1. A particularly valuable synthetic result was obtained in the reaction between 3,6‐dimethyl‐2‐quinonyl

  由1,4-二甲氧基芳族衍生物可通过两个步骤合成取代的2-喹啉基硼酸：区域控制的硼化和氧化脱甲基。对它们的双亲性行为的研究表明，硼取代基显着提高了反应性，并触发了有效的多米诺骨牌过程，在该过程中，狄尔斯-阿尔德反应后将进行原脱硼或脱氢硼化，具体取决于醌和二烯配体上的取代。硼酸充当临时控制器，打开到一个直接存取的反式稠合的元3-甲基取代的2-喹啉基硼酸与在C-1处具有取代基的二烯反应时，会形成区域-顺式加合物。在氧气气氛下，3,6-二甲基-2-喹啉基硼酸与间戊二烯之间的反应获得了特别有价值的合成结果。直接形成反式的8a-羟基-2,4a，8-三甲基四氢萘醌，收率高，非对映选择性高。
• Synthesis and stereochemistry of polycyclic cyclohexa-2,4-dienones
  作者：Christine A. Barron、Nazir Khan、James K. Sutherland

  DOI：10.1039/c39870001728

  日期：——

  The spontaneous cyclisation of divinyl ketenes to cyclohexadienones and the interception of the intermediate ketenes with Ph3PCHCO2Me to form allenes which cyclise to methylenecyclohexadienes has been investigated.

  已经研究了二乙烯基烯酮的自发环化为环己二酮和中间烯酮被Ph 3 PCHCO 2 Me截留而形成环化成亚甲基环己二烯的烯。
• Acetylide additions to enediones. Regioselectivity based on stereoelectronic control
  作者：Dennis Liotta、Manohar Saindane、Ustun Sunay、W. Charles L. Jamison、Judy Grossman、Preston Phillips

  DOI：10.1021/jo00217a055

  日期：1985.8
• Control of the Regio- and Stereoselectivity in Diels-Alder Reactions with Quinone Boronic Acids
  作者：María C. Redondo、Marcos Veguillas、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1002/anie.200803428

  日期：2009.1.2

  The dienophilic reactivity of 2‐methyl‐substituted quinones has been substantially increased by the introduction of a boronic acid substituent, which makes them equivalent to a highly reactive quinone. The Diels–Alder reactions of these quinones are followed by spontaneous and stereoselective protodeboronation to give the trans‐fused adducts. The boron group is a temporal regiocontroller and leads to

  所有这些加起来：通过引入硼酸取代基，大大提高了2-甲基取代的醌的亲二烯反应性，使其等同于高反应性的醌。在这些醌的狄尔斯-阿尔德反应之后，进行自发和立体选择性的原去硼硼烷反应，得到反式融合的加合物。硼基团是暂时的区域调节子，并导致罕见的间 加合物。
• The synthesis of diterpenoid intermediates
  作者：Nazir Khan、Lesley Larsen、James K. Sutherland

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88041-8

  日期：1993.9

  Tricyclic cyclohexa-2,4-dienones and methylenecyclohexadienes which are potentially useful for diterpenoid synthesis have been prepared by cyclisation of 1,3,5-hexatriene-i-ones and 1,2,4,6-heptatetraenes.