propenylcylobutane | 42392-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: propenylcylobutane
• 英文别名: (E)-prop-1-en-1-ylcyclobutane；[(E)-prop-1-enyl]cyclobutane
• CAS: 42392-61-0
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: KBRBSPBRZAPROI-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propenylcylobutane 、 [(2,6-(2,6-Me2C6H3N=CMe)2C5H3N)Fe(N2)]2(μ2-N2) 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(1,1'-(pyridine-2,6-diyl)bis(N-(2,6-dimethylphenyl)ethan-1-imine))Fe(η⁴-piperylene)]
  参考文献：
  名称：

  实现分子间烯烃-二烯 [2+2] 环加成和解聚反应的催化剂设计原理

  摘要：

  芳基取代的吡啶（二亚胺）铁络合物促进烯烃和二烯的催化 [2 + 2] 环加成形成乙烯基环丁烷以及丁二烯的低聚反应生成二乙烯基（低聚环丁烷），这是一种可化学回收的聚（丁二烯）微结构. 对一系列铁丁二烯配合物及其钌同系物的系统研究为了解促进这些环加成反应的催化剂的基本特征提供了见解。对丁二烯铁配合物的结构和计算研究表明，三齿钳的结构刚性能够实现罕见的 s-反式二烯配位。反过来，这种几何结构促进了二烯的烯烃臂之一的解离，为进入的底物打开了一个配位位点以进行氧化环化。对钌同系物的研究表明，该步骤在没有吡啶（二亚胺）螯合物的氧化还原参与的情况下发生。环丁烷的形成由金属环中间体通过可逆 C(sp3 )–C(sp 3 ) 还原耦合。用吡啶（二亚胺）铁和钌配合物进行的一系列标记实验支持接近 +3 氧化态以触发 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 还原消除的有利性，包括从S = 0 到S的自旋交叉= 1.

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08912
• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 、 乙烯 在 [[(1,1'-(pyridine-2,6-diyl)bis(N-(2,6-dimethylphenyl)propan-1-imine))Fe(N₂)]₂(μ₂-N₂)] 作用下， 以 环戊烷 、 氘代苯 为溶剂， 生成 propenylcylobutane
  参考文献：
  名称：

  与催化[2 + 2]-环加成反应有关的吡啶（二亚胺）铁二烯配合物。

  摘要：

  描述了吡啶（二亚胺）亚戊间戊二烯铁和异戊二烯配合物的合成，表征和催化活性。这些二烯络合物是（i）丁二烯或（E）-亚戊基与乙烯和α-烯烃的选择性交叉[2 + 2]-环加成反应和（ii）异戊二烯与乙烯的1,4-氢乙烯基化反应的有效预催化剂。在前一种情况下，动力学分析暗示了反磁性的η4-亚戊基络合物在决定速率的氧化环化反应之前处于静止状态。可变温度1H NMR和EXSY实验确定，在室温下，通过解离机理，抗磁性的18e络合物的二烯交换会迅速发生。（Me（Et）PDI）Fe（η4-亚戊基）（Me（Et）PDI = 2,6-（2,6-Me2-C6H3N═CEt）2C5H3N）的固态结构，通过单晶X-射线衍射确定了α-烯烃，并且证实了单取代的1，3-二烯的s-反式配位。讨论了配体控制的二烯配位几何结构，金属环的密度和铁介导的环加成反应的化学选择性之间的可能关系。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901289