3-nitro-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 22244-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-nitro-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Nitro-2-(p-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 22244-94-6
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₄
• 分子量: 284.231
• InChiKey: VZMILJOQDQCQLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263 °C (decomp)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯咪唑并[1,2-A]吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-nitro-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  的多功能对2-氯-3-硝基咪唑并反应[1,2勘探一个扩大C2-和C3-官能咪唑的结构多样性[1,2：]吡啶一〕吡啶

  摘要：

  已经开发了功能化2-氯-3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的替代策略。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可轻松提供相应的2-芳基化化合物，并由此将硝基还原为胺，从而在3位提供酰胺，苯胺和脲。据报道，使用金属催化的反应使关键化合物胺化。这项研究强调了硝基基团促进氯置换的重要性。其他亲核芳族取代为从咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生的各种产物开辟了一条途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.113

文献信息

• INFLUENCE OF THE 2-ARYL GROUP ON THE IPSO ELECTROPHILIC SUBSTITUTION PROCESS OF 2-ARYLIMIDAZO[l,2-A]PYRIDINES
  作者：Héctor Salgado-Zamora、Manuel Velazquez、Daniel Mejía、Μ. E. Campos-Aldrete、Rogelio Jimenez、Humberto Cervantes

  DOI：10.1515/hc.2008.14.1-2.27

  日期：2008.1

  treatment of 3-nitroso-2-phenylimidazo[l,2-a]pyridine with bromine/water resulted in substitution of the nitroso group by bromine. In this case, water may assist the elimination of the nitroso group. More recently, Russian chemists 8 reported the ί/wo-substitution of a nitroso group by bromine (bromine in CHC13), and the reverse process, i.e. bromine displacement by nitroso (38.4% yield), was also observed

  3-亚硝基-2-芳基咪唑并[l,2-a]吡啶亲电取代反应的系统研究证实，亚硝基基团可能被溴（DMF中的NBS）取代，而溴又可能被溴取代亚硝基。亲电子过程中咪唑并吡啶 2 位芳基的电子影响通过分子轨道计算进行了实验评估和确认。溴在 3-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶中被硝基的同相亲电取代得到不同的硝基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，这取决于硝酸浓度。引言 咪唑并[1,2-a] 吡啶环系统由于广泛的生物应用而引起了广泛的关注。事实上，含有咪唑[l, 2-a]吡啶部分，例如唑吡坦，已经在商业上销售。该系统也是荧光的。另一方面，易于引入官能团并进行适当的操作使该系统成为构建更复杂衍生物的有价值的合成子。理论计算和实验数据均表明，咪唑并[1，2-a]吡啶体系的3位对亲电子试剂的反应性最强。当位置 3 已被占据时，关于亲电取代反应的报道较少。用氯 (NCS) 处理 3-溴-5-甲基咪唑并[1
• NIS‐promoted multicomponent reaction of 2‐aminopyridines with aldehydes and nitromethane for the synthesis of 3‐nitroimidazo[1.2‐ <i>a</i> ]pyridines
  作者：Jinwei Sun、Xinrui Yang、Yun Liu、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1002/jhet.3869

  日期：2020.3

  An efficient synthesis of 3‐nitroimidazo[1,2‐a]pyridines has been developed via N‐iodosuccinimide (NIS)‐mediated multicomponents reaction of 2‐aminopyridines, aldehydes, and nitromethane under metal‐free conditions. This protocol has many advantages such as broad substituent scope, mild and eco‐friendly conditions, high step economy, and good yields.

  通过N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）介导的2-氨基吡啶，醛和硝基甲烷在无金属条件下的多组分反应，已开发出3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效合成方法。该方案具有许多优点，例如取代基范围广，条件温和，环境友好，步骤经济性高，产率高。
• Synthesis of 3-Nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines Using Sodium Dichloro­iodide
  作者：Vikas Telvekar、Prashant Jagadhane

  DOI：10.1055/s-0034-1379185

  日期：——

  Moderate to good yields of various 3-nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines have been easily achieved in the reaction of 2-aminopyridines and nitrostyrenes in the presence of sodium dichloriodide. The procedure is simple and various functional groups are tolerated in this reaction system.
• HAND E. S.; PAUDLER W. W., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 4, 658-663
  作者：HAND E. S.、 PAUDLER W. W.

  DOI：——

  日期：——
• CN116283967
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——