(E)-2-methylpent-3-enoic acid | 55894-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-methylpent-3-enoic acid
• 英文别名: 2-Methyl-3-pentenoic acid
• CAS: 55894-37-6
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: NFRJJFMXYKSRPK-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  clear, colourless liquid
• 溶解度：
  slightly soluble in water, soluble in alcohol and most fixed oils
• 折光率：
  1.433-1.440
• 保留指数：
  1924;1892

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methylpent-3-enoic acid 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α,α-二取代烯基腙的发散反应性：工作台稳定的环丙基羰基等价物

  摘要：

  在这里，我们报告了使用 Pd 催化的交叉偶联条件的 2,2-二烷基-3-( E )-烯基N-甲苯磺酰腙的不同反应性，这使得Z选择性合成 3-aryl-1,4-二烯和偕二烷基乙烯基环丙烷。我们发现二烷基联芳基膦配体 SPhos 是这种转化产生跳跃二烯的最佳配体，分离产率高达 83%。跳过的二烯与乙烯基环丙烷的比例取决于 α,α-二取代腙和芳基卤化物配对物的结构。使用空间位阻芳基溴提供反式-环丙烷产品选择性地高达 69% 的产率。该反应具有立体特异性和立体选择性，并与竞争的 1,2-烯基迁移途径一起发生。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12881
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (E)-2-methylpent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  α,α-二取代烯基腙的发散反应性：工作台稳定的环丙基羰基等价物

  摘要：

  在这里，我们报告了使用 Pd 催化的交叉偶联条件的 2,2-二烷基-3-( E )-烯基N-甲苯磺酰腙的不同反应性，这使得Z选择性合成 3-aryl-1,4-二烯和偕二烷基乙烯基环丙烷。我们发现二烷基联芳基膦配体 SPhos 是这种转化产生跳跃二烯的最佳配体，分离产率高达 83%。跳过的二烯与乙烯基环丙烷的比例取决于 α,α-二取代腙和芳基卤化物配对物的结构。使用空间位阻芳基溴提供反式-环丙烷产品选择性地高达 69% 的产率。该反应具有立体特异性和立体选择性，并与竞争的 1,2-烯基迁移途径一起发生。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12881

文献信息

• Efficient One-to-One Coupling of Easily Available 1,3-Dienes with Carbon Dioxide
  作者：Jun Takaya、Kota Sasano、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol2002094

  日期：2011.4.1

  reaction of atmospheric pressure carbon dioxide with 1,3-dienes is realized for the first time through PSiP-pincer type palladium-catalyzed hydrocarboxylation. The reaction is applicable to various 1,3-dienes including easily available chemical feedstock such as 1,3-butadiene and isoprene. This protocol affords a highly useful method for the synthesis of β,γ-unsaturated carboxylic acid derivatives from

  通过PSiP-钳子型钯催化的加氢羧化反应，首次实现了大气压二氧化碳与1,3-二烯的高效一对一偶联反应。该反应适用于各种1，3-二烯，包括容易获得的化学原料，例如1，3-丁二烯和异戊二烯。该方案为从CO 2合成β，γ-不饱和羧酸衍生物提供了一种非常有用的方法。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20170190737A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是公式I的化合物： 及其药用可接受的盐和酯。这些化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染特别是有用的，尤其是丙型肝炎感染。
• Chemoselective γ‐Oxidation of β,γ‐Unsaturated Amides with TEMPO
  作者：Sebastian Heindl、Margaux Riomet、Ján Matyasovsky、Miran Lemmerer、Nicolas Malzer、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202104023

  日期：2021.8.23

  A chemoselective and robust protocol for the γ-oxidation of β,γ-unsaturated amides is reported. In this method, electrophilic amide activation, in a rare application to unsaturated amides, enables a regioselective reaction with TEMPO resulting in the title products. Radical cyclisation reactions and oxidation of the synthesised products highlight the synthetic utility of the products obtained.

  报道了一种用于 β,γ-不饱和酰胺的 γ-氧化的化学选择性和稳健的方案。在这种方法中，亲电酰胺活化（在罕见的不饱和酰胺应用中）能够与 TEMPO 进行区域选择性反应，从而产生标题产物。合成产物的自由基环化反应和氧化突出了所得产物的合成效用。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOSITIONS OF OXO-TERPENE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Dewis Mark Lawrence

  公开号：US20090180972A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Described is to a process for augmenting, enhancing, modifying, or imparting a berry or citrus aroma or taste to a foodstuff or a beverage comprising the step of adding to a foodstuff or a beverage an aroma or taste augmenting, enhancing, modifying, or imparting quantity of at least an oxo-terpene carbinol, a carbinyl C 1 -C 6 alkanoate, or a C 4 -C 6 alkenoate.

  描述了一种用于增强、提升、修改或赋予食品或饮料浆果或柑橘香气或味道的过程，包括向食品或饮料中添加至少一种氧代萜醇、羰基C1-C6烷酸酯或C4-C6烯酸酯的香气或味道增强、提升、修改或赋予量的步骤。