4'-benzyloxy-3-phenylacrylophenone | 74631-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-benzyloxy-3-phenylacrylophenone
• 英文别名: 4'-benzyloxychalcone；1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；3-phenyl-1-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 74631-59-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: MIISRSIGNASENG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-benzyloxy-3-phenylacrylophenone 在 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium on graphene: the in situ generation of a catalyst for the chemoselective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds

  摘要：

  负载于氧化石墨烯上的钯成功应用于选择性还原α,β-不饱和羰基化合物的催化剂前体。在还原过程中形成了钯纳米颗粒，仅有极少量的钯物种渗入反应混合物。

  DOI：

  10.1039/c3ra42150c
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基查耳酮 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91.1%的产率得到4'-benzyloxy-3-phenylacrylophenone
  参考文献：
  名称：

  Rao, K. V. B.; Iyer, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 1, p. 54 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Brønsted Acid and Gold Catalyzed Enantioselective Synthesis of 1,8‐Dihydroindeno[2,1‐ <i>b</i> ]pyrroles
  作者：Jianwen Jin、Yichao Zhao、Ella Min Ling Sze、Prasath Kothandaraman、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201801178

  日期：2018.12.21

  1‐b]pyrroles that relies on the chiral Brønsted acid‐ and gold(I)‐catalyzed dehydrative Nazarov‐type electrocyclization (DNE)/hydroamination of electron‐rich β‐amino‐1,4‐enyols is described. Achieved in product yields up to 99% and enantiomeric excess (ee) values up to 99%, the asymmetric reaction provides access to a novel class of compounds containing both the privileged 1H‐indene and pyrrole scaffold

  一种对映选择性的合成方法，该方法依赖于手性布朗斯台德酸和金（I）催化的脱水纳扎罗夫型电环化（DNE）/富电子加氢胺化反应制备1,8-二氢茚并[2,1- b ]吡咯描述了β-氨基-1,4-烯醇。不对称反应可实现高达99％的产品收率和高达99％的对映体过量（ee）值，可获取包含特权的1 H茚和吡咯骨架的新型化合物，这可能会导致新的药理应用。
• Synthesis of 1,5-benzothiazepines with Microwave Irradiation under Solvent and Catalyst-free Conditions
  作者：M. Rahman、A. Roy、A. Majee、A. Hajra

  DOI：10.3184/030823409x416965

  日期：2009.3

  Microwave irradiation of α,β-p-unsaturated ketones (chalcones) and o-aminothiophenol in the absence of solvent and catalyst provides a highly efficient methodology for the synthesis of 1,5-benzothiazepines in moderate to good yields.

  在没有溶剂和催化剂的情况下，微波辐照α,β-p-不饱和酮（查尔酮）和邻氨基苯硫酚，为合成 1,5-苯并硫氮杂卓提供了一种高效的方法，产率为中等到良好。
• Design, synthesis, cytotoxicity screening and molecular docking of new 3-cyanopyridines as survivin inhibitors and apoptosis inducers
  作者：Rehab Sabour、Marwa F. Harras、Ahmed B.M. Mehany

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103358

  日期：2020.1

  chemotherapeutic treatment and radiotherapy. Additionally, survivin is overexpressed selectively in most cancer types with a very little expression in completely differentiated cells, which encouraged us to design and synthesize a novel series of 3-cyanopyridine derivatives targeting survivin. The newly synthesized compounds were evaluated for their cytotoxic activities against three cancer cell lines; PC-3

  最近，靶向survivin被证明是开发抗癌药物的一种有吸引力的策略。Survivin的过表达与癌症的侵袭性，复发以及对化学治疗和放疗的抵抗力高度相关。此外，survivin在大多数癌症类型中选择性过表达，在完全分化的细胞中很少表达，这鼓励我们设计和合成一系列针对survivin的新型3-氰基吡啶衍生物。评价了新合成的化合物对三种癌细胞系的细胞毒性活性。PC-3，HepG2和MDA-MB-231。化合物4a，4b，5c和6c显示出显着的细胞毒活性，比参考药物5-FU更有效。因此，选择这些化合物以进一步研究其在PC-3细胞中的凋亡潜力。有趣的是，与对照相比，它们将Bcl-2的水平降低了1.9-3.8倍，将Bax的水平提高了6.1-8.8倍。而且，与对照相比，它们将活性caspase-3的水平提高了7.1-8.5倍。为了估计这些化合物在非致瘤细胞中的细胞毒性水平，用这些化合物处理了WI38细胞。它们显示出较高的IC50值（148
• Natural and Semisynthetic Chalcones as Dual FLT3 and Microtubule Polymerization Inhibitors
  作者：Haleema Sadia Malik、Aishah Bilal、Rahim Ullah、Maheen Iqbal、Sardraz Khan、Ishtiaq Ahmed、Karsten Krohn、Rahman Shah Zaib Saleem、Hidayat Hussain、Amir Faisal

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00699

  日期：2020.10.23

  target. The clinical success of selective inhibitors targeting oncogenic FLT3, however, has been limited due to the acquisition of drug resistance. Herein the identification of a dual FLT3/microtubule polymerization inhibitor, chalcone 4 (2′-allyloxy-4,4′-dimethoxychalcone), is reported through screening of 15 related chalcones for differential antiproliferative activity in leukemia cell lines dependent

  在三分之一的急性髓性白血病 （AML） 患者中发现了 FLT3 受体酪氨酸激酶的激活突变，并且与疾病复发和不良预后有关。这些突变中的大多数是 FLT3 近膜结构域中的内部串联重复 （ITD），已被验证为治疗靶点。然而，由于获得耐药性，靶向致癌 FLT3 的选择性抑制剂的临床成功受到限制。本文报道了双重 FLT3/微管聚合抑制剂查耳酮 4（2'-烯丙氧基-4,4'-二甲氧基查尔酮）的鉴定，方法是在依赖于 FLT3-ITD （MV-4-11） 或 BCR-ABL （K562） 癌基因的白血病细胞系中筛选 15 种相关查耳酮的差异抗增殖活性，以及随后筛选 HCT116 细胞系中的有丝分裂诱导剂。发现与 K562 （BCR-ABL） 细胞系相比，三种天然查耳酮 （1-3） 对 MV-4-11 （FLT3-ITD） 细胞系的效力不同。值得注意的是，新的半合成查尔酮 4 是天然查尔酮 3 的 2′-O-烯丙基类似物，被发现对
• Iron-Catalyzed Coupling of Alkenes and Enones: Sakurai–Michael-type Conjugate Addition of Catalytic Allyliron Nucleophiles
  作者：Sarah G. Scrivener、Yidong Wang、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00139

  日期：2023.3.10

  The iron-catalyzed coupling of alkenes and enones through allylic C(sp3)–H functionalization is reported. This redox-neutral process employs a cyclopentadienyliron(II) dicarbonyl catalyst and simple alkene substrates to generate catalytic allyliron intermediates for 1,4-addition to chalcones and other conjugated enones. The use of 2,4,6-collidine as the base and a combination of triisopropylsilyl triflate

  报道了通过烯丙基 C(sp 3 )–H 官能化的铁催化烯烃和烯酮的偶联。这种氧化还原中性过程采用环戊二烯基铁 (II) 二羰基催化剂和简单的烯烃底物来生成催化烯丙铁中间体，用于查耳酮和其他共轭烯酮的 1,4-加成。发现使用2,4,6-可力丁作为碱以及三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和LiNTf 2的组合作为路易斯酸可以在温和的、官能团耐受的条件下促进这种转化。电子未活化的烯烃以及烯丙基苯衍生物都可以用作亲核偶联配偶体，一系列带有电子不同取代基的烯酮也可以用作亲核偶联配偶体。