2-fluorobenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile | 664327-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-fluorobenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-Fluorobenzimidazolo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
• CAS: 664327-69-9
• 化学式: C₁₆H₈FN₃
• 分子量: 261.258
• InChiKey: JCZMSNPZFWAORI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己胺 、 2-fluorobenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile 以 乙腈 为溶剂， 170.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2-(hexylamino)benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉类化合物：抗增殖能力，3D QSAR研究和DNA结合特性

  摘要：

  我们描述了一系列2-氨基，5-氨基和2,5-二氨基取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的合成，3D衍生的定量结构-活性关系（QSAR），抗增殖活性和DNA结合特性由环保的未催化微波辅助胺化制得。体外评估抗增殖活性针对结肠，肺和乳腺癌细胞系；活性范围从亚微摩尔到微摩尔。2-氨基取代的类似物证明了最强的抗增殖活性，而5-氨基和或2,5-二氨基取代的衍生物的活性却低得多。带有4-甲基-或3,5-二甲基-1-哌嗪基取代基的衍生物是最活跃的。使用熔融温度研究，一系列光谱研究（UV / Visible，荧光和圆二色性）和生化实验研究了本文制备的选定取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的DNA结合特性和相互作用方式。拓扑异构酶I介导的DNA松弛和DNase I足迹实验）。都复合36它的双季碘盐37插在DNA螺旋的相邻碱基对之间，而化合物33的拓扑异构酶I毒性很弱。进行了3D-QSAR分析，以鉴定氢键

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.007
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-benzimidazolyl)-3-(2-chloro-4-fluorophenyl)acrylonitrile 以 环丁砜 为溶剂， 反应 0.42h， 以72%的产率得到2-fluorobenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有不同氨基侧链 的2-取代苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的 生物活性和DNA结合研究

  摘要：

  该手稿描述了通过微波辅助胺化制备的喹啉核上被不同氨基侧链取代的2-取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的合成及其生物活性。大多数化合物是新合成的，并在亚微摩尔IC 50浓度下具有活性，而与以前公开的硝基和氨基取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉相比，无环或环状的烷基氨基取代基增加了抗肿瘤活性。叔氨基侧链最长的化合物（16）最不活跃。进行了一系列额外的实验，包括DNA结合倾向，拓扑异构酶I和II抑制，无细胞翻译系统中重组绿色荧光蛋白的抑制，细胞周期扰动和细胞定位，以进一步阐明Aβ的作用机理。活性最高的化合物。DNA嵌入活性与抗增殖作用有关。几个DNA嵌入剂（11，20和21）也有证据一些序列选择性DNA结合。但是，只有N，N-二甲基氨基丙基类似物11明确证明它是一种强力的DNA结合剂和嵌入剂，可有效地靶向细胞中的DNA，而具有庞大的i-丁基氨基侧链的化合物10的活性则表明了其潜在的抗有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1039/c3md00193h

文献信息

• Benzimidazole derivatives related to 2,3-acrylonitriles, benzimidazo[1,2-a]quinolines and fluorenes: Synthesis, antitumor evaluation in vitro and crystal structure determination
  作者：Marijana Hranjec、Gordana Pavlović、Marko Marjanović、Marijeta Kralj、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.022

  日期：2010.6

  A synthesis and biological evaluation of new benzimidazole derivatives, related to 2,3-disubstituted acrylonitriles, benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitriles and heteroaromatic fluorenes was described. The molecular and crystal structures of three compounds 4, 16 and 17 reveal that non-fused fluoro derivative, 4, deviates from planarity by 13.11(2)°, while fused methyl, 16, and fluoro, 17, derivatives

  描述了与2,3-二取代的丙烯腈，苯并咪唑并[1,2 - a ]喹啉-6-腈和杂芳族芴有关的新苯并咪唑衍生物的合成和生物学评价。三种化合物的分子和晶体结构4，16和17表明，非稠合的氟代衍生物，4，平面的偏离由13.11（2）°，而稠合甲基，16，和氟，17，衍生物是内4平面°表现出能够插入双链DNA的平面芳香表面。化合物4以E-异构体存在。 晶体结构证实，氢键的模式主要由弱的C–H⋯N（F）键表征，但在4的情况下，存在的乙醇分子结晶导致N–H⋯O和O–H ⋯N氢键形成。在16和17的晶体结构中，氰基参与氢键的形成，而在4中并非如此。除16和14外，所有化合物均对五种肿瘤细胞系具有显着的抗增殖活性，其中2-苯并咪唑基-3- N-甲基吡咯基-丙烯腈13及其稠合类似物23在所有细胞系中发挥最高的活性（IC 50  = 0.8–30μM），并显示出对HeLa细胞的特殊选择性。非融合的和融合的类似物
• Fluorescent benzimidazo[1,2-a]quinolines: synthesis, spectroscopic and computational studies of protonation equilibria and metal ion sensitivity
  作者：Marijana Hranjec、Ema Horak、Darko Babić、Sanela Plavljanin、Zrinka Srdović、Ivana Murković Steinberg、Robert Vianello、Nataša Perin

  DOI：10.1039/c6nj02268e

  日期：——

  2-a]quinolines and their various 1 : 1 metal complexes together with the related computational analysis of their acid/base properties and metal binding affinities. The work was performed in order to evaluate the photophysical features of these compounds and assess their potential chemosensor activity towards pH and metal ions in several polar and non-polar organic solvents. In addition, pH titrations

  我们描述了新合成的氨基和二氨基取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉及其各种1：1金属配合物的紫外-可见光谱和荧光光谱表征，以及它们的酸/碱性质和金属结合亲和力的相关计算分析。进行这项工作是为了评估这些化合物的光物理特征，并评估它们在几种极性和非极性有机溶剂中对pH和金属离子的潜在化学传感器活性。另外，进行pH滴定和金属氯化物滴定以确定对Co 2 +，Cu 2 +，Ni 2+和Zn 2+的选择性。阳离子并探索其作为化学传感器和pH探针的潜力。尽管所有系统对所用金属的灵敏度和光谱响应均表现出显着但不切实际的差异，但计算分析有助于鉴定被哌嗪片段单取代和二取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉在酸性环境中是非常有前途和高效的pH传感器环境，特别是在pH≈3的范围内，添加金属阳离子后可扩展到pH≈6。它们的分析特征明显优于涉及链氨基取代基的分析特征，强烈建议进一步发展。
• Amino substituted benzimidazo[1,2- a ]quinolines: Antiproliferative potency, 3D QSAR study and DNA binding properties
  作者：Nataša Perin、Raja Nhili、Maja Cindrić、Branimir Bertoša、Darko Vušak、Irena Martin-Kleiner、William Laine、Grace Karminski-Zamola、Marijeta Kralj、Marie-Hélène David-Cordonnier、Marijana Hranjec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.007

  日期：2016.10

  We describe the synthesis, 3D-derived quantitative structure-activity relationship (QSAR), antiproliferative activity and DNA binding properties of a series of 2-amino, 5-amino and 2,5-diamino substituted benzimidazo[1,2-a]quinolines prepared by environmentally friendly uncatalyzed microwave assisted amination. The antiproliferative activities were assessed in vitro against colon, lung and breast carcinoma

  我们描述了一系列2-氨基，5-氨基和2,5-二氨基取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的合成，3D衍生的定量结构-活性关系（QSAR），抗增殖活性和DNA结合特性由环保的未催化微波辅助胺化制得。体外评估抗增殖活性针对结肠，肺和乳腺癌细胞系；活性范围从亚微摩尔到微摩尔。2-氨基取代的类似物证明了最强的抗增殖活性，而5-氨基和或2,5-二氨基取代的衍生物的活性却低得多。带有4-甲基-或3,5-二甲基-1-哌嗪基取代基的衍生物是最活跃的。使用熔融温度研究，一系列光谱研究（UV / Visible，荧光和圆二色性）和生化实验研究了本文制备的选定取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的DNA结合特性和相互作用方式。拓扑异构酶I介导的DNA松弛和DNase I足迹实验）。都复合36它的双季碘盐37插在DNA螺旋的相邻碱基对之间，而化合物33的拓扑异构酶I毒性很弱。进行了3D-QSAR分析，以鉴定氢键
• Biological activity and DNA binding studies of 2-substituted benzimidazo[1,2-a]quinolines bearing different amino side chains
  作者：Nataša Perin、Irena Martin-Kleiner、Raja Nhili、William Laine、Marie-Hélène David-Cordonnier、Oliver Vugrek、Grace Karminski-Zamola、Marijeta Kralj、Marijana Hranjec

  DOI：10.1039/c3md00193h

  日期：——

  active compounds. The DNA intercalation activity correlates with anti-proliferative effect. Several DNA intercalators (11, 20 and 21) also evidence some sequence selective DNA binding. However, only N,N-dimethylaminopropyl analogue 11 was unequivocally demonstrated to be a strong DNA-binder and intercalative agent, which efficiently targets DNA in the cells, while the activity of compound 10, with

  该手稿描述了通过微波辅助胺化制备的喹啉核上被不同氨基侧链取代的2-取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的合成及其生物活性。大多数化合物是新合成的，并在亚微摩尔IC 50浓度下具有活性，而与以前公开的硝基和氨基取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉相比，无环或环状的烷基氨基取代基增加了抗肿瘤活性。叔氨基侧链最长的化合物（16）最不活跃。进行了一系列额外的实验，包括DNA结合倾向，拓扑异构酶I和II抑制，无细胞翻译系统中重组绿色荧光蛋白的抑制，细胞周期扰动和细胞定位，以进一步阐明Aβ的作用机理。活性最高的化合物。DNA嵌入活性与抗增殖作用有关。几个DNA嵌入剂（11，20和21）也有证据一些序列选择性DNA结合。但是，只有N，N-二甲基氨基丙基类似物11明确证明它是一种强力的DNA结合剂和嵌入剂，可有效地靶向细胞中的DNA，而具有庞大的i-丁基氨基侧链的化合物10的活性则表明了其潜在的抗有丝分裂活性。