5-(methylthio)pent-1-yn-3-ol | 1227268-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(methylthio)pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 5-Methylsulfanylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 1227268-10-1
• 化学式: C₆H₁₀OS
• 分子量: 130.211
• InChiKey: YCMCDVNULBEVJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methylthio)pent-1-yn-3-ol 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， -80.0~160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 ethyl (E)-9-(methylthio)nona-2,5,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化末端和内部烯醇的环化：一种原子经济且高度立体选择性的四氢吡喃制备方法

  摘要：

  摘要报道了末端和内部联烯醇的非对映选择性 Rh 催化环化的综合研究。该方法允许原子经济且高度顺‐选择性获得合成上重要的2,4-二取代和2,4,6-三取代四氢吡喃（THP）。此外，其良好的官能团兼容性和 (−)-centrolobine 的对映选择性全合成证明了其实用性和多功能性。

  DOI：

  10.1002/ange.202009166
• 作为产物：
  描述：

  3-甲硫基丙醛 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5-(methylthio)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化末端和内部烯醇的环化：一种原子经济且高度立体选择性的四氢吡喃制备方法

  摘要：

  摘要报道了末端和内部联烯醇的非对映选择性 Rh 催化环化的综合研究。该方法允许原子经济且高度顺‐选择性获得合成上重要的2,4-二取代和2,4,6-三取代四氢吡喃（THP）。此外，其良好的官能团兼容性和 (−)-centrolobine 的对映选择性全合成证明了其实用性和多功能性。

  DOI：

  10.1002/ange.202009166

文献信息

• [EN] ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-HYPERCHOLESTÉROLÉMIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010056788A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  One object of the instant invention is to provide novel cholesterol absorption inhibitors of Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明的一个目标是提供式I的新型胆固醇吸收抑制剂或其药用可接受的盐。
• Investigation of the palladium-catalysed cyclisation of α-amido malonates with propargylic compounds
  作者：Sean R. Barlow、Lily J. Callaghan、Vilius Franckevičius

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131866

  日期：2021.1

  moderately enantioselective, palladium-catalysed cyclisation with propargylic compounds to afford a broad range of functionalised dihydrooxazine heterocycles. The new dihydrooxazine products will expand the suite of heterocycles available to medicinal chemists, and prompt the investigation of unchartered bis-nucloeophiles in palladium-catalysed cyclisation reactions en route to novel classes of heterocycle

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• LiO^<i>t</i>Bu-Promoted <i>trans</i>-Stereoselective and β-Regioselective Hydroboration of Propargyl Alcohols
  作者：Xia Tian、Yu-Kun Zhang、Ya-Xin You、Jian-Rong Han、Qiu-Shi Cheng、Shi-Ming Fan、Di-Di Chen、Ting-Ting Wang、Shouxin Liu、Wei Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02411

  日期：2023.9.1

  (Bpin)2 as the boron reagent in dimethyl sulfoxide at room temperature. Both terminal and internal propargyl alcohols with diverse structures and functional groups underwent the transformation smoothly to produce β-Bpin-substituted (E)-allylic alcohols, of which the synthetic potentials were demonstrated by the downstream conversions of boronate, alkenyl, and hydroxyl groups.

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• 10.1021/jacs.4c04949
  作者：Zeng, Xin、Yang, Jimin、Deng, Wei、Feng, Xiao-Tian、Zhao, Hai-Yang、Wei, Lanfeng、Xue, Xiao-Song、Zhang, Xingang

  DOI：10.1021/jacs.4c04949

  日期：——

  low-cost difluorocarbene precursor BrCF2CO2K, featuring high cost-efficiency, high stereo- and regioselectivities, and high functional group tolerance, even with complex drug-like molecules. Applying the method led to the efficient synthesis of deuterated difluoromethylated compounds of medicinal interest. The resulting difluoromethylated allyl and allenyl products can serve as versatile synthons for diverse

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• Rhodium‐Catalyzed Cyclization of Terminal and Internal Allenols: An Atom Economic and Highly Stereoselective Access Towards Tetrahydropyrans
  作者：Johannes P. Schmidt、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/ange.202009166

  日期：2020.12.21

  AbstractA comprehensive study of a diastereoselective Rh‐catalyzed cyclization of terminal and internal allenols is reported. The methodology allows the atom economic and highly syn‐selective access to synthetically important 2,4‐disubstituted and 2,4,6‐trisubstituted tetrahydropyrans (THP). Furthermore, its utility and versatility are demonstrated by a great functional‐group compatibility and the

  摘要报道了末端和内部联烯醇的非对映选择性 Rh 催化环化的综合研究。该方法允许原子经济且高度顺‐选择性获得合成上重要的2,4-二取代和2,4,6-三取代四氢吡喃（THP）。此外，其良好的官能团兼容性和 (−)-centrolobine 的对映选择性全合成证明了其实用性和多功能性。