1-[3-(Ethoxymethoxy)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalen-2-yl]but-3-yn-2-ol | 1198596-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[3-(Ethoxymethoxy)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalen-2-yl]but-3-yn-2-ol
• CAS: 1198596-76-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₈
• 分子量: 420.46
• InChiKey: XIIVQFNKFSSKTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(Ethoxymethoxy)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalen-2-yl]but-3-yn-2-ol 在 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-4-(4-(3-(ethoxymethoxy)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalen-2-yl)-3-oxobutyl)-3-hydroxy-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  灰黄皮质激素碳骨架的合成

  摘要：

  已开发出一种合成策略，可用于获取天然产物灰黄皮质激素家族的碳骨架。关键步骤涉及酸介导的高度官能化的二羟基酮的螺环化。富电子的萘部分和吸电子的异香豆素环系统之间的微妙的电子平衡被微调以促进酸介导的螺环化反应。这种合成策略的发展为进一步研究结构更复杂的灰黄霉素天然产物提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.030
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3-(ethoxymethoxy)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[3-(Ethoxymethoxy)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalen-2-yl]but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  灰黄皮质激素碳骨架的合成

  摘要：

  已开发出一种合成策略，可用于获取天然产物灰黄皮质激素家族的碳骨架。关键步骤涉及酸介导的高度官能化的二羟基酮的螺环化。富电子的萘部分和吸电子的异香豆素环系统之间的微妙的电子平衡被微调以促进酸介导的螺环化反应。这种合成策略的发展为进一步研究结构更复杂的灰黄霉素天然产物提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.030

文献信息

• An Efficient Formal Synthesis of the Human Telomerase Inhibitor (±)-γ-Rubromycin
  作者：Dominea C. K. Rathwell、Sung-Hyun Yang、Kit Y. Tsang、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/anie.200903316

  日期：2009.10.12

  in the naphthazarin and isocoumarin fragments facilitates the acid‐mediated spiroketalization step to afford the key densely functionalized spiroketal (see picture; EOM=ethoxymethyl) in the formal synthesis of (±)‐γ‐rubromycin. A novel regioselective allyloxylation/Claisen rearrangement of 2‐azido‐1,4‐naphthoquinone provides access to the highly oxygenated naphthazarin fragment.

  平衡行为：萘达沙林和异香豆素片段中电子因子的正确平衡促进了酸介导的螺酮缩合步骤，从而在（±）-γ-鲁布霉素的正式合成中提供了关键的致密功能化的螺缩酮（参见图片; EOM =乙氧基甲基）。新型的2-叠氮基1,4-萘醌的区域选择性烯丙氧基化/克莱森重排提供了进入高度氧化的萘萘沙林片段的途径。