1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbut-3-yn-2-ol | 915717-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-but-3-yn-2-ol；3-Butyn-2-ol, 1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methyl-；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 915717-37-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: KQFZFWLFMSFRMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(4-hydroxy-3-methyl-1,2-butadienyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基吲哚的制备及其[4 + 2]环加成反应的新方法

  摘要：

  开发了一种新的方法，可以通过2-（3-甲硅烷氧基甲基烯丙基）苯胺的5- exo模式环化合成2-乙烯基吲哚衍生物。起始的烯基苯胺很容易通过邻碘苯胺和烯基斯坦酮的斯蒂勒偶联来制备。形成的2-乙烯基吲哚衍生物通过与合适的亲二烯体的[4 + 2]环加成反应转化为几种咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.064
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-丙酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以68.3%的产率得到1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  6,5-HETEROCYCLIC PROPARGYLIC ALCOHOL COMPOUNDS AND USES THEREFOR

  摘要：

  这项发明涉及公式I的新化合物： 其中A、Y、R1、R2和下标b各自具有如本文所述的含义，以及公式I的化合物、立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物、同位素、药学上可接受的盐或其前药。公式I的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度激活的疾病和紊乱中是有用的。

  公开号：

  US20120214762A1

文献信息

• [EN] SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE KINASES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014170421A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Compounds having the formula (I) wherein R1, R2, R3 and X are as defined herein are inhibitors of Group II PAK kinases. Also disclosed are compositions and methods for limiting cell motility and metatasis.

  具有化学式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和X的定义如本文所述，是Ⅱ类PAK激酶的抑制剂。还公开了限制细胞运动和转移的组合物和方法。
• 6,5-Heterocyclic Propargylic Alcohol Compounds and Uses Therefor
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150038460A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein A, Y, R 1 , R 2 and the subscript b each has the meaning as described herein and compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, isotopes, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  该发明涉及公式I的新化合物：其中A，Y，R1，R2和下标b各自具有如下所述的含义，以及公式I的化合物，立体异构体，几何异构体，互变异构体，溶剂化物，代谢物，同位素，药学上可接受的盐或其前药。公式I的化合物及其制药组合物在治疗疾病和障碍方面有用，其中观察到NF-kB信号不良或过度激活。
• 6,5-heterocyclic propargylic alcohol compounds and uses therefor
  申请人：Staben Steven

  公开号：US08901313B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein A, Y, R1, R2 and the subscript b each has the meaning as described herein and compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, isotopes, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  本发明涉及一种新型化合物I的公式：其中A，Y，R1，R2和下标b具有如下所述的含义，以及化合物I的立体异构体，几何异构体，互变异构体，溶剂化物，代谢物，同位素，药学上可接受的盐或其前药。公式I化合物及其制药组合物在治疗疾病和障碍方面有用，其中观察到NF-kB信号的不良或过度激活。
• Iron‐Catalyzed Borylation of Propargylic Acetates for the Synthesis of Multisubstituted Allenylboronates
  作者：Aitor Bermejo‐López、Wei‐Jun Kong、Pedro J. Tortajada、Daniels Posevins、Belén Martín‐Matute、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.202203130

  日期：2023.1.12

  borylation of propargylic acetates. The reaction is highly efficient, occurs under mild conditions, and is easy to scale up. The reaction is stereospecific and occurs with anti-SN2‘ displacement of the acetate by boron, which allows a transfer of chirality. Several transformations including propargylation and further additions highlight the synthetic utility of this reaction.

  多取代的联烯基硼酸酯很容易通过炔丙基乙酸酯的铁催化硼酸化获得。该反应效率高，条件温和，易于放大。该反应是立体有择的，发生时乙酸盐被硼反-S N 2' 置换，从而允许手性转移。包括炔丙基化和进一步添加在内的几种转化突出了该反应的合成效用。
• Synthesis of 4‐Phosphinylpyrrolidin‐3‐ones via [3+2] Cycloaddition of Nitrones with Phosphinylallenes
  作者：Rayhane Hammami、Pascale Maldivi、Christian Philouze、Sébastien Carret、Benjamin Darses、Soufiane Touil、Jean‐François Poisson

  DOI：10.1002/adsc.202201386

  日期：2023.5.12

  A variety of 4-phosphinylpyrrolidin-3-ones was prepared via a [3+2] cycloaddition between aryl aldonitrones and phosphinylallenes. The products were isolated as unique 4,5-trans diastereomers, in yields between 47% and 80%, over 23 examples. In the case of chiral racemic allenes, a 2:1 to 4:1 moderate 2,5-diastereoselectivity was observed. Under the reaction conditions, the cycloadducts directly undergo

  多种 4-phosphinylpyrrolidin-3-ones 通过芳基醛糖硝酮和 phosphinylallene 之间的 [3+2] 环加成制备。在 23 个实例中，产物被分离为独特的 4,5-反式非对映异构体，产率在 47% 和 80% 之间。在手性外消旋丙二烯的情况下，观察到 2:1 至 4:1 的中等 2,5-非对映选择性。在反应条件下，环加合物直接进行重排，选择性地提供相应的吡咯烷-3-酮。DFT 计算提供了对该机制的一些见解，涉及环加合物的 N−O 键的均裂裂解。